上世紀20年代初，
戴笠在年輕未成名時曾在杭州“打流”，
屬於無固定職業無固定居所，
相當於現在剛出校門的畢業生在北京做北漂，
他屬於“杭漂”。
儘管他過著居無定所、朝不保夕的流浪日子，
但他始終很注重儀錶。
在南方無論是炎熱乾燥還是潮濕多雨的日子裡，
他始終保持他惟一的一套服裝的整潔。
他通常在西湖邊找一塊無人之地，
脫下上衣和褲子來洗，
把衣服晾乾後再穿上，
同時在帆布鞋上塗抹白粉，
直到看上去像新的一樣。
戴笠
西湖靈隱寺
據他本人講， 一天他在西湖邊把那套唯一的由灰色軍裝改成的服裝清洗乾淨， 放在靈隱寺入口處的一塊岩石上面曬， 因為天熱無人， 他索性把內衣褲也脫下來洗了， 光著身子藏在水裡一邊洗澡一邊等著衣服曬乾。 一隊學生由一個年輕的男老師領著走來， 其中有學生看見石頭上的衣服和鞋子就走過來準備拿走。 藏在水裡的戴笠發現後急忙厲聲叫喊起來， 讓他們把衣服放下。 那位教師發現戴笠沒有穿游泳褲， 便叫自己的學生把衣服放回原處曬乾。 儘管這兩個人沒有交換語言， 但這位元老師很清楚此刻水中人的那份尷尬與無奈， 他們相互抱以微笑。
胡宗南
過了一會兒， 等學生和老師走了以後， 戴笠上岸穿上了衣服。 後來戴笠瞭解到那個老師是附近小學的壽山老師。 戴笠找了個時間專程去當地的小學拜訪了這位壽山老師， 感謝他的幫助與體諒。 隨著交往的深入他們發現彼此之間情投意合，
戴笠曾以總分第二名的成績考入師範學校， 胡宗南和戴笠一樣也受過小學教師的教育， 都受中國傳統文化中“修身齊家治國平天下”理念的影響， 不自覺地具有知識份子特有的鴻鵠之志， 他們都認為自己的命運重大而且洪福非淺， 充滿著傳統文人的自傲與自負， 他們受顧炎武的“天下興亡匹夫有責”思想影響， 野心勃勃地“以天下為己任”。
返觀那些從大城市高校畢業的受西方影響的青年們往往更能感覺到自己去實現政治抱負的阻力和障礙， 而胡宗南和戴笠由於未能意識到他們的雄心將會受到的正常局限， 他們各自在對方身上看出了彼此對權力和地位無限的渴望。
加上他們並不是搖筆桿做學問的知識份子， 所以他們比起大學教授這類高級知識份子來就更相信“槍桿子”的作用， 意採用搞革命組織或軍事訓練等方式來實現理想抱負、表達個人志願。 共同的理想志向讓兩個人越走越近， 成為情投意合的知己。