熱蘭遮城(Zeelandia)前身名為“奧倫治城”(Oranje)， 1627年9月， 臺灣長官奉阿姆斯特丹總公司之命， 該城改名為“熱蘭遮城”(Zeelandia)， 華人稱為臺灣城；其市鎮名為大員鎮， 位於東南方， 占地2.5公頃(長180公尺、寬170公尺)， 約2500人居住。 熱蘭遮城與大員鎮被合稱為大員， 為東印度公司在臺灣的政治、經濟與軍事中心， 大員有時也被拿來當做臺灣的代名詞。
該城為典型之近代歐洲棱堡。 壕溝圍繞四周， 斜坡土堤為台基。 牆面乃紅磚砌成，
在防衛上， 外城有兩個棱堡， 一個半月堡， 西北角的稱為荷蘭地亞(Hollandia)堡、西南角的稱為黑德爾蘭(Gelderland)堡。 內城有四個棱堡， 三個半月堡。
5月5日， 賜姓(鄭成功)招降揆一， 其《海上見聞錄》言“賜姓令赤崁招夷長揆一等來降， 不從。
午時， 鄭軍僅5~600人留守赤崁， 大批士兵乘船前往大員。 荷人炮擊鄭軍船艦， 但效果不彰， 鄭軍于大員鎮東側登陸。 荷人派人於市區縱火， 未果。 6日， 黎英三派出250名士兵埋伏于鎮內， 因敵軍人數眾多， 只好撤退。 再次放火燒鎮， 但被鄭軍撲滅。 鄭軍於街道、鎮前空地開始安置炮壘堡籃(一種竹子編的籃子， 內可填入沙土， 類似現代的沙包)， 並架設攻城火炮。
5月10日，成功派普城秘書勸揆一投降，揆一不從。17日，鄭成功命馬信修書一封，再勸揆一投降，揆一還是不從，自此，鄭成功下定決心強攻熱蘭遮城。
25日，清晨3點，鄭軍開始攻擊，熱城攻防戰開始。荷軍以905人(士兵870人、炮手35人，加上家眷奴隸共1733人)力敵鄭軍的萬人攻城部隊。鄭方在東面的大員鎮有3~4000人，部署28門大大炮炮擊熱城，壓制敵人火力，並冀望在城牆上打出缺口。而南面羊廄約有7~8000人，由仁武鎮康邦彥指揮，靜等大大炮轟開缺口後，就揮軍沖入奪城。
鄭軍於2小時內發射約8百發的炮彈，光是揆一的長官辦公室就中了53發，裡面有好幾發是18磅或24磅的大鐵彈。揆一往來各棱堡督戰，鼓舞其軍士，並調整炮位，用交叉火力射殺敵人。
親軍驍騎鎮將領馬信為大員鎮部隊之指揮官，親自在前線督戰，並兩次派出預備隊接替死傷的士兵，持續與熱城展開炮戰。荷人居高臨下，棱堡與半月堡槍炮齊發，鄭軍死傷慘重，許多堡籃、炮臺被打壞傾倒，大員鎮的鄭軍首先被逼退，丟棄所有的大大炮，躲進巷弄屋內。而南面羊廄的軍隊因大員方向攻擊失敗，只好放棄進攻，躲到沙丘後面躲避炮火。
5點，荷人征招志願者破壞鄭方大大炮，並許以重金200里爾(西班牙錢幣，1荷蘭盾=4里爾，荷蘭士兵的薪資為1個月3.46里爾)。共有40名士兵、10名槍手與若干水手自願前往。他們沖到堡籃邊，水手們騎上大大炮，用鐵釘把炮門給釘死，許多弓箭從後方橫街與屋頂射來，箭如冰雹，槍手們則開槍進行掩護。任務完成，熱城響起撤退鐘聲，荷人退回城內，荷人死亡3~4人，受傷若干。
9點，荷人決定再突擊一次，再賞200里爾，並派出100名士兵、16名水手與奴隸前往，回程時有100名士兵接應。除了要把大大炮破壞的更徹底，還要奪取敵炮以為己用。鄭軍發射許多小炮跟弓箭阻止，而荷兵則躲在堡籃後開槍還擊。熱城也進行支援，當鄭兵從屋內沖出靠近時，則發射大大炮驅逐。水手們把木栓釘入，確定大大炮不能再使用，在步槍火力的掩護下，奴隸拖回了一門6磅鐵炮，還帶回了一些盔甲兵器。荷兵也破壞了一些堡籃，並放火燒毀。此次，荷人死4人，傷19人(巴達維亞日記一說死6人，傷29人)。
荷人再三突擊，三賞200里爾。100名志願者把強酸強鹼倒入9門大大炮與數門小炮，衝突中有一名志願者死去，三人受輕傷。
雙方大約各發射了800發炮彈，炮戰時荷方陣亡4人，傷11人，奪炮時陣亡8~11人，傷22人以上。據中國俘虜口供，鄭方軍隊損失約5~600人，禮武鎮林福重傷不治身亡。《巴達維亞日記》一說被炮擊而死有300餘人，後來共死亡6~700人(但中方資料均無損失記錄)。《海上見聞錄》曰“初七，賜姓督師移紮鯤身，築土台架炮攻臺灣城。揆一等於附城、銃城齊放大銃，傾刻土台崩壞，官兵退回。夷人出城奪炮，馬信、劉國軒率弓箭手射之，乃退。”
熱城內城受損嚴重，密特堡與甘博菲爾堡之間的牆面、第2層的東邊半月堡與南邊的牆面都嚴重碎裂，有些洞深達62公分，經人一數，共有250個窟窿，但外城(四角附城)無損。鄭方奪城受阻，自此改成圍而不攻，雙方暫時沉寂下來，利用時間進行整補。鄭軍加設堡籃，於街前挖了一條壕溝，以防荷軍挖掘地道進行地雷爆破。荷方於6月3日開始修補城池破損處，並加厚其防禦。外城東牆加倍，變為6呎，各棱堡胸牆薄弱處用沙袋加強。外城的半月堡也增設3門大大炮，城外用圓木築以土木工事，架上了二門炮以保護荷蘭地亞堡。甘博菲爾堡與石頭路之間也掘以深10英呎的壕溝，防礙鄭軍攻城，並防止他們挖地道進行攻擊。
鄭軍受此嚴重打擊，鄭成功遂改變了他對荷蘭人的寬容態度。5月，蕭壟社蕃人向鄭軍告密說荷蘭人散佈明年荷援軍將來的謠言，導致通譯Druijvendael與教師FransCleen被捕。鄭軍把兩人手腳都釘在十字架上，示眾於街頭，兩人哀嚎了整晚。府伊楊朝棟勸告荷蘭人不要輕舉妄動，試圖幫助那兩人，不然只會徒惹鄭成功生氣。隔日，他們被運至新港等村社示眾，最後皆死在路上。
鄭成功不只是開始對荷蘭人嚴厲，對自己人也一樣冷酷。《梅氏日記》《巴達維亞城日記》說幾乎每天都有士兵被斬首，罪名可能只是作戰不力或其它輕微的罪刑。像有七位士兵因殺牛食肉被斬首，原因是牛現在已經是官方生產工具，不可私宰。就連將領也是顫顫驚驚；5月29日，宣毅後陣吳豪被斬首，罪名是貪污了幾百兩黃金，但大家都知道那是因為他當初反對打臺灣所引來的殺身之禍。
5月29日，貨船埃門杭號由日本航來，帶來了作戰物資。因操作不慎，埃門杭號擱淺于南水道，荷方與鄭軍為了搶奪埃門杭號爆發小型衝突。埃門杭號被荷方船員自行燒毀，守護貨船的斯‧格拉佛蘭號與白鷺號被45艘戎克船圍攻，戎克船想多次圍攻白鷺號都被巧妙甩開，雙方戰至黑夜，損失不大，5月的衝突就此劃下句點。
5月10日，成功派普城秘書勸揆一投降，揆一不從。17日，鄭成功命馬信修書一封，再勸揆一投降，揆一還是不從，自此，鄭成功下定決心強攻熱蘭遮城。
25日，清晨3點，鄭軍開始攻擊，熱城攻防戰開始。荷軍以905人(士兵870人、炮手35人，加上家眷奴隸共1733人)力敵鄭軍的萬人攻城部隊。鄭方在東面的大員鎮有3~4000人，部署28門大大炮炮擊熱城，壓制敵人火力，並冀望在城牆上打出缺口。而南面羊廄約有7~8000人，由仁武鎮康邦彥指揮，靜等大大炮轟開缺口後，就揮軍沖入奪城。
鄭軍於2小時內發射約8百發的炮彈，光是揆一的長官辦公室就中了53發，裡面有好幾發是18磅或24磅的大鐵彈。揆一往來各棱堡督戰，鼓舞其軍士，並調整炮位，用交叉火力射殺敵人。
親軍驍騎鎮將領馬信為大員鎮部隊之指揮官，親自在前線督戰，並兩次派出預備隊接替死傷的士兵，持續與熱城展開炮戰。荷人居高臨下，棱堡與半月堡槍炮齊發，鄭軍死傷慘重，許多堡籃、炮臺被打壞傾倒，大員鎮的鄭軍首先被逼退，丟棄所有的大大炮，躲進巷弄屋內。而南面羊廄的軍隊因大員方向攻擊失敗，只好放棄進攻，躲到沙丘後面躲避炮火。
5點，荷人征招志願者破壞鄭方大大炮，並許以重金200里爾(西班牙錢幣，1荷蘭盾=4里爾，荷蘭士兵的薪資為1個月3.46里爾)。共有40名士兵、10名槍手與若干水手自願前往。他們沖到堡籃邊，水手們騎上大大炮，用鐵釘把炮門給釘死，許多弓箭從後方橫街與屋頂射來，箭如冰雹，槍手們則開槍進行掩護。任務完成，熱城響起撤退鐘聲，荷人退回城內，荷人死亡3~4人，受傷若干。
9點，荷人決定再突擊一次，再賞200里爾，並派出100名士兵、16名水手與奴隸前往，回程時有100名士兵接應。除了要把大大炮破壞的更徹底，還要奪取敵炮以為己用。鄭軍發射許多小炮跟弓箭阻止，而荷兵則躲在堡籃後開槍還擊。熱城也進行支援，當鄭兵從屋內沖出靠近時，則發射大大炮驅逐。水手們把木栓釘入，確定大大炮不能再使用，在步槍火力的掩護下，奴隸拖回了一門6磅鐵炮，還帶回了一些盔甲兵器。荷兵也破壞了一些堡籃，並放火燒毀。此次，荷人死4人，傷19人(巴達維亞日記一說死6人，傷29人)。
荷人再三突擊，三賞200里爾。100名志願者把強酸強鹼倒入9門大大炮與數門小炮，衝突中有一名志願者死去，三人受輕傷。
雙方大約各發射了800發炮彈，炮戰時荷方陣亡4人，傷11人，奪炮時陣亡8~11人，傷22人以上。據中國俘虜口供，鄭方軍隊損失約5~600人，禮武鎮林福重傷不治身亡。《巴達維亞日記》一說被炮擊而死有300餘人，後來共死亡6~700人(但中方資料均無損失記錄)。《海上見聞錄》曰“初七，賜姓督師移紮鯤身，築土台架炮攻臺灣城。揆一等於附城、銃城齊放大銃，傾刻土台崩壞，官兵退回。夷人出城奪炮，馬信、劉國軒率弓箭手射之，乃退。”
熱城內城受損嚴重，密特堡與甘博菲爾堡之間的牆面、第2層的東邊半月堡與南邊的牆面都嚴重碎裂，有些洞深達62公分，經人一數，共有250個窟窿，但外城(四角附城)無損。鄭方奪城受阻，自此改成圍而不攻，雙方暫時沉寂下來，利用時間進行整補。鄭軍加設堡籃，於街前挖了一條壕溝，以防荷軍挖掘地道進行地雷爆破。荷方於6月3日開始修補城池破損處，並加厚其防禦。外城東牆加倍，變為6呎，各棱堡胸牆薄弱處用沙袋加強。外城的半月堡也增設3門大大炮，城外用圓木築以土木工事，架上了二門炮以保護荷蘭地亞堡。甘博菲爾堡與石頭路之間也掘以深10英呎的壕溝，防礙鄭軍攻城，並防止他們挖地道進行攻擊。
鄭軍受此嚴重打擊，鄭成功遂改變了他對荷蘭人的寬容態度。5月，蕭壟社蕃人向鄭軍告密說荷蘭人散佈明年荷援軍將來的謠言，導致通譯Druijvendael與教師FransCleen被捕。鄭軍把兩人手腳都釘在十字架上，示眾於街頭，兩人哀嚎了整晚。府伊楊朝棟勸告荷蘭人不要輕舉妄動，試圖幫助那兩人，不然只會徒惹鄭成功生氣。隔日，他們被運至新港等村社示眾，最後皆死在路上。
鄭成功不只是開始對荷蘭人嚴厲，對自己人也一樣冷酷。《梅氏日記》《巴達維亞城日記》說幾乎每天都有士兵被斬首，罪名可能只是作戰不力或其它輕微的罪刑。像有七位士兵因殺牛食肉被斬首，原因是牛現在已經是官方生產工具，不可私宰。就連將領也是顫顫驚驚；5月29日，宣毅後陣吳豪被斬首，罪名是貪污了幾百兩黃金，但大家都知道那是因為他當初反對打臺灣所引來的殺身之禍。
5月29日，貨船埃門杭號由日本航來，帶來了作戰物資。因操作不慎，埃門杭號擱淺于南水道，荷方與鄭軍為了搶奪埃門杭號爆發小型衝突。埃門杭號被荷方船員自行燒毀，守護貨船的斯‧格拉佛蘭號與白鷺號被45艘戎克船圍攻，戎克船想多次圍攻白鷺號都被巧妙甩開，雙方戰至黑夜，損失不大，5月的衝突就此劃下句點。