杜月笙好賭， 這是很多人知道的事。 甚至他也靠賭場發了家。 所以， 到最後他在上海灘呼風喚雨風頭無兩時， 仍然不扔下賭場的生意， 可謂其經濟命門之一。
早期， 杜月笙跟了林桂生之後， 黃金榮見杜月笙一天比一天老練， 加之林桂生經常在身邊吹風， 便將當時法租界的三大賭場之一公興俱樂部交給杜月笙經營。 一天， 林桂生對杜月笙說:“月笙， 公興記那個檯子， 就在巡捕房隔壁， 你去尋他們老闆， 就說我喊你來的， 要幫幫他們的忙。 ”
自此， 杜月笙有了自己的地盤， 開始培植自己的勢力。 直到三鑫公司的開張， 杜月笙已經是羽翼豐滿， 名震一時了。
杜月笙雖然自己開賭場， 但是他自己好賭的事， 卻也被人津津樂道。
杜月笙父母去得早， 本來打算去找舅父舅母寄人籬下， 結果還是被人攆了出來。 於是杜月笙乾脆上街乞討了。
很快他就認識了街邊的一群小混混並沾染上了賭博的惡習。 因為他手上沒錢， 賭的也少。 後來輸光了賭本， 就去把祖宅裡的東西拿去變賣， 最後家裡所有的東西都被他賣光了， 無奈之下， 他打算賣掉老爸留下的房子。
他舅父知道這事後趕來攔住了杜月笙， 把他吊在樹上一頓好打。 實在沒有辦法的情況下， 他的外婆寫了封信， 給他介紹了個人讓他去投奔， 他這才來到了上海。
據杜月笙四老婆的孩子杜維善回憶道， 杜月笙年輕時非常喜歡賭錢， 甚至瘋狂到在娶第一個老婆時， 晚上還去賭錢。 本想著大喜的日子能贏個盆滿缽滿， 結果輸了個精光， 還把大太太的衣服都拿去當掉了。
還有一次， 杜月笙在澡堂裡與人賭博， 結果輸得精光， 連衣服都輸給人家。 後來還是黃金榮的老婆林桂生拿著衣服去把他贖回來的， 據杜維善回憶， 杜月笙年輕時做的這樣的荒唐事， 還是比較多。