提起有“三百年幫會第一人”、“上海皇帝”之稱的杜月笙， 人們頭腦中就出現上海灘流氓大亨的形象來。 有歷史學家說：“杜月笙是個複雜的歷史人物， 他起家於幫會， 有‘黑’或‘邪’的一面， 但他又支持過抗日， 也就有了‘白’或‘正’的一面……”他是否真如傳說中的那麼“一黑到底”呢？
會做人：“只做雪中送炭的事情”
杜月笙4歲喪母， 6歲時， 父親也去世了。 杜月笙只上過半年私塾就輟學了， 14歲時， 他背著一個小包袱來到了十六裡鋪闖天下。 在那裡， 他先在水果店當店員， 練就了一手削梨的好功夫， 還得了個外號“萊陽梨”。 不過， 杜月笙可不是個老實的店夥計， 他整日與流氓混混為伍， 且嗜賭成性。 後來拜了青幫的陳世昌為“老頭子”， 正式入了青幫。
陳世昌在青幫中輩分很低， 杜月笙其實並未從他那裡得到什麼。 但杜月笙懂得報恩， 發達後把陳世昌養了起來。 陳世昌有個很不成器的兒子，
杜月笙在青幫中迅速崛起依靠的是黃金榮。 投靠黃公館那年， 杜月笙19歲， 而長他20多歲的黃金榮， 卻已是上海灘赫赫有名的人物。 黃金榮時任法租界的華探督察長， 其勢力不但遍佈全上海， 還達到了江蘇、浙江的許多地方。 杜月笙靠著社會上學到的察言觀色、靈活應變， 獲得了黃金榮的賞識， 成為其親信， 很快便負責經營法租界三大賭場之一的“公興俱樂部”。 到1925年， 杜月笙與黃金榮等合夥開設三鑫公司，
上海灘素有“黃金榮貪財， 張嘯林善打， 杜月笙會做人”的說法。 關於杜月笙的“會做人”流傳著很多“杜氏名言”：不要怕被別人利用， 人家利用你說明你還有用；錢財用的完， 交情吃不光。 所以別人存錢， 我存交情；錦上添花的事情讓別人去做， 我只做雪中送炭的事情……也正因此， 杜月笙可謂朋友遍天下， 從政界要人、文人墨客到幫會骨幹， 無所不有。
重視文化：喜歡別人叫他杜先生
杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費只有五角錢， 可惜因為家裡實在太窮了， 讀到第五個月， 先母繳不出學費， 只好停學。 ”失學兒童的痛苦經歷， 讓他永生難忘。 他雖是粗人出身， 但很看重文化。 成名後， 他一直在努力提高自身文化修養， 門廳高懸對聯“友天下士， 讀古人書”， 時時鞭策自己。 然而畢竟識字少， 無法去“讀”， 他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》， 學習歷史知識和古人處世方式；他勤練書法，
杜月笙還廣結名流， 許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千里等， 都是他的尋常座上食客， 連同名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。 杜月笙喜歡人們稱呼他為“杜先生”。
文化的薰陶， 使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。 著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說， 他原本以為此人定會是青面獠牙， 見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
重教育：嚴格要求子女的學業
杜月笙在家中是個嚴厲的家長。他有5房太太，10個子女。大太太沈月英沒有生育。領養一子，名杜維藩。二太太陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。三太太孫佩豪生育兩個兒子，杜維屏和杜維親。四太太姚玉蘭是著名京劇演員，為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。五太太孟小冬，是一代京劇名伶。
杜月笙對子女的教育極為重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機會念書，要兒女們珍惜現在的讀書機會。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩了兩個耳光。杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。阿姨心疼杜美如，讓她多穿兩條褲子去挨打，結果杜月笙下手更重，還不許叫，叫一聲就重打。“父親很嚴厲，我們見他也要預約批准。見了面主要問讀書，然後給50塊老法幣。”杜美如回憶說。杜家後代的共同之處是都不走黑道，並且都受到良好教育，多數定居海外。
謀抗日：利用幫會策劃暗殺漢奸活動
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月余時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150余萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾占全部發行量的1／6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計畫。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起回應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等27人被推選為絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜鉅資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筷庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會採取各種辦法迫使上海資產階級的頭面人物虞洽卿等人離滬赴渝，制止了黃金榮公開出任偽職，並成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團……
民族主義者：周恩來曾請他回大陸
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因為他既不想去臺灣，也不想留在大陸。不過，據杜月笙的長女杜美如回憶，杜月笙病情漸重時，周恩來總理曾托人捎話，請他回大陸。杜美如記得，家中有一天來了“共產黨方面的兩個人”，有意歸鄉的杜月笙就托香港《新聞報》一位姓錢的總編給大陸那邊回了信。結果，那位錢先生當天喝了一瓶半威士卡，同時給大陸和蔣介石兩邊寫信，並醉醺醺地裝錯了信封。結果可想而知，蔣介石看後很生氣，杜月笙變得“兩頭不是人了”。
淡錢財：告戒後人不得追討餘債
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長歎，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，只留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。杜美如回憶說：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”
重教育：嚴格要求子女的學業
杜月笙在家中是個嚴厲的家長。他有5房太太，10個子女。大太太沈月英沒有生育。領養一子，名杜維藩。二太太陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。三太太孫佩豪生育兩個兒子，杜維屏和杜維親。四太太姚玉蘭是著名京劇演員，為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。五太太孟小冬，是一代京劇名伶。
杜月笙對子女的教育極為重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機會念書，要兒女們珍惜現在的讀書機會。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩了兩個耳光。杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。阿姨心疼杜美如，讓她多穿兩條褲子去挨打，結果杜月笙下手更重，還不許叫，叫一聲就重打。“父親很嚴厲，我們見他也要預約批准。見了面主要問讀書，然後給50塊老法幣。”杜美如回憶說。杜家後代的共同之處是都不走黑道，並且都受到良好教育，多數定居海外。
謀抗日：利用幫會策劃暗殺漢奸活動
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月余時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150余萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾占全部發行量的1／6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計畫。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起回應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等27人被推選為絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜鉅資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筷庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會採取各種辦法迫使上海資產階級的頭面人物虞洽卿等人離滬赴渝，制止了黃金榮公開出任偽職，並成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團……
民族主義者：周恩來曾請他回大陸
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因為他既不想去臺灣，也不想留在大陸。不過，據杜月笙的長女杜美如回憶，杜月笙病情漸重時，周恩來總理曾托人捎話，請他回大陸。杜美如記得，家中有一天來了“共產黨方面的兩個人”，有意歸鄉的杜月笙就托香港《新聞報》一位姓錢的總編給大陸那邊回了信。結果，那位錢先生當天喝了一瓶半威士卡，同時給大陸和蔣介石兩邊寫信，並醉醺醺地裝錯了信封。結果可想而知，蔣介石看後很生氣，杜月笙變得“兩頭不是人了”。
淡錢財：告戒後人不得追討餘債
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長歎，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，只留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。杜美如回憶說：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”