芒碭山， 面積只有16平方公里， 也不夠高峻， 卻是千里豫東平原唯一的山群， 自古是兵家必爭之地。
劉邦（當時還叫劉季）當泗水亭長時， 押送徒役去驪山， 很多人半路逃走了， 估計走到驪山也剩不了幾個人， 就把所有人放走了， 願意留下的一起躲進芒碭山。 在山上， 他斬了一條大蛇， 被傳為赤帝之子。 芒碭山距離今天的沛縣縣城， 不足100公里， 想必在山中跟外界聯繫也是很方便的。
劉邦當時已經四十八歲了， 當他走出芒碭山的時候， 他的沛縣好友發動起義， 殺掉縣令， 擁立劉邦為主。 最關鍵的是， 張良學了一肚子學問， 到處跟人說， 沒人聽得懂， 劉邦一聽就懂了， 君臣成為絕配。
芒碭山因周邊皆為平原， 風水顯得特別好， 達官貴人非常喜愛。 山上有21座西漢梁國陵墓群， 規模大、數量多， 全國獨一無二， 其中梁孝王劉武之妻李王后陵被稱為“天下石室第一陵”。 漢代重厚葬，
這些墓葬肥了一個人， 就是曹操。 曹操引兵掘墓， 僅在梁孝王劉武的陵墓， 就得到72船金銀， 據說供其養兵三年。 另一個梁共王的陵墓， 墓主是劉武的兒子， 歷史上遭多次盜掘， 1987年發掘時， 在一處僥倖保存下來的錢窖裡，
劉備與曹操大戰於徐州， 三兄弟失散， 張飛落草芒碭山， 在此築寨稱王， 迄今張飛寨遺址猶存。 張飛寨遺址距離徐州， 也不過七八十公里的樣子， 可以說是一個極佳的落草地點。
張飛當山大王的時候， 墓葬應該都被曹操挖完了， 但是張飛收穫還是蠻大的。 芒碭山距離曹操家族、夏侯家族所在的譙縣（今亳州市）只有幾十公里。 有一次張飛到曹操的老家打劫， 遇到一位樵采的少女， 年方十三四歲， 美貌異常。 張飛如同觸電一般， 立即帶回寨， 自己娶為夫人。