【第05集】TOP10吳用一生的十大敗筆
吳用綽號“智多星”， 位列天罡天機星之位， 號稱“胸中藏戰將， 腹內隱雄兵。 謀略敢欺諸葛亮， 陳平豈敵才能。 略施小計鬼神驚”。 無論是從軍師智囊的角色定位， 還是羽扇綸巾的外在打扮， 吳用完完全全便是《水滸傳》中的諸葛亮。 然而細細品味吳用， 卻發現真實的吳用大政無方、小算有遺、不擅陽謀、只會陰招， 徒有諸葛之形， 卻無諸葛之智， 做一個幫派師爺有餘， 做一個諸侯謀臣不足。 吳用之於梁山：沒有吳用， 梁山無法風生水起；有了吳用， 梁山無法更上一層。 本期姚看江湖便要為大家盤點的便是吳用作為軍師的十大敗筆。
Top10 奪命家書
宋江因為酒後失態在潯陽樓題下反詩而面臨殺頭之禍。 得知這一消息， 吳用立刻想出錦囊妙計：偽造蔡京書信， 命令蔡九知府將宋江押解到東京， 梁山則在途中擇機將宋江解救。 此條計策應該說設計得非常巧妙， 而且吳用也的確找到了可以將蔡京筆跡模仿的天衣無縫的聖手書生蕭讓和篆刻蔡京圖章幾乎以假亂真的玉臂匠金大堅來協助完成。 眼看就可以不費吹灰之力救下宋江性命， 但關鍵時刻吳用又犯下致使錯誤：圖章上使用了“翰林蔡京”四字。 此印章若是對於旁人並無不妥， 問題收信人是蔡太師的兒子蔡九知府， 父親與兒子之間的書信怎麼會使用諱字呢？看似小小的疏漏，
失敗指數：6.0
Top9 置之死地的江州營救
因為吳用計策的失敗， 不但坐實了宋江私通梁山意圖謀反的罪名， 而且還極大地加速了宋江死亡的進程。 跪在行刑臺上的宋江， 想必又一如既往地唏噓感歎， 只是這一次無論宋江怎麼喊：“可惜宋江死在這裡”， 一旁的黃文炳也絕不會為之所動了。 千鈞一髮的時候， 黑旋風李逵和以晁蓋為首的梁山救援小組雙雙趕到， 將半隻腳已經踏入鬼門關的宋江硬生生地拽了回來。
失敗指數：6.5
Top8 烏龍嶺阻擊戰
攻打睦州城是征討方臘過程中非常難打的一戰， 宋江大軍前有城高壕深、固若金湯的睦州城攔路， 後有名將石寶、白欽踞守的烏龍嶺夾擊， 形勢非常不樂觀。 宋江大軍深入敵境不宜久拖，
失敗指數：7.0
Top7 漏洞百出的智取生辰綱
智取生辰綱可謂吳用初出江湖的揚名立萬之作，其中跌宕起伏的情節和妙趣橫生的故事相信大家都是耳熟能詳，毋庸贅述。乍一看智取生辰綱非常完美，但仔細審視之，裡面的致命漏洞層出不窮，這也是此案之所以能夠快速告破的原因所在。晁蓋、吳用等人的本意是兵不血刃地奪得巨額財富，然後繼續過逍遙自在的良民生活，他們並不想拋家棄業流落江湖，更不相成為通緝犯慌恐不知去處，所以他們的犯罪必不能留下蛛絲馬跡。而事實上他們卻犯下了作案最忌諱的幾個錯誤：
一、毫無偽裝。晁蓋、吳用以本來面目示人，劉唐露出面上一大片朱砂胎記，阮小五露出胸前青鬱鬱的豹子紋身，如此醒目的特徵非常便於官府日後的排查。要知道七星除了公孫勝和劉唐之外都是本地人，而晁蓋更是當地名人，吳用又是教書先生，都有廣泛的社會關係，被撞破風險非常大。何清正是在人群中一眼認出了晁蓋，毫不費勁地讓官府將注意力投向了晁保正；
二、入住案發地附近的客棧。有一些偵破常識的人肯定知道，破案的一個重要切入點就是對案發地附近的客棧、娛樂場所進行排查，找出嫌犯的落腳處。但號稱“智多星”的吳用顯然不懂這個道理，居然大大咧咧地住在了離黃泥岡最近的客棧，而且吳用又非常沉不住氣地自報家門，給負責登記的何清留下了深刻的印象，也正是這次住客棧經歷，讓何清在人群中認出了晁蓋，可謂智取生辰綱的最大敗筆所在；
三、目標過大。七個形象迥異的人聚在一起招搖過市，簡直就是要製造令證人過目不忘的視覺衝擊。若是七人能夠事前分散行動，然而再在黃泥岡聚攏，相信露出的馬腳將會少上許多；
四、分贓過早。看過許多大案要案紀實，裡面的一個共同特點就是將贓款贓物異地埋藏，然後等風平浪靜了再去取。這種人贓分離的作法，便於躲過官府的排查，即使落下嫌疑，也無足夠物證，能夠最大限度地保護自己。而吳用等人的過早分贓，使人贓俱獲的白勝連狡辯的可能都沒有了，只能在重刑下供出晁蓋等人。
智取生辰綱的漏洞遠不止這些，姚看江湖曾專門撰文寫過一篇《TOP10智取生辰綱的十大漏洞》，裡面對智取生辰綱中的紕漏有詳細的論述，有興趣的朋友可以拿來看看。從智取生辰綱的例子中不難看出吳用在計謀設計上的粗糙和不嚴謹，對於販棗季節、成本、路線等常識性知識考證不嚴，面對何清的一般性詢問，沒有良好的心理素質應對，這一切都註定了智取生辰綱的最終失敗。相比於前一年的生辰綱被劫，直到《水滸傳》最後曲終人散也未能告破，人家才能稱得上真正的智取生辰綱。吳用版的智取生辰綱只不過是江湖騙術的升級處理，在官府的縝密偵破中立刻就漏洞百出，無處遁形。晁蓋一夥被迫拋家舍業，狼狽而逃，就證明了智取生辰綱的最終失敗。智取生辰綱只是取得了一次局部戰鬥的勝利，站在戰役的層次，則是完完全全的失敗。
失敗指數：7.0
Top6 智賺玉麒麟
雲遊梁山的大名府和尚大圓在席間不經意的一句話，恍若燈塔驟然間為被晁蓋遺囑弄得焦頭爛額的宋江指明了方向。善於察顏觀色的吳用立刻意識到這是討好領導的大好機會，拍著胸脯信誓旦旦地對宋江說：“小生憑三寸不爛之舌，直往北京說盧俊義上山，如探囊取物，手到拈來”。宋江聽了果然喜出望外，只等吳用探囊取物般召來盧俊義後，便正式榮登山寨大寶之位，完成自己獨統梁山的宿願。哪知吳用一如既往地虎頭蛇尾，在編織出近乎完美的陷阱之後，卻在緊要的收口處掉下鏈子來。且不說停下整個梁山機器軟禁盧俊義在山上，歷時數月的酒池肉林幾乎將梁山儲備消耗殆盡；也不說曠日持久的遠征大名府軍事行動損傷巨大，還數次將梁山及宋江本人推向生死邊緣；單說宋江志在必得的盧俊義在吳用的“妙計”設計中，一陷密林深處險些亡于董超、薛霸水火棍下，二問斬於菜市街口差點身首異處，喪送蔡福刀下，這些關鍵時刻都不見吳用“神機妙算”的應對。若非燕青的忠義，石秀的無畏，盧俊義早就死了N回了，何來得半點“探囊取物，手到拈來”？被吳用自己吹上天的所謂“智賺玉麒麟”完完全全就是一個有著美麗開始和慘不忍睹結果的失敗計策。盧俊義最終能活著走上梁山，真得要感謝上蒼的庇護，而絕非吳用的高明計策。
失敗指數：7.5
Top5 扭曲的哈哈鏡
唐太宗李世民有一句彪炳史冊的名言：“以銅為鏡，可以正衣冠；以史為鏡，可以知興替；以人為鏡，可以明得失。”唐太宗固然英明之極，但若無魏征這樣的直諫之臣為鏡，久在權力巔峰的無所限制，遲早也要踏上前代昏君的亡國之路。宋江本人自不能與唐太宗相提並論，而本該為宋江銅鏡的吳用則更加與魏征有著天壤之別。作為一個丞相級的人物，吳用既沒張良蕭何的治國之能，也無比干魏征的進諫之膽，對於李逵殺童、血洗祝家莊（未遂）、兵毀大名府等事關梁山聲譽的大事，不但沒有絲毫的阻擋規勸，反而放任宋江的行徑，甚至推波助瀾興致勃勃地參與其中，嚴重背離了丞相輔佐君王治國平天下的職責，所作所為完全就是一個黑幫師爺目光短淺、心狠手辣的野蠻行徑。正是梁山丞相吳用的放縱、助長，甚至唆使，使宋江在事關許多無辜百姓生死的問題上連連犯錯，不但使梁山的聲望受到嚴重的損害，也讓數以萬計的生靈塗炭。吳用作為對宋江影響最大的幕僚，不但沒有起到明得失的警示作用，反而如同一個哈哈鏡讓宋江變得更加扭曲和變形。這不能不說是梁山丞相吳用的又一大敗筆。
失敗指數：8.0
Top4 放走高俅，錯失揚威立德的良機
“反奸臣，不反皇上”一直是宋江、吳用恪守的政治底線，也是宋江、吳用對內凝聚人心，對外彪炳忠良的最主要手段。通篇《水滸傳》，宋江、吳用站在道德的至高點正義凜然地直斥四大奸臣禍國殃民的犀利言辭不下十幾處。然而，當四大奸臣之一、與梁山結怨最深的高俅成為梁山的階下囚後，宋江、吳用不但沒有殺之以謝天下，反面奴相盡現，極盡阿諛奉承之能，把高俅捧得比在東京時還要風光幾分。宋江、吳用完全將招安的希望全部押在了死敵高俅身上，不但重金賄賂高俅，而且還親自送高俅下山，奴顏婢膝的模樣堪比晚清官員遇到了洋大人。有人可能覺得宋、吳二人是為了梁山的全域著想才委曲求全、曲意逢迎高太尉的，而事實上高俅的存在反而是梁山招安的最大障礙：
其一，高俅大敗於梁山，損兵折將，喪師辱國，本人又被生擒，收受賊匪財物，條條都可被政敵大做文章置高俅於死地。高俅避之尚且不及，哪會主動張口為梁山疏通，自尋麻煩呢？所以返回東京的高俅只能推病避風頭，不敢上朝直面問責；
其二，高俅是梁山的死敵，與梁山多人有深仇大恨，其兄弟高廉更死於梁山手中，此仇此恨梁山縱然能夠一笑而過，高俅也不可能啊！僅看高俅為了陳年舊怨便欲置王進於死地來看，高太尉記仇之心不是一般的深；
其三，梁山與高俅的政見格格不入，二者之間的衝突只是遲早的問題，高太尉又怎麼會引狼入室，自找不快呢？這是站在高俅的立場考慮，如果站在梁山的立場，殺了高俅，一可為林沖、楊志等人出氣，凝聚內部人心；二可向天下百姓樹德，表明梁山是與奸佞勢不兩立的忠義之師；三可向朝廷立威，增加招安的籌碼；四可為與梁山關係密切的宿太尉一派掃清政敵；五也可為招安後的梁山創造非常有利的政治局面。
至於殺高俅會不會引起朝廷的強烈反應，徹底關閉了招安的大門呢？其實大可不必擔憂，原因有三：
一、高俅只是供道君皇帝娛樂的弄臣，並非真正意義上的肱骨之臣，朝中群臣竊喜尚且不及，哪會出現連名上書，誓為高俅報仇的狀況？作為皇帝的宋徽宗也只不過失去了一個寵物而已，或許會悲傷幾天，但一定不會為了高俅而衝冠一怒，別忘了他還有李師師、趙元奴、蔡京等一批寵物呢！
二、高俅劣跡斑斑，中國人又素喜落井下石，高俅一死，詆毀高俅之言必然大行其道，宿太尉等與高俅不合的政治派別也一定會在此上大作文章，並且借機將矛頭指向蔡京等人。到時，自顧不暇的其他三大奸臣，也都會將所有的罪責推到不能開口高俅身上，這類事情在中國歷史上屢見不鮮；
最關鍵的一點，北宋王朝此時正處於一個內憂外患、風雨交加的艱難時期，是將梁山這個虎狼之師為己所用，還是徹底地將其推到對立面，稍有智商的人都會做出明智的判斷，更何況還有宿太尉一派的強烈支持呢？
只可惜小學教師出身的吳學究根本看不到此中的關節，還在與宋江一道把高俅看作唯一的救命稻草，直至高俅離去，吳用才似乎醒悟，放出了他一慣的馬後炮：“我觀此人，生得蜂目蛇形，是個轉面忘恩之人。他折了許多軍馬，廢了朝廷許多錢糧，回到京師，必然推病不出，朦朧奏過天子，權將軍士歇息，蕭讓、樂和軟監在府裡。若要等招安，空勞神力！”只可惜，一切都已晚亦！
失敗指數：8.5
Top3 缺乏戰略眼光
吳用不僅是運籌帷幄、決勝千里的軍師，也是進言獻策、治山理寨的重臣。簡言之，吳用扮演的就是出師輔帥，入朝為相的角色。當時天下形勢，內有四寇並起，外有強遼擾邊，北宋王朝的形勢岌岌可危，倘若吳用能有諸葛孔明高瞻遠矚的全域眼光，也提出類似三分天下、聯吳抗曹的大政方針，與其他三寇結成攻守同盟，那麼梁山的形勢將大為不同。不論是進而謀取天下，還是守而退居梁山，亦或降而臣服朝廷，都有著足夠的砝碼，並且主動權都始終掌握在自己手中。顯然，吳用既沒有諸葛孔明高屋建瓴的政治洞察力，亦無孔明因勢利導的執行手腕，更無孔明直擊關節，促成孫劉連盟的雄才大略。作為梁山最重要的智囊，吳用一直都沾沾自喜地徘徊在耍耍陰謀詭計的低層次。吳用的無能，使梁山錯失了問鼎天下的良機，將一手好牌打成了爛牌，也讓宋江和他本人吞下了“狡兔死，走狗烹，高鳥盡，良弓藏”的苦果。身為謀臣，而不能放眼天下，掌控時局，這種狹隘與短視，實乃吳用一生最大的敗筆之一。
失敗指數：9.0
Top2 盲目招安
招安是宋江、吳用對梁山出路的一次有益探索，它的結局未必就應該像書中所描述的那樣悲慘和淒涼。倘若身為智囊的吳用能夠審時度勢，作出最明智的判斷，將自身的價碼賣到最高的話，梁山諸好漢不說個個都能高官厚祿，但主要的好漢混到十節度使那樣風光應該也不成問題（十節度使也都出身綠林）。且看當時的大環境，大遼國窮兵黷武，正欲南下，抗遼前沿重鎮大名府剛剛被梁山兵鋒毀壞殆盡，毫無抗禦能力；兩贏童貫，三敗高俅後，北宋的機動兵力所剩無幾，而方臘、王慶、田虎三寇的興起，更令朝廷雪上加霜。而此刻的梁山攜兩贏童貫、三敗高俅之威，兵鋒正盛，朝野俱驚，朝廷的招安之心恐怕猶勝於梁山。梁山此刻即使提出很過分的要求，相信不平等條約簽慣了的北宋政府在內憂外患夾擊的情況下，最終一定會照單全收。沒想到宋江等人竟被朝廷的一紙空文就全股收買了，且看朝廷開出的條件：“朕自即位以來，用仁義以治天下，公賞罰以定干戈，求賢未嘗少怠，愛民如恐不及，遐邇赤子，鹹知朕心。切念宋江，盧俊義等，素懷忠義，不施暴虐，歸順之心已久，報效之志凜然。雖有犯科，各有所由，察其衷情，深可憐憫。今特差殿前太尉宿元景，捧詔書親到梁山水泊，將宋江等大小人員所犯罪惡，盡行赦免。給降金牌三十六面，紅錦三十六疋，賜與宋江等上頭領；銀牌七十二面，綠錦七十二疋，賜與宋江部下頭目。赦書到日，莫負朕心，早早歸順，必當重用。故茲詔赦，想宜悉知。”明眼人不難看出，這是一卷言辭漂亮實則空洞無物的招安詔書，裡面除了說赦免宋江等人罪行，每人發塊金銀牌和紅綠錦外，其他諸如官職、待遇、日後駐防之地、梁山軍團是分是合等最最關鍵的問題都一概避而不談，整個就是一紙空文。而宋江、吳用居然會為這樣一個空標頭檔歡呼雀躍，足見二人目光的短淺和政治手腕的青澀。此刻的情景就如同兩個敗家子，將祖上價值連城的寶物賣了個白菜的價格，卻兀自沾沾自喜一樣。宋江等人日後正是為了獲得名正言順的政治地位而被人牽著鼻子從一個戰場拉上另一個戰場，最終淒慘謝幕。倘若身為軍師的吳用能夠協助宋江實現招安利益的最大化，梁山的結局必然是另一番面貌。失敗指數：9.5
Top1 慫恿宋江投敵叛國
吳用是《水滸傳》中出了名的牆頭草，他毫無原則，見利忘義，翻雲覆雨，見風使舵，晁蓋強時，依附晁蓋，宋江勢大，便拋棄發小，獻媚宋江，積極充當架空晁蓋的急先鋒。當在朝廷得不到期望的高官厚祿時，面對大遼國開出的優厚納降條件，現實主義至上的吳用立刻又萌生了棄宋投遼的想法，並積極遊說宋江道：“我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎（遼國使臣）所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝，只是負了兄長忠義之心。”幸好宋押司民族氣節高昂，斷然拒絕了吳用的叛國之諫，否則北宋王朝不等金人南下，便先亡於契丹之手了。吳用，身為一名讀書人，毫無禮信仁義，當初積極唆使晁蓋劫取生辰綱，禍亂天下已是不該，如今竟然又在民族大義的問題上慫恿宋江賣國求榮，用我大漢民族的錦繡河山和天下蒼生的福禍安危做為他吳用個人進身的階梯。如此卑鄙之人若是他日得志，禍害之大恐怕猶勝於四大奸臣。慫恿宋江投敵叛國乃是吳用一生最大的敗筆，必將永遠地釘在歷史的恥辱柱上。
失敗指數：10
可燕順、馬麟的實力卻是清晰地擺在那裡，吳用竟然還是照用不誤，只能說是他一貫的錯漏使然。要知道宋、吳當時手下還有關勝、花榮、秦明、李應、朱仝幾員大將，如果分出一二位，再配以燕順、馬麟，那麼結果將極大不同。宋江、吳用最終能夠涉險過關，完全要感謝淩振火炮的巨大威力以及童貫大軍的馳援。不管怎麼說，烏龍嶺阻擊戰的失敗以及燕順、馬麟二將的枉死，作為軍師的吳用都負有不可推卸的責任。吳用在軍事上的失敗還不僅如此，作為一名號稱“六韜三略究來精”的軍師，在歷經大小戰役之後，一直到征遼之時，別說擺陣了，竟然連陣都識不得，多多少少讓人有些無語！顯然，吳學究從智取生辰綱之後就沒有再在兵法韜略上下功夫，而是一心撲在了鑽營之上。失敗指數：7.0
Top7 漏洞百出的智取生辰綱
智取生辰綱可謂吳用初出江湖的揚名立萬之作，其中跌宕起伏的情節和妙趣橫生的故事相信大家都是耳熟能詳，毋庸贅述。乍一看智取生辰綱非常完美，但仔細審視之，裡面的致命漏洞層出不窮，這也是此案之所以能夠快速告破的原因所在。晁蓋、吳用等人的本意是兵不血刃地奪得巨額財富，然後繼續過逍遙自在的良民生活，他們並不想拋家棄業流落江湖，更不相成為通緝犯慌恐不知去處，所以他們的犯罪必不能留下蛛絲馬跡。而事實上他們卻犯下了作案最忌諱的幾個錯誤：
一、毫無偽裝。晁蓋、吳用以本來面目示人，劉唐露出面上一大片朱砂胎記，阮小五露出胸前青鬱鬱的豹子紋身，如此醒目的特徵非常便於官府日後的排查。要知道七星除了公孫勝和劉唐之外都是本地人，而晁蓋更是當地名人，吳用又是教書先生，都有廣泛的社會關係，被撞破風險非常大。何清正是在人群中一眼認出了晁蓋，毫不費勁地讓官府將注意力投向了晁保正；
二、入住案發地附近的客棧。有一些偵破常識的人肯定知道，破案的一個重要切入點就是對案發地附近的客棧、娛樂場所進行排查，找出嫌犯的落腳處。但號稱“智多星”的吳用顯然不懂這個道理，居然大大咧咧地住在了離黃泥岡最近的客棧，而且吳用又非常沉不住氣地自報家門，給負責登記的何清留下了深刻的印象，也正是這次住客棧經歷，讓何清在人群中認出了晁蓋，可謂智取生辰綱的最大敗筆所在；
三、目標過大。七個形象迥異的人聚在一起招搖過市，簡直就是要製造令證人過目不忘的視覺衝擊。若是七人能夠事前分散行動，然而再在黃泥岡聚攏，相信露出的馬腳將會少上許多；
四、分贓過早。看過許多大案要案紀實，裡面的一個共同特點就是將贓款贓物異地埋藏，然後等風平浪靜了再去取。這種人贓分離的作法，便於躲過官府的排查，即使落下嫌疑，也無足夠物證，能夠最大限度地保護自己。而吳用等人的過早分贓，使人贓俱獲的白勝連狡辯的可能都沒有了，只能在重刑下供出晁蓋等人。
智取生辰綱的漏洞遠不止這些，姚看江湖曾專門撰文寫過一篇《TOP10智取生辰綱的十大漏洞》，裡面對智取生辰綱中的紕漏有詳細的論述，有興趣的朋友可以拿來看看。從智取生辰綱的例子中不難看出吳用在計謀設計上的粗糙和不嚴謹，對於販棗季節、成本、路線等常識性知識考證不嚴，面對何清的一般性詢問，沒有良好的心理素質應對，這一切都註定了智取生辰綱的最終失敗。相比於前一年的生辰綱被劫，直到《水滸傳》最後曲終人散也未能告破，人家才能稱得上真正的智取生辰綱。吳用版的智取生辰綱只不過是江湖騙術的升級處理，在官府的縝密偵破中立刻就漏洞百出，無處遁形。晁蓋一夥被迫拋家舍業，狼狽而逃，就證明了智取生辰綱的最終失敗。智取生辰綱只是取得了一次局部戰鬥的勝利，站在戰役的層次，則是完完全全的失敗。
失敗指數：7.0
Top6 智賺玉麒麟
雲遊梁山的大名府和尚大圓在席間不經意的一句話，恍若燈塔驟然間為被晁蓋遺囑弄得焦頭爛額的宋江指明了方向。善於察顏觀色的吳用立刻意識到這是討好領導的大好機會，拍著胸脯信誓旦旦地對宋江說：“小生憑三寸不爛之舌，直往北京說盧俊義上山，如探囊取物，手到拈來”。宋江聽了果然喜出望外，只等吳用探囊取物般召來盧俊義後，便正式榮登山寨大寶之位，完成自己獨統梁山的宿願。哪知吳用一如既往地虎頭蛇尾，在編織出近乎完美的陷阱之後，卻在緊要的收口處掉下鏈子來。且不說停下整個梁山機器軟禁盧俊義在山上，歷時數月的酒池肉林幾乎將梁山儲備消耗殆盡；也不說曠日持久的遠征大名府軍事行動損傷巨大，還數次將梁山及宋江本人推向生死邊緣；單說宋江志在必得的盧俊義在吳用的“妙計”設計中，一陷密林深處險些亡于董超、薛霸水火棍下，二問斬於菜市街口差點身首異處，喪送蔡福刀下，這些關鍵時刻都不見吳用“神機妙算”的應對。若非燕青的忠義，石秀的無畏，盧俊義早就死了N回了，何來得半點“探囊取物，手到拈來”？被吳用自己吹上天的所謂“智賺玉麒麟”完完全全就是一個有著美麗開始和慘不忍睹結果的失敗計策。盧俊義最終能活著走上梁山，真得要感謝上蒼的庇護，而絕非吳用的高明計策。
失敗指數：7.5
Top5 扭曲的哈哈鏡
唐太宗李世民有一句彪炳史冊的名言：“以銅為鏡，可以正衣冠；以史為鏡，可以知興替；以人為鏡，可以明得失。”唐太宗固然英明之極，但若無魏征這樣的直諫之臣為鏡，久在權力巔峰的無所限制，遲早也要踏上前代昏君的亡國之路。宋江本人自不能與唐太宗相提並論，而本該為宋江銅鏡的吳用則更加與魏征有著天壤之別。作為一個丞相級的人物，吳用既沒張良蕭何的治國之能，也無比干魏征的進諫之膽，對於李逵殺童、血洗祝家莊（未遂）、兵毀大名府等事關梁山聲譽的大事，不但沒有絲毫的阻擋規勸，反而放任宋江的行徑，甚至推波助瀾興致勃勃地參與其中，嚴重背離了丞相輔佐君王治國平天下的職責，所作所為完全就是一個黑幫師爺目光短淺、心狠手辣的野蠻行徑。正是梁山丞相吳用的放縱、助長，甚至唆使，使宋江在事關許多無辜百姓生死的問題上連連犯錯，不但使梁山的聲望受到嚴重的損害，也讓數以萬計的生靈塗炭。吳用作為對宋江影響最大的幕僚，不但沒有起到明得失的警示作用，反而如同一個哈哈鏡讓宋江變得更加扭曲和變形。這不能不說是梁山丞相吳用的又一大敗筆。
失敗指數：8.0
Top4 放走高俅，錯失揚威立德的良機
“反奸臣，不反皇上”一直是宋江、吳用恪守的政治底線，也是宋江、吳用對內凝聚人心，對外彪炳忠良的最主要手段。通篇《水滸傳》，宋江、吳用站在道德的至高點正義凜然地直斥四大奸臣禍國殃民的犀利言辭不下十幾處。然而，當四大奸臣之一、與梁山結怨最深的高俅成為梁山的階下囚後，宋江、吳用不但沒有殺之以謝天下，反面奴相盡現，極盡阿諛奉承之能，把高俅捧得比在東京時還要風光幾分。宋江、吳用完全將招安的希望全部押在了死敵高俅身上，不但重金賄賂高俅，而且還親自送高俅下山，奴顏婢膝的模樣堪比晚清官員遇到了洋大人。有人可能覺得宋、吳二人是為了梁山的全域著想才委曲求全、曲意逢迎高太尉的，而事實上高俅的存在反而是梁山招安的最大障礙：
其一，高俅大敗於梁山，損兵折將，喪師辱國，本人又被生擒，收受賊匪財物，條條都可被政敵大做文章置高俅於死地。高俅避之尚且不及，哪會主動張口為梁山疏通，自尋麻煩呢？所以返回東京的高俅只能推病避風頭，不敢上朝直面問責；
其二，高俅是梁山的死敵，與梁山多人有深仇大恨，其兄弟高廉更死於梁山手中，此仇此恨梁山縱然能夠一笑而過，高俅也不可能啊！僅看高俅為了陳年舊怨便欲置王進於死地來看，高太尉記仇之心不是一般的深；
其三，梁山與高俅的政見格格不入，二者之間的衝突只是遲早的問題，高太尉又怎麼會引狼入室，自找不快呢？這是站在高俅的立場考慮，如果站在梁山的立場，殺了高俅，一可為林沖、楊志等人出氣，凝聚內部人心；二可向天下百姓樹德，表明梁山是與奸佞勢不兩立的忠義之師；三可向朝廷立威，增加招安的籌碼；四可為與梁山關係密切的宿太尉一派掃清政敵；五也可為招安後的梁山創造非常有利的政治局面。
至於殺高俅會不會引起朝廷的強烈反應，徹底關閉了招安的大門呢？其實大可不必擔憂，原因有三：
一、高俅只是供道君皇帝娛樂的弄臣，並非真正意義上的肱骨之臣，朝中群臣竊喜尚且不及，哪會出現連名上書，誓為高俅報仇的狀況？作為皇帝的宋徽宗也只不過失去了一個寵物而已，或許會悲傷幾天，但一定不會為了高俅而衝冠一怒，別忘了他還有李師師、趙元奴、蔡京等一批寵物呢！
二、高俅劣跡斑斑，中國人又素喜落井下石，高俅一死，詆毀高俅之言必然大行其道，宿太尉等與高俅不合的政治派別也一定會在此上大作文章，並且借機將矛頭指向蔡京等人。到時，自顧不暇的其他三大奸臣，也都會將所有的罪責推到不能開口高俅身上，這類事情在中國歷史上屢見不鮮；
最關鍵的一點，北宋王朝此時正處於一個內憂外患、風雨交加的艱難時期，是將梁山這個虎狼之師為己所用，還是徹底地將其推到對立面，稍有智商的人都會做出明智的判斷，更何況還有宿太尉一派的強烈支持呢？
只可惜小學教師出身的吳學究根本看不到此中的關節，還在與宋江一道把高俅看作唯一的救命稻草，直至高俅離去，吳用才似乎醒悟，放出了他一慣的馬後炮：“我觀此人，生得蜂目蛇形，是個轉面忘恩之人。他折了許多軍馬，廢了朝廷許多錢糧，回到京師，必然推病不出，朦朧奏過天子，權將軍士歇息，蕭讓、樂和軟監在府裡。若要等招安，空勞神力！”只可惜，一切都已晚亦！
失敗指數：8.5
Top3 缺乏戰略眼光
吳用不僅是運籌帷幄、決勝千里的軍師，也是進言獻策、治山理寨的重臣。簡言之，吳用扮演的就是出師輔帥，入朝為相的角色。當時天下形勢，內有四寇並起，外有強遼擾邊，北宋王朝的形勢岌岌可危，倘若吳用能有諸葛孔明高瞻遠矚的全域眼光，也提出類似三分天下、聯吳抗曹的大政方針，與其他三寇結成攻守同盟，那麼梁山的形勢將大為不同。不論是進而謀取天下，還是守而退居梁山，亦或降而臣服朝廷，都有著足夠的砝碼，並且主動權都始終掌握在自己手中。顯然，吳用既沒有諸葛孔明高屋建瓴的政治洞察力，亦無孔明因勢利導的執行手腕，更無孔明直擊關節，促成孫劉連盟的雄才大略。作為梁山最重要的智囊，吳用一直都沾沾自喜地徘徊在耍耍陰謀詭計的低層次。吳用的無能，使梁山錯失了問鼎天下的良機，將一手好牌打成了爛牌，也讓宋江和他本人吞下了“狡兔死，走狗烹，高鳥盡，良弓藏”的苦果。身為謀臣，而不能放眼天下，掌控時局，這種狹隘與短視，實乃吳用一生最大的敗筆之一。
失敗指數：9.0
Top2 盲目招安
招安是宋江、吳用對梁山出路的一次有益探索，它的結局未必就應該像書中所描述的那樣悲慘和淒涼。倘若身為智囊的吳用能夠審時度勢，作出最明智的判斷，將自身的價碼賣到最高的話，梁山諸好漢不說個個都能高官厚祿，但主要的好漢混到十節度使那樣風光應該也不成問題（十節度使也都出身綠林）。且看當時的大環境，大遼國窮兵黷武，正欲南下，抗遼前沿重鎮大名府剛剛被梁山兵鋒毀壞殆盡，毫無抗禦能力；兩贏童貫，三敗高俅後，北宋的機動兵力所剩無幾，而方臘、王慶、田虎三寇的興起，更令朝廷雪上加霜。而此刻的梁山攜兩贏童貫、三敗高俅之威，兵鋒正盛，朝野俱驚，朝廷的招安之心恐怕猶勝於梁山。梁山此刻即使提出很過分的要求，相信不平等條約簽慣了的北宋政府在內憂外患夾擊的情況下，最終一定會照單全收。沒想到宋江等人竟被朝廷的一紙空文就全股收買了，且看朝廷開出的條件：“朕自即位以來，用仁義以治天下，公賞罰以定干戈，求賢未嘗少怠，愛民如恐不及，遐邇赤子，鹹知朕心。切念宋江，盧俊義等，素懷忠義，不施暴虐，歸順之心已久，報效之志凜然。雖有犯科，各有所由，察其衷情，深可憐憫。今特差殿前太尉宿元景，捧詔書親到梁山水泊，將宋江等大小人員所犯罪惡，盡行赦免。給降金牌三十六面，紅錦三十六疋，賜與宋江等上頭領；銀牌七十二面，綠錦七十二疋，賜與宋江部下頭目。赦書到日，莫負朕心，早早歸順，必當重用。故茲詔赦，想宜悉知。”明眼人不難看出，這是一卷言辭漂亮實則空洞無物的招安詔書，裡面除了說赦免宋江等人罪行，每人發塊金銀牌和紅綠錦外，其他諸如官職、待遇、日後駐防之地、梁山軍團是分是合等最最關鍵的問題都一概避而不談，整個就是一紙空文。而宋江、吳用居然會為這樣一個空標頭檔歡呼雀躍，足見二人目光的短淺和政治手腕的青澀。此刻的情景就如同兩個敗家子，將祖上價值連城的寶物賣了個白菜的價格，卻兀自沾沾自喜一樣。宋江等人日後正是為了獲得名正言順的政治地位而被人牽著鼻子從一個戰場拉上另一個戰場，最終淒慘謝幕。倘若身為軍師的吳用能夠協助宋江實現招安利益的最大化，梁山的結局必然是另一番面貌。失敗指數：9.5
Top1 慫恿宋江投敵叛國
吳用是《水滸傳》中出了名的牆頭草，他毫無原則，見利忘義，翻雲覆雨，見風使舵，晁蓋強時，依附晁蓋，宋江勢大，便拋棄發小，獻媚宋江，積極充當架空晁蓋的急先鋒。當在朝廷得不到期望的高官厚祿時，面對大遼國開出的優厚納降條件，現實主義至上的吳用立刻又萌生了棄宋投遼的想法，並積極遊說宋江道：“我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎（遼國使臣）所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝，只是負了兄長忠義之心。”幸好宋押司民族氣節高昂，斷然拒絕了吳用的叛國之諫，否則北宋王朝不等金人南下，便先亡於契丹之手了。吳用，身為一名讀書人，毫無禮信仁義，當初積極唆使晁蓋劫取生辰綱，禍亂天下已是不該，如今竟然又在民族大義的問題上慫恿宋江賣國求榮，用我大漢民族的錦繡河山和天下蒼生的福禍安危做為他吳用個人進身的階梯。如此卑鄙之人若是他日得志，禍害之大恐怕猶勝於四大奸臣。慫恿宋江投敵叛國乃是吳用一生最大的敗筆，必將永遠地釘在歷史的恥辱柱上。
失敗指數：10