早期的陳宮， 在兗州刺史劉岱手下當官， 與當時很有名望的張邈、邊讓這些人關係非常好。 後來因為青州黃巾軍動亂， 劉岱在作戰中就給壯烈了。
群龍無首啊！這時候， 陳宮就主張把活躍在陳留一帶， 對鎮壓黃巾軍有功的曹操請過來做兗州老大。 推薦曹操也看出陳宮有著獨到的眼光。 其實陳宮和曹操真正認識是在這個時候， 並不是影視劇中說的中牟縣。
這讓曹操有了兗州這個大本營，
為後來曹操擴張實力打下了堅實的基礎。
自從曹操做兗州書記後， 邊讓其實一直不把曹操放在眼裡。 仗著自己在兗州地盤上的威望， 背地裡也是冷嘲熱諷， 這給曹操在兗州的統治地位造成負面影響， 最終讓曹操找了個理由給殺了。
之前陳宮和曹操的關係其實是非常不錯的。 曹操殺了邊讓後， 讓陳宮對他是又失望又寒心， 這就為隨後陳宮和曹操的決裂埋下了伏筆。
也有一種說法， 是因為曹操的殘暴才使得陳宮對他不滿而造反的。 但這不是主要原因， 大家要知道在當時的歷史背景下， 比曹操殘暴的人那可多了去了。 其實最重要的原因還是兩個人的政治立場有很大分歧。
由於上述原因陳宮對曹操的態度也逐漸發生了變化。
不久之後， 陳宮趁曹操攻打徐州的時候， 和陶謙招過來的劉備還有在附近徘徊的呂布一起拿下了兗州。 這時的陳宮也算徹底和曹操撕破臉了。
不過更加可惜的是， 足智多謀且滿腔抱負的陳宮， 由此就和呂布這輛終究走向不歸路的戰車，
不久， 呂布就被曹操又從兗州趕了出來， 被迫到徐州投靠劉備。 按理說陳宮和劉備應該能穿到一套褲子裡， 但陳宮總是以他那士大夫高傲的眼光看人， 對劉備的出身倒非常在乎， 就怕別人說他跟織席販履的打雜。
反倒是對名門出身的袁術很有好感， 人家袁術只不過是害怕劉、呂抱團以後不好對付而已才回了個媚眼。 其實陳宮心底裡還是不想和這個當時出身卑微的劉備合夥。 （劉皇叔的稱號在這之後）
急功近利害死人啊！呂布急著想把徐州給獨吞，
竟聽了袁術的話，
經常騷擾劉備。
這也把劉備逼急了，
劉備去找曹操幫忙。
之前因為徐州的事得罪過曹操，
但這個時候劉備也顧不上那麼多，
拉下臉也得去。
畢竟呂布曾經端過曹操的老窩， 曹、劉一拍即合， 把呂布給滅了。 曹操一直以來很欣賞陳宮， 非常想勸降其跟他混， 但陳宮就那一句， 道不同不相為謀。 那沒辦法， 你死不願意， 就只能死了。
陳宮當初在兗州的用計， 其實已經改變了曹操和呂布兩大勢力的處境。 如果不是因為呂布的個人原因，曹操很可能在之後的發展中有不少阻力。
固然陳宮最後的失敗，呂布脫不了關係。但自己偏執的性格和獨斷的政治立場也難逃其責把！
如果不是因為呂布的個人原因，曹操很可能在之後的發展中有不少阻力。固然陳宮最後的失敗，呂布脫不了關係。但自己偏執的性格和獨斷的政治立場也難逃其責把！