孟小冬是杜月笙第五個老婆， 兩人早年同居， 一直到遷往香港之後， 杜月笙才跟孟小冬舉行了婚禮， 給了她一個名分。 都說杜月笙一生最愛的女人是孟小冬， 民間流傳著兩人淒美的愛情故事， 而且孟小冬晚年陪伴在杜月笙身邊， 無微不至的照顧他最後的歲月， 可算是情深義重。
杜月笙是什麼樣的人， 上海灘最大的流氓頭目， 三百年幫會第一人。 他一生閱女無數， 上海灘基本看上哪個女人都不在話下。 從杜月笙對於女人的態度來看， 並不屬於用情至深的男人。 杜月笙早年在青島混飯吃， 勾引老闆的小老婆。 又在拜入黃金榮門下勾引第一白相嫂林桂生， 包括後來對待他大老婆的態度來看， 杜月笙對女人除了肉欲發洩， 還有利用的成分。 也可以說， 杜月笙的發跡跟女人有著千絲萬縷的聯繫。
杜月笙跟孟小冬的故事發生在1937年左右， 杜月笙的四太太姚玉蘭邀請孟小冬來上海作客， 一來二去杜月笙半夜就爬上了孟小冬的床。 後來拉拉扯扯的將近十年， 也都是分分合合， 聚聚散散。 一直到了香港， 年近六十的杜月笙才跟快五十歲的孟小冬結婚， 算是給前緣一個交代。 你說一個快六十的老頭迸發出了一生的摯愛拼命要娶孟小冬，
杜月笙雖然胸無點墨， 但對於國粹藝術還是情有獨鍾。 他對孟小冬的喜愛近乎粉絲對偶像的崇拜， 當然這也成為日後迎娶孟小冬的夙願。 但說孟小冬是杜月笙一生最愛的女人， 我怕是不信。 孟小冬雖是一代名伶，
只能說孟小冬跟杜月笙在中年以後相互依偎， 共同生活罷了。 杜月笙的個人魅力斬獲了孟小冬的眼球， 而孟小冬的精湛的京劇表演藝術則讓杜月笙心馳神往。
而如果說杜月笙這一生最愛的女人是孟小冬， 我認為是亂講。 如果杜月笙真的深愛孟小冬， 就不會同居了十幾年而不結婚， 一直到垂垂老矣行將就木之時， 才給她一個身份。 杜月笙最愛的人， 是他自己。