孟小冬一代名伶， 風華絕代， 頂著“冬皇”的美譽， 每次登臺都要造成轟動。 無論何時提及孟小冬， 總繞不過另外兩個人的名字， 一個是旦角之王梅蘭芳， 一個是舊上海大流氓杜月笙。
孟小冬與梅蘭芳的愛情始於戲臺。
1926年，
北平政要王克敏慶生辰辦堂會，
兩人將打情罵俏的《游龍戲鳳》唱得令人拍案叫絕，
有人出主意：何不將他倆撮合成一對？早已惺惺相惜的兩人成親了。
梅蘭芳之前已有兩房妻子。 二房福芝芳與孟小冬一直為名分明爭暗鬥。 1929年， 梅蘭芳要赴美出訪演出， 為防孟小冬以夫人身份隨同前往， 身懷六甲不能出行的福芝芳竟請來日本醫生墮胎。 梅蘭芳一氣之下誰也沒帶。
1930年， 梅蘭芳的伯母去世， 孟小冬奔喪來到梅宅， 懷有身孕的福芝芳揚言， 若是孟小冬進門戴孝， 她就帶著兩個孩子自盡， 讓梅家一天喪4命。 梅蘭芳央人勸走了孟小冬。 這令孟小冬看清楚梅蘭芳的軟弱。
有人說， 百無一用是深情。 如今在她看來， 曾經的情誼都是枉費， 她千不該萬不該， 不該把真心用在一個沒有擔當的男人身上， 在最需要他支撐助力的時刻， 他選擇的卻是敵方。 據說後來梅蘭芳也曾登門懺悔，
1938年12月24日， 闊別舞臺六年之久的孟小再度登臺， 一出《洪洋洞》賣了個滿堂紅， “冬皇”終於從愛情的廢墟裡走了出來， 她抖擻了一身的鬥志， 重振旗鼓。 這一切的成就還得感謝一個人， 他便是之前提到的梅孟離婚調解人——上海青幫大佬杜月笙。
提起杜月笙和孟小冬的淵源，
要追溯到10多年前了。
1919年12月13日晚上，
年僅12歲的孟小冬在上海大世界客串《擊鼓罵曹》，
大受好評，
回到後臺，
只見一個30歲模樣的男子手提花籃過來彬彬有禮地說：“孟大小姐，
阿拉杜月笙這廂有禮了。
”
這是杜月笙與孟小冬第一次見面，
當時上海大世界是黃金榮旗下的戲院，
作為手下的杜月笙經常出入那裡，
他本是個大戲劇，
尤其喜愛聽孟小冬的戲，
後來聽說這個女孩小小年紀便出外賺錢養家，
很是欽佩。
他那晚與孟小冬閒聊了幾句，
建議她不要唱得太雜，
可以試試專攻文武老生，
北京已經有了“新譚派”，孟小冬應該拜他們為師，進一步提高技藝。孟小冬果然聽進了他的勸誡，5年之後，做出了北上學藝的決定。臨行前，通過杜月笙的幫助，孟小冬在上海百代唱片公司灌制了《逍遙津》、《捉放曹》等唱片，這些作品後來成了最早的海派唱片。
1925年秋，杜月笙奉命從上海來北京探查黃金榮姨太太露蘭春的下落。當時他特意去戲院觀看了孟小冬的演出，看著昔日的小友如今出落得愈加亭亭玉立、搖曳多姿，杜月笙對她暗戀的情愫再也難以抹去，他一生遊蕩於花叢之中，早已鍛造成了情場高手，只是這一次，他的動情既根深又純真。正當他猶豫著要不要表白時，突然聽說他日夜思慕的女子戀愛了，物件正是他的好友梅蘭芳。一向看重義氣的杜月笙按捺住心底的情感，唯有站在不遠處，靜靜地祝福著深愛的她。
孟小冬離婚後傷心不已，是杜月笙介紹她師從餘書岩學戲。餘書岩一絲不苟地教，孟小冬竭盡全力地學，師徒二人，情逾父女，1943年，餘書岩病逝，孟小冬對外宣佈，為師守喪三年，隨後銷聲匿跡。當她再次出現在公眾面前時，已是1947年，恰逢杜月笙60大壽舉行全國賑災義演，孟小冬受邀前往上海，同去上海的還有梅蘭芳。為了避免產生交集，細心的杜月笙安排梅蘭芳唱前八天的大軸，孟小冬唱後兩天。期間，梅蘭芳要求見孟小冬一面，孟小冬沒有答應。演出的後兩天，梅蘭芳沒有離開，他默默地躲進後臺，聽從前心愛的女子頗有風範地演唱《搜孤救孤》，出神地聽著，藝曲闌珊處，他閉上了眼睛，或許是想起了很多年前，他們一直對戲時目光交互、水波幽情的情形，他只是細細回味，最後終於難抑感傷，淚水從緊閉的眼睛裡滴滴滑落。他的難過不過因為過去，更是因為，當時孟小冬已經情歸杜月笙，自己永遠失去了她。
相比梅蘭芳長此以往的光輝形象，杜月笙算是亦正亦邪的複雜人物，只有在孟小冬的面前，杜月笙卸下一身令人敬怕的角色，專心致志地當起了她的戲迷，他愛了她很多年，愛她出眾的美貌、華麗的風采，更愛她的性格、興趣和一切，當然，除了寵愛，他還會善待。想來孟小冬也算幸運，風華正茂時與萬人追捧的偶像談過一場愛情，雖然短促，卻也銘心；年華逝去時來到了一直傾心于己的男人身邊，被他尊重，被他寵溺。她當初撂下的狠話，真的實現了。她唱戲不比梅蘭芳差，又再嫁了個一跺腳四城亂顫的人。
1949年上海解放前夕，杜月笙一家決定遷居香港。臨行前，已經跟了杜月笙有些年月的孟小冬隨口說了句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”杜月笙聽了此語，激動得難以言喻，他聽得懂，這是孟小冬終於同意嫁給他了。為了這一天，他等了30多年。當時63歲一身病痛的杜月笙，不顧家人的反對，給了孟小冬一場遲到的婚禮，這一年她已經42歲。
婚禮當天，孟小冬面色紅潤、笑語爽朗，重病的杜月笙也強打著精神，熱情地迎接前來祝賀的每一位親朋，他在生命的盡頭，有幸迎娶了一生最愛的女人。孟小冬終於徹底向這個照顧了自己半生的男人敞開了心扉，她心滿意足地做了杜月笙的五姨太，杜月笙和子女們一起叫她“媽咪”。
冬皇一生波波折折，但是終於有了一個名正言順的歸宿。該為她做的，杜月笙都做到了。杜月笙未必是孟小冬心中的那個人，但絕對是個可以依靠和信賴的人。可以說，孟小冬一生的戲曲之路，滲透著杜月笙的心血。而杜月笙也說過：“抗戰勝利後，始知愛情。”晚年的他與孟小冬形影不離，生活中最大的享受，就是聽五姨太為他唱兩嗓子。
杜月笙走後，孟小冬只有44歲，卻提早步入了晚年。她搬出杜公館，洗盡鉛華，深居簡出，偶爾收徒教戲，興致來了也會清唱幾句，但從不公開演出。曾經深情召喚過的舞臺，最終的選擇無外乎遠遠地離開，離開無數次帷幕的升降，離開那些嘗遍了的悲歡離合。該散的終究散了，所有的繁華背後，不過是最深沉的寂寞和荒涼。
北京已經有了“新譚派”，孟小冬應該拜他們為師，進一步提高技藝。孟小冬果然聽進了他的勸誡，5年之後，做出了北上學藝的決定。臨行前，通過杜月笙的幫助，孟小冬在上海百代唱片公司灌制了《逍遙津》、《捉放曹》等唱片，這些作品後來成了最早的海派唱片。1925年秋，杜月笙奉命從上海來北京探查黃金榮姨太太露蘭春的下落。當時他特意去戲院觀看了孟小冬的演出，看著昔日的小友如今出落得愈加亭亭玉立、搖曳多姿，杜月笙對她暗戀的情愫再也難以抹去，他一生遊蕩於花叢之中，早已鍛造成了情場高手，只是這一次，他的動情既根深又純真。正當他猶豫著要不要表白時，突然聽說他日夜思慕的女子戀愛了，物件正是他的好友梅蘭芳。一向看重義氣的杜月笙按捺住心底的情感，唯有站在不遠處，靜靜地祝福著深愛的她。
孟小冬離婚後傷心不已，是杜月笙介紹她師從餘書岩學戲。餘書岩一絲不苟地教，孟小冬竭盡全力地學，師徒二人，情逾父女，1943年，餘書岩病逝，孟小冬對外宣佈，為師守喪三年，隨後銷聲匿跡。當她再次出現在公眾面前時，已是1947年，恰逢杜月笙60大壽舉行全國賑災義演，孟小冬受邀前往上海，同去上海的還有梅蘭芳。為了避免產生交集，細心的杜月笙安排梅蘭芳唱前八天的大軸，孟小冬唱後兩天。期間，梅蘭芳要求見孟小冬一面，孟小冬沒有答應。演出的後兩天，梅蘭芳沒有離開，他默默地躲進後臺，聽從前心愛的女子頗有風範地演唱《搜孤救孤》，出神地聽著，藝曲闌珊處，他閉上了眼睛，或許是想起了很多年前，他們一直對戲時目光交互、水波幽情的情形，他只是細細回味，最後終於難抑感傷，淚水從緊閉的眼睛裡滴滴滑落。他的難過不過因為過去，更是因為，當時孟小冬已經情歸杜月笙，自己永遠失去了她。
相比梅蘭芳長此以往的光輝形象，杜月笙算是亦正亦邪的複雜人物，只有在孟小冬的面前，杜月笙卸下一身令人敬怕的角色，專心致志地當起了她的戲迷，他愛了她很多年，愛她出眾的美貌、華麗的風采，更愛她的性格、興趣和一切，當然，除了寵愛，他還會善待。想來孟小冬也算幸運，風華正茂時與萬人追捧的偶像談過一場愛情，雖然短促，卻也銘心；年華逝去時來到了一直傾心于己的男人身邊，被他尊重，被他寵溺。她當初撂下的狠話，真的實現了。她唱戲不比梅蘭芳差，又再嫁了個一跺腳四城亂顫的人。
1949年上海解放前夕，杜月笙一家決定遷居香港。臨行前，已經跟了杜月笙有些年月的孟小冬隨口說了句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”杜月笙聽了此語，激動得難以言喻，他聽得懂，這是孟小冬終於同意嫁給他了。為了這一天，他等了30多年。當時63歲一身病痛的杜月笙，不顧家人的反對，給了孟小冬一場遲到的婚禮，這一年她已經42歲。
婚禮當天，孟小冬面色紅潤、笑語爽朗，重病的杜月笙也強打著精神，熱情地迎接前來祝賀的每一位親朋，他在生命的盡頭，有幸迎娶了一生最愛的女人。孟小冬終於徹底向這個照顧了自己半生的男人敞開了心扉，她心滿意足地做了杜月笙的五姨太，杜月笙和子女們一起叫她“媽咪”。
冬皇一生波波折折，但是終於有了一個名正言順的歸宿。該為她做的，杜月笙都做到了。杜月笙未必是孟小冬心中的那個人，但絕對是個可以依靠和信賴的人。可以說，孟小冬一生的戲曲之路，滲透著杜月笙的心血。而杜月笙也說過：“抗戰勝利後，始知愛情。”晚年的他與孟小冬形影不離，生活中最大的享受，就是聽五姨太為他唱兩嗓子。
杜月笙走後，孟小冬只有44歲，卻提早步入了晚年。她搬出杜公館，洗盡鉛華，深居簡出，偶爾收徒教戲，興致來了也會清唱幾句，但從不公開演出。曾經深情召喚過的舞臺，最終的選擇無外乎遠遠地離開，離開無數次帷幕的升降，離開那些嘗遍了的悲歡離合。該散的終究散了，所有的繁華背後，不過是最深沉的寂寞和荒涼。