吳稚暉1865.3.25—1953.10.30， 聯合國“世界百年文化學術偉人”榮譽稱號獲得者。 中國近代資產階級思想家、政治家、教育家、書法家， 中央研究院院士， 出生在江蘇武進的雪堰橋一帶。 1902年加入上海愛國學社， 曾參與《蘇報》工作。 1905年在法國參加中國同盟會， 出版《新世紀》報， 鼓吹無政府主義。 1924年起任國民黨中央監察委員、國民政府委員等職。 1927年支持蔣介石反共清黨活動， 1953年卒於臺灣。 他一生追隨國民黨革命卻一生不入官門。 上世紀50年代他位於臺北市敦化北路跟南京東路交叉口的銅像， 為臺北市的地標之一。
吳稚暉， 清同治四年二月廿丑時生。 1890年入江陰南菁書院， 1894年入蘇州紫陽書院， 曾為清朝舉人。 1898年6月， 吳稚暉到上海南洋公學、今上海交通大學、西安交通大學任教， 1901年留學日本。 1902年10月， 吳稚暉、蔡元培等人發起成立愛國學社， 吳稚暉任學監兼國文教員。 1903年起， 愛國學社在張園發起演說會。
1905年春， 經過孫鴻哲先生的介紹在倫敦與孫中山先生會面， 逐步接受了三民主義的主張， 並在孫鴻哲的勸說下， 於是年冬加入同盟會。 1906年在法國與張靜江、李石曾等創建世界社， 發刊《新世紀》週刊。 1911年後， 吳稚暉多從事新文化運動， 提倡國語注音與國語運動。 不過他積極投入的國語注音， 說來一開始是為了自己不識字的妻子袁榮慶而發明便於書信交流的“豆芽菜”文字， 今稱“注音符號”， 仍於臺灣及海外老華僑間通行。 除了新文化運動外， 他也為蔣介石的親信之一， 更為蔣介石之子蔣經國視為老師， 所推行政策部分出自其手。
1918年起， 擔任唐山路礦學校（即唐山交通大學， 今西南交通大學）國文教員。 30年代他曾評價在中國“真正能注重科學工程的學校， 寥寥可數”， 而其中就有北洋、今天津大學， 南洋和唐山， 尤其是後者， “才可算得純粹的一個科化的工校”， 較前兩者也“尤專精”。 並且為唐院親筆撰寫了院歌。 他致信胡適邀其來唐山交大演講。 胡適《追念吳稚暉先生》：“我同吳先生見面時很少。 有一次， 30多年前， 他在唐山路礦學校教書， 邀我去講演。 那一天， 我住在教員宿舍裡， 同他聯床， 談了好幾個鐘頭。 那是我同吳先生單獨談話最久的一次。
1927年任國民黨中央監察委員。 他認為中共與蘇俄的密切聯繫危害中國未來發展， 並有破壞中華文化之嫌， 因此力倡清黨。 此後， 在1937~1949年的漫長國共之爭中， 扮演積極反共的角色，參與殺害優秀共產黨員陳延年（陳獨秀之子）。
孫中山病逝北平後，吳稚暉受孫中山之托，在北平南小街創辦海外補習學校，教育國民黨高幹子弟。學生20余人，有孫科的兒子孫治平、孫治強；汪精衛的兒子汪嬰、女兒汪洵；李濟深的女兒李筱梅以及蔣經國。吳稚暉規定語文課要寫作文，而且必須用毛筆寫。孫中山的兩個孫子孫治平、孫治強不肯寫，說用毛筆寫文章是秘書做的事。吳稚暉很生氣，當即寫了一首唐詩：“朱雀橋邊野草花，烏衣巷口夕陽斜。舊時王謝堂前燕，飛入尋常百姓家。”叫他們抄寫下來，帶回家同家長一道體會詩中蘊含的道理。
吳稚暉，名眺，幼名紀靈，後名敬恒，稚暉為其字。吳稚暉于出生於江蘇常州府陽湖縣、今為常州市武進區雪堰橋鎮的一個耕讀之家。其父名有成，字屺峰，母親鄒氏。有成名實並不相符，一生並無什麼顯著成就，既未進學，更未為宦，經商多年，但多為他人跑腿，一生窮困潦倒。但有成為人淳厚樸訥，並以善人著稱于鄉里。鄒氏18歲便下嫁吳家，同那個年代所有婦女一樣，操持家務，服侍翁姑。吳稚暉是有成夫婦的長子。據說，他出生時，其家人曾得一讖語：“郭巨埋兒天賜銀。”於是為其取名為紀靈。取其諧音，又名寄。到了晚年，吳稚暉特將書齋取名寄齋。
吳家雖在江南富庶之地，名義上也是耕讀之家，但吳有成終其一生，絕無東晉陶淵明那種“采菊東籬下，悠然見南山”的閒情別致。實際上，有成家境極為貧寒，僅有舊屋四問，薄田三畝，風調雨順之年，尚可勉強維持溫飽；遇上年景不好，就得舉債度日。祖父吳治永年老體衰，便在家門口開一個小茶館，聊以補貼生計。吳家人丁也不興旺，數代單傳。有成夫婦頭胎生下個兒子，全家自然歡喜得不得了。可是，吳家還是擺脫不了單傳的命。吳稚暉三歲那年，其妹美宜出生，過了兩年，又得一妹，但不久即患驚風而夭折。當時鄒氏年僅25歲，因痛失幼女悲傷過度，加上飲食失調，旋即患上痢疾。鄒氏患疾後，因無錢醫治，拖了數日，便離開人世。吳母去世前，曾哭泣著對鄰居錢老太說：“我病將不愈，死不足惜，惟小兒年幼，無人照料，一切煩請代為照應。”話剛說完，即人彌留狀態。錢老太見狀，心中也極為悲痛，乃一面以手指緊捏其唇皮，一面高呼紀靈快來。正在玩耍的吳稚暉聽到呼聲，跑到母親床邊。錢老太便令其將掃帚墊地，跪在天井裡的一塊大石頭旁，祈求上天保佑，能使母親轉危為安。吳稚暉雖然年幼，少不更事，但聰明伶俐，於是很乖巧地按照錢老太的話做了。
可是，跪了一會，就聽到錢老太的哭聲，吳稚暉立即奔入母親房中，只見母親仍有一隻眼睛尚未瞑合，而唇皮微微顫動似有所言。他從錢老太的哭聲中，隱約感到母親已是撒手人寰，也跟著放聲大哭。其時吳有成並不在家，而是拿著好不容易借到的一點錢，正前往無錫城中，準備為病妻購藥治病。等到他傍晚購藥回家，夫妻相見已幽明異路，情狀甚為淒慘。對於幼時的記憶，吳稚暉年長後說，其他均已相忘，唯有母親去世的慘景時常歷歷在目。鄒氏去世後，吳有成為謀生計，乃在無錫城裡開了一家陶器行，小本經營，以資糊口。可這樣一來，子女家務，便無人照料。吳稚暉的外祖母住在無錫城郊的江尖，離雪堰橋鎮不過二十余裡，外祖母心疼外孫與外孫女，見姐弟倆無人照料，乃將其接到家中撫養。這時，吳稚暉年僅六歲。自此之後，吳稚暉便長住在外婆家．直至中舉之後。
1912年4月19日，在上海新舞臺，一位穿黑西裝、圍紅圍巾、 頭頂用紅繩紮了根小辮的小丑登臺亮相，他左手持西班牙鼓，右手執摺扇，斷繼續擊鼓，高唱自編勸募歌，要求大家為剛誕生的中華民國捐款。這位小丑的扮演者乃是清末民初大名鼎鼎的反清革命家、無政府主義思想家、教育家吳稚暉。觀眾們為吳稚暉的表演喝彩，而吳稚暉認為未夠，於是跪在台前叩頭不止，而且愈叩愈急，觀眾投擲銀元就更多了，甚至有的將金戒、金手鐲也投到臺上。這時吳稚暉才起立大聲說：“謝謝諸位男女來賓，我勸大家捐錢，我不捐錢，我下不了臺。我只好把腰間所有的錢與大家的錢併入一堆，也算是我吳稚暉裝點門面，湊湊熱鬧。”說完，他將腰帶一松，若干銀元“嘩啦”落地，他從滿座掌聲中躬身退場。
吳稚暉，清同治四年二月廿八出生在常州府陽湖縣雪堰橋。他的曾祖父叫吳玉裕，祖父叫吳治永，父親吳有成，世居雪堰橋。他的母親鄒氏是無錫北門人。他了生在農曆二月底，古書上將農曆月底月亮出現在西方稱為“眺”，故取名吳眺。後來他才改名敬恒，字稚暉，晚年自稱老人，筆名燃、燃料、夷。1943年建立“私立道南初級中學”，1955年改為公辦，2000年學校改名為“常州市武進區雪堰初級中學”。
吳家歷代以種田為生，家境貧困。吳稚暉祖父死時，只能買口有縫的松木板，然後用紙把縫糊起來。吳稚6歲時，年方25歲的母親就病故，下葬時， 只能在下層襯以稻草。外祖母陳太夫人可憐他，把6歲的他帶到無錫撫養成人。 由於吳稚暉一口無錫話，至老彌淳，許多人多認同他作無錫人。吳稚暉總是笑著說：“說我武進人可，無錫人可，總之，是中國人也。”吳稚暉7歲進了無錫某私塾接受啟蒙教育，他天資穎特，學習刻苦。 外祖母家的生活亦艱苦，在吳稚暉十五六歲時，更是窘迫，往往斷炊，衣衫襤褸。1882年，18歲的吳稚暉應聘擔任私塾教師，外祖母將自己的外衣典當後給他買了一件布袍，使他免了衣衫破舊走上講臺的難堪。以後，他白天在私塾教書，晚上便常到無錫崇安寺春源茶社，與孫揆均等一邊喝茶，一邊討論八股及時務，這種討論對他學業的長進幫助極大。他的文章長於史論，研究《皇清經解》頗有功力，對詩賦喜讀而常作，“稚暉”這一名字便是因景仰南朝詩人謝玄暉而取。1887年，吳稚暉考中秀才。1889年，他進入江陰南菁書院讀書，入學第一天，他去謁見書院山長黃以周，目睹黃以周的座案上有"實事求是，莫作調人”8個大字，給他以深刻的印象，他曾自稱：一生只認得真理的是非，而不肯便調和。可以說，就深受這八個字啟示的徹底的精神之影響。27歲外祖母去世，吳稚暉對外祖母的感情極深，說“其恩至篤”。就在這一年，他參加鄉試中了舉人。次年，到北京參加會試而未中，仍回到南菁書院。有一天，江陰知縣經過孔廟而未下轎，吳稚暉與同學紐永建等看到後，認為這是“非聖無法”之舉，便拾起石子擲擊，知縣大怒，把吳稚暉押入縣署，後經黃以周交涉，知縣承認拘捕舉人為非法，便用轎和音樂隊送回書院，風波才算平息。但黃以周怕以後招惹麻煩，便請他們離開書院，後來吳稚暉轉讀蘇州紫陽書院肄業。在這一段時間裡，吳稚暉只想以苦讀求功名，他自稱自己在甲午前乃一“懵不知革命為何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。
不久，中日甲午戰爭爆發，中國戰敗，迫簽喪權辱國的《馬關條約》，康有為、梁啟超等維新派領導了波及全國的維新變法運動，史稱：“戊戌變法”。吳稚暉一則受到甲午戰敗的刺激，一則受到維新思想的影響，始覺中國要學習西方工藝造大炮機關槍才能抵抗敵人，所謂“興學之不容緩”，乃開始冒充為維新派小卒。後來，他到天津北洋學堂教書。1897年冬放年假，他就去北京南海會館拜訪了康有為，大家談到最重要的問題乃八股、小腳、鴉片三害，吳稚暉認為除此三害，要從自己做起，他說：“八股，我們可以自動不赴考；小腳，可以不纏；鴉片，可以相戒不染。 ”他還寫了一個3千字的摺子，在1898年陰曆那天地候在彰儀門大街，攔不了朝賀回宅的瞿鴻禨，請他專呈光緒皇帝，但瞿鴻禨說：“你的摺子還有可以商量的地方，我帶回去細看再說”，然後轎即如飛而去。過了一天，吳稚暉知道不會有什麼回音，便離京返津。1898年6月，吳稚暉到上海南洋公學任教，這時，光緒帝頒佈變法詔令， 他聞訊後就在無錫崇安寺創辦三等學堂響就變法，推行新教育，並與朋友約定不再讀線裝書，又改名敬恒以自警，即唯“敬”與“恒”方可肩天下之重任。
如果說甲午中日戰爭中國戰敗，使吳稚暉開始覺悟“中國不能不學西方工藝，那麼戊戌變法的失敗和八國聯軍侵華，進一步刺激他去尋找救國救民的真理。1901年3月， 吳稚暉離開財洋公學，東渡日本，進入東京高等師範學校讀書。不久，清政府開始實施“新政”，其中重要的一項內容就是辦新學堂。他便於這年12月從東京回到廣東。吳稚暉在廣東辦學招生，直接接觸到官場內幕，深覺與他個性格格不入，亟亟掩鼻搖頭而去。1902年他便帶了26個少年再赴日本，自己仍入高等師範。時清駐日公使為蔡鈞，吳稚暉請求他保送江蘇、浙江、江西自費學生9人入成城學校， 那是日本陸軍士官學校的預備學校，一年後即可升入士官學校，但蔡鈞不答應保送。吳稚暉與孫揆均帶著26個學生赴使館與蔡均爭論，吳稚暉伶牙利齒，據理力爭，其餘在東京的中國留學生亦廣為聲援，相持至一星期之久。蔡鈞惱羞成怒，竟叫日本員警以“妨害治安”罪名，驅逐吳、孫二人出境。吳稚暉氣憤異常，寫下了絕命書，憤而投水自殺，幸被員警所救而未死。在被迫登上法國郵輪回國時，正在日本的蔡元培先生聞訊趕到船上護送他回國。吳稚暉由此次事件，認識到清政府的腐敗。回到上海後，便在歡迎大會上慷慨陳辭，痛斥清廷腐敗，喪權辱國，革命思想由此引發。清末推行新政，然而文化教育界仍十分恐懼。結果，章太炎在租界被捕，鄒容主動投案，吳稚暉在親友的勸說下連忙離開上海，先坐船到香港，後轉赴英國。
1903年8月，吳稚暉抵達英國，他在英國積極為當地中國留學生排憂解難，在留學生中聲望很高。1905年春，孫中山赴歐洲，在倫敦拜訪了吳稚暉，這是兩位革命家相見之始。孫中山請他一起到老師康得黎家裡吃飯，殷殷相待。會晤給吳稚暉留下深刻印象，他事後回憶：“國父是一個很誠懇、平易近情的紳士。然而祗覺是偉大，是不能形容的偉大，稱為自然偉大，最為適當。世俗所謂偉大，都是有條件襯托出來的，或者是有貴人氣，又或者有道學氣，又或者有英雄氣，或者擺出名士氣，而國父品格的偉大，純出於自然。”是年夏，孫中山到日本，各大資產階級革命團體在東京聯合成立中國同盟會，以實現三民主義為奮鬥目標。是年冬，吳稚暉抱著“我不入地獄，誰入地獄”的決心在倫敦加盟。1907年，他與張靜江、李石曾在巴黎組織世界社，發行《新世紀》，並組織中華印字局，廣印書報，鼓吹革命。巴黎《新世紀》創刊於1907年6月26日，停刊於1910年5月21日，每週1期，共出121號，吳稚暉始終主持其間。《新世紀》成為革命黨的一大喉舌，與在東京出版的《民報》東西相呼應。
吳稚暉在主持《新世紀》其間，以雄健犀利的筆鋒論述了許多重大問題。他屢屢著論培擊清室，認為清賊不除，卟使四百兆人浮沉于進步之地位。欲爭起直追，能左右於優等之民族，同趨於公善，非破棄一切障礙不可。破棄一切障礙則以毀滅皇統為根本之圖，萬以毀滅滿洲皇統為根本之根本，故他說：“排滿革命，非種族上之問題，乃革命條件上之事類也。”他又屢屢著論痛斥滿清之所謂，立憲“決不能真”。因為真立憲就意味著清政府自割頭，喪失統治權。而由於清政府只會搞假立憲，革命也就必不能免。他又針對國人的麻木，作文鞭笞，甚而至於將昏睡的中國人譏諷為“豬生狗養”，話雖尖酸，卻能驚醒國人的靈魂，促國人毅然奮起。他又大談科學教育，學習西方工藝，認為要使中國真正走向富強，要造就一代新人，非注重教育不可。
吳稚暉在巴黎主編《新世紀》週刊時，正值克魯泡特金的互助論盛行之時。當時處於資本主義發展比較穩定的時期，出身俄國的克魯泡特金創立了互助論，宣稱自己是一個共產主義的無政府主義者。他認為互助是生物界以及人在社會發展的普遍規律，人類通過互助即可進入“各盡所能，各取所需”的共產主義社會。吳稚暉在積極參加孫中山領導的反清鬥爭中接受了克魯泡特金的互助論，宣傳無政府主義，鼓吹實現一個理想的大同世界：它沒有強權、軍隊、法律，消滅階級、去國界、毀政府，眾生平等，人我無界，無爭無優，怡然四海如春。在這個社會裡，物質文明十分發達，凡勞動都歸機器，每人每日只要工作2小時， 便已各盡其能，人們享用的東西，應有盡有， 使人各取所需， 全世界共用一種語言80%的經費用於教授人民生活科學知識，20%的經費教授人們的無政府思想。這個社會不再有統治者與被統治者的區別，只有道德而沒有法律，人人正直無私，誠實守信。從吳稚暉的描述中不難看出，其大同思想與儒家的大同思想相聯繫，受克魯泡特金的思想影響，但又具有自己的特點。
吳稚暉還進一步論證了無政府主義思想體系的理論基礎為“人性本善”。他認為“世界本善，人性亦本善”。只是接觸到環境的影響才使“本善”的人性發生了變化。世界的發展是善惡交替發展、鬥爭的結果。那麼，如何才能使人性接觸萬事萬物時能不受環境影響而達到善呢？他認為這有待于“理智”的“審查”，即通過理智的作用使惡制於善，使善善相續。吳稚暉一再宣稱，“人類向于進化，本由良德”，人類社會的發展是人性之良心、良德不斷推動發揚的結果，無政府主義社會制度的建立不過是人性本善之善的實現。
吳稚暈又揭示了三民主義是實現無政府主義社會的必由之路。他認為，進入大同社會，重要的一條就是要做到“天下為公”，使天下的人必須人人為公，不可為私，做到這一點，辦法有三條，即孫中山的民族、民權、民生三民主義，其中重心是民生主義。實行民生主義，可以使地盡其力，物盡其用，人盡其才。生產力高度發展，人們用無需為了物質財富去你爭我奪，自然可以做到人人為公，社會進入無政府的大同時代。而生產力的高度發展，人們思想境界的提高，都離不開科學和教育，所以吳稚暉充分肯定了科學、教育在社會發展中意義，強調科學與教育是產現無政府主義的手段。
需要指出，吳稚暉的在流亡歐洲時開始接受無政府主義而逐漸服膺之的；在創辦《新世紀》時，他對無政府主義的宣傳是與反帝、反清、反封建主義和宣傳資產階級民主革命相結合的；辛亥革命後，把無政府主義看作社會發展必然階段，認為共和制是現實的奮鬥目標。這一切都在歷史中起了進步的作用，表現了一個要求國家富強、人類幸福的思想家的胸襟。而在北伐戰爭以後，他鼓吹無政府主義主要是為了與共產主義思潮相對抗，反對階級鬥爭，而實質上，他已經把無政府主義束之高閣，並逐步擺脫其影響，背離了孫中山的三民主義，成為國民黨蔣介石統治的竭誠擁護者。
1911年10月武昌起義爆發，南方各省紛紛響應，清朝統治崩潰已成定局。孫中山由美國至英國，準備返回國內。吳稚暉在倫敦為孫中山處理各種函電，共商建國大業，定青天白日旗為國旗，於倫敦唐人街首先懸掛。孫中山臨回國時，關照稚暉也要及早回國。這樣，吳稚暉在孫中山抵達上海3天后即12月28日也到了上海。民國肇建，各派勢力競相爭權奪利，就連同盟會內部也是爭得不可開交。孫中山非常重吳稚暉，邀請他出任教育總長一職，但吳稚暉恰恰與一般人相反，堅決推辭。此後直到孫中山逝世的10多年時間裡，他所致力的就是提倡教育、科學。吳稚暉走遍中國南北，到過英、德、法、日，深知漢語同文不同音，各地方言常令外地人無法聽懂，而其文則因無注意，讓人騅以學習。吳稚暉認為，“無音可讀”是漢字的一大缺點，如若能為漢字“娶一注音老婆”，並把所注國音併入漢文內，在全國推廣，不僅可彌補漢字的缺陷，且可便利平民，成為他們真正的“救苦救難觀世音菩薩”。早在1895年，他便草創了“豆芽字母”，與盧戇章的“第一快音新字”同開中國拼音了母之先河。在巴黎時期，他又對中國語言文字的改革進行過研究。1913年1月， 他擔任國語讀音統一會會長，並在該年2月召開的全國讀音統一會會期中，用3個月時間，主持制定注意字母。1917年在此基礎上取6000餘字編定《國音字典》，1918年出版。自1919年起，他主持國語統一籌備會（後改為國語推行委會），提出在國推行注音符號的任務、方案、辦法；修訂標準音，審定《國音常用字沁》等多種國語書籍，頒為國家本；在各國立師範學校增設國語專修科，並出任上海國語師範學校校長，親自在國語師資班兼課，以訓練推行國語的人才；編制《中文拼音表》、《注音符號》一類的通穀教材，力圖國語推行的通俗化、簡易化、普及化。吳稚暉以後仍繼續關注這一工作。他以自己畢生精力軼珩國音統一工作，奠奠定了民國時期推“語同音”的基礎。
吳稚暉十分關心教育。民國建立後，他就中國傳統教育的缺點，以及今後的教育目的、方針、作用和學校教育、社會教育等問題，發表了一系列文章。他還發起儉學會，設立北京留法預備學校，宣導組織青少年赴法勤工儉學，將其新教育思想付諸實踐。1915年他與李石曾等發起勤工檢學運動；1917 年初在《中華新報》辟“ 客座談話”專欄，介紹留學歐洲應具備的知識和外國風俗見聞；1919 年初與李石曾等發起組織留法勤工檢學會；1920-1922 年間籌建了中法里昂大學並出任校長；1925年又創辦了海外補學校，為國民黨要人子弟出國留學作準備。
吳稚暉致力國音統一和宣導勤工儉學，在中國現代史上有重要的意義，前者有利於提高全國平民的識字能力和文化水準，後者培養了科學技術和政法人才，中國現代史上許多重要人物都接受了他的教育和影響。吳稚暉抱著革命不是為做官，但仍十分關心國事。他的名言是：官是一定不做的，國事是一定不可不問的。所以，他以民國元勳致力國音統一和宣導勤工儉學，他以普通公民積極參與政治。
1913年春，袁世凱派人在上海火車站刺殺國民黨重要領導人宋教仁，吳稚暉憤然離開北京，回到上海與蔡元培創辦《公論報》，抨擊袁世凱的專制統治，竭力鼓吹討彭運動。後來，袁世凱鎮壓了孫中山領導的討袁運動，孫中山流亡日本，吳稚暉出走英國。吳稚暉十分關國事，當1915年1 月法國報紙披露袁世凱與日本談判簽訂“二十一條”內容後，吳稚暉與蔡元培等函件來往，揭露袁世喪權辱國。有趣的是，袁世凱自以為地位鞏固，革命黨人已是窮途末路，只要稍加籠的一個有影響人物，他便授勳位於吳稚暉，不料，吳稚暉毫不領情，立即寫信回絕，其中有言：“切盼公等寶貴精神，專注於國難勿更以揶揄為消閒，侮辱書生。公民吳敬怛敬上。”這一封信詼諧而諷刺，傳誦一時。
1922年，孫中山組織第二次護法運動中發生了陳炯明部屬叛變， 孫中山被迫逃到永豐艦，返回上海。吳稚暉得知這一消息，便從法國回國奔走於京、滬、粵間，勸陳炯明悔過討賊，雖因陳炯明不聽勸告而未成，但吳稚暉的一片愛國熱忱和深入虎穴的勇氣是令人欽佩的。1926年，國共合作的北伐戰爭開始，在北代誓師大會上，年過花甲的國民黨元老吳稚暉將孫中山的遺像和黨旗國旗授給時任北代軍總司令蔣介石，並臻詞激勵全體將士。
抗日戰爭最艱難的時期，汪精衛投降日本。吳稚暉最痛恨賣國求榮的漢奸，立即進行口誅筆伐，稱汪精衛為“汪精怪”；陳璧君為“陳屁裙”；褚民誼為“鼠狒黑”，使人一提到這些名字，就對這”臭了自己，臭了國家，還臭祖宗，更臭子孫，真是畜類“的漢奸深惡痛絕。抗戰勝利後，他以81歲高齡當門而坐，歡慶勝利，其歡樂之情，無異於一般青少年。由於吳稚暉堅持認為中國不能實行階級鬥爭，堅持認為馬克思主義不能實驗於中國，故從北代戰爭後積極反共， 思想沒有能隨著時代潮流的變化而繼續前進。1949年，他為國民黨統治的行將垮臺憂心忡忡，體力大衰，時病時好。2月24日 他被蔣介石的專機接到臺灣。1953年10月30日吳稚暉病逝于臺北，終年88歲。
吳稚暉一生十分簡樸，敝衣敗絮，安之若素，外出總是以步當車，經常罷車。他視金如身外之物，通通用來接濟別人。他身邊唯一珍貴的東西，就是他2 萬多冊的藏書，還有從21歲開始日積月累而成的二三十箱文稿、信件、剪報。其中重要著作有《客座談話》、《上下古今談》、《荒古原人史》、《二百兆平民大問題》、《注音符號作用之辨證》、《稚暉文存》等，在臺灣出版的有《吳稚暉先生選集》（上、下冊）、《吳敬恒選集》（共13冊，分為哲學、文化教育、國音文字學、科學、政論、書信、序跋遊記雜文、上下古今談，各為1冊或2冊）。
吳稚暉是中國近現代史上一位頗具特色而有過較大影響的人物。他學貫中西，愛國堅定，生活淡泊，臻力教育，贏得了當時人們的崇敬並受到其深刻的影響。蔣夢麟料稱讚他是中國學術界一顆光芒四照的彗星；胡適譽之為中國近三百年來四大反理學的思想家之一；1963年聯合國科教文組織第13屆大會上舉薦他為“世紀偉人”。無論是吳稚暉的生平，還是其中豐富的思想，都是十分值得研究的。
1927年6月，陳獨秀之子，中共江蘇省委書記陳延年因叛徒出賣在上海恒豐裡104號的中共秘密會所被捕，因當時陳年身穿短衣，褲腿上紮著草繩，所以稱是受雇到這裡做工的，名叫陳友生，沒有暴露自己的身份。敵人待陳延年像對待普通的共產黨員一樣，押往龍華監獄。陳延年懷著一線希望，給五馬路東亞圖書館汪孟鄒寫信，請他想辦法營救。陳延年在信中寫道：“我某日在某處被捕，現拘押在市警察局拘留所。我是工人，不會有多大嫌疑，現在我的衣褲都破爛了，請先生給我買一套衣褲送來。”信尾署名“陳友生”。與此同時，趙世炎、王若飛等也在想方設法營救陳延年，甚至和敵辦案人員談妥，交800元放人。
盛夏的一天，剛剛租下上海極司斐爾路（萬航渡路）49號一幢樓房的胡適，聽到一陣急促的敲門聲，開門一看，是滿頭大汗的汪孟鄒：“延年被捕了，你快想法子救救他。”說著汪孟鄒將一張皺巴巴的紙遞給他。胡適一看，果然是陳延年親筆寫的求援信。“陳友生”，就是陳姓朋友所生，分明是指陳獨秀這個老朋友生的孩子啊！儘管凶多吉少，胡適還是答應幫忙。胡適想起蔣介石的紅人吳稚暉是陳延年的老熟人，數年前曾幫助陳延年、陳喬年赴法留學，決定將信轉給吳稚暉，請他幫忙。
吳稚暉見信，暗暗歡喜起來。1921年秋天，蔡和森、陳毅、李立三等104名留學生為爭奪里昂中法大學與吳稚暉等鬧矛盾，被押送回國。此後，陳延年逐漸脫離吳稚暉的無政府主義影響，轉向共產主義。對此，吳稚暉恨在心頭，想不到，陳延年今天栽到自己的手裡來了。吳稚暉思忖再三，立即給上海國民黨警備司令楊虎寫信“祝賀”：“今日聞尊處捕獲陳獨秀之子延年....不覺稱快。”延年“發生額下，厥壯極陋....恃智肆惡，過於其父百倍”。這楊虎不是別人，正是隨蔣介石一路製造贛州事件、九江慘案、安慶“三二二”事件的特務處長。楊虎見信，大喜過望，他沒有想到陳獨秀的兒子、上海共產黨的頭號負責人陳延年已被抓獲。
1927年7月4日，陳延年壯烈犧牲於上海龍華監獄後，時年29歲，蔣介石下令不准收屍。 陳延年至死也不知道，吳稚暉在獄外出賣自己的細節。次日，上海《申報》刊出《剷除共黨巨憝》，披露了吳稚暉給楊虎的信件。（摘自《陳獨秀父子仨》朱洪著，東方出版社，2005年5月出版）
1943年，國民政府主席林森病逝于陪都重慶，蔣介石力邀吳稚暉為新主席，但被其推辭，按其原話，吳稚暉的推辭理由是這麼“三不”：1、我平常的衣服穿得很隨便簡單，做元首要穿燕尾服、打領帶打領結，我覺得不自在； 2、我臉長得很醜，不像一個大人物； 3、我這個人愛笑，看到什麼會不自主地笑起來，不要哪天外國使節來遞國書，會不由得笑起來，不雅。從此以後，吳稚暉也基於此三點，不任任何官職。1946年國民政府宣佈結束訓政，推行所謂“憲政”。在南京確立了《中華民國憲法》，隨後蔣介石當選中華民國第一任總統。吳稚暉擔任制憲代表主席，將《中華民國憲法》遞交給蔣介石。這個歷史時候所拍攝下的照片，至今仍然是臺灣歷史教科書裡的重要圖片。因此，很多臺灣人對他的印象是“制憲大佬”。
1949年，蔣介石派專機“美齡號”將吳稚暉從廣州接到了臺北。1953年，吳敬恒病重住院。根據好友李石增在吳敬恒住院期間探望時寫下的日記記錄：“稚老在醫院晤面，屢次表示欲到美國看子淑微就醫情況，俟較愈再往，而卒未能成行，稚老憾事……”日記中還記錄說，如果能成行美國，也不會有海葬金門的壯舉。是年10月30日深夜，吳敬恒逝於臺北，享年89歲。蔣介石題詞“痛失師表”，12月1日，蔣經國遵從其遺願，將骨灰灑向金門南海。翌年，連基座高達4米以上的銅像於臺北市敦化北路跟南京東路交叉口圓環豎立，成為當時臺北市的地標之一。上世紀90年代，該銅像因政治風波與整頓交通等因素被拆除，銅像今放于士林至善公園。另在金門縣金城鎮水頭附近，還有一座吳稚暉公園，于海葬當年建成。與水頭碼頭比鄰而座，由於公園地勢較高，水頭碼頭景致盡收眼底。除此之外，還可瞭望金門太湖、小金門、大陸及金烈水道等。園內有一于右任題字的稚暉亭，亭中央是蔣介石親書的碑文“吳稚暉先生水葬紀念亭”。公園盡頭則是敬恒先生半身銅像。
吳稚暉一生著述頗豐，編有《吳稚暉先生全集》，共18冊。聯合國將“世界百年文化學術偉人”的榮譽稱號授予吳稚暉，他是迄今唯一獲此殊榮的中國人。
有一次，滿族官僚、江蘇學政溥良坐著大轎經過孔廟，在下馬碑前沒有下轎，恰好被吳稚暉碰見，他氣憤地拾起磚石向轎中亂擲，弄得溥良衣帽歪斜，十分狼狽，差役將吳稚暉捉住了。他大聲宣稱：“南菁書院學生吳稚暉是也！”溥良將他送交無錫縣教諭查究。藩台、臬台、將軍、學政，是巡撫的幾位主要助手。教諭對此案很難處理，就將吳稚暉轉送南菁書院。當時南菁山長是著名經學家黃玄同，這位老夫子對吳稚暉的尊孔精神頗為欣賞，從輕發落，只給予羈押3天、遊街示眾的處罰。溥良也怕事情鬧開去會有“非聖蔑賢”的壞名聲，只好說了幾句嚴加管教之類的話，便不再深究了。 不過此事之後，無錫人背地裡稱他“吳瘋子”。吳稚暉自幼學習大篆，是當代無敵的篆體家，清朝科舉他中舉人，後來他對朋友說，這個舉人是我騙來的，因為我寫的文章不長，但是全部是用大篆寫的，所以科舉考官看不懂字，但覺得字寫的很好，就把我錄取了。
吳稚暉是民國“名罵”，罵人成癖。他罵過的人有：慈禧、光緒、陳寶琛、張之洞、康有為、梁啟超、羅振玉、袁世凱、曹錕、章士釗、汪精衛，甚至泰戈爾。他曾經掄著拐杖追打戴笠，邊追邊罵，最後氣呼呼地說：“可惜，攆不上這個狗雜種。”吳稚暉不滿蔣介石的作為，常和馮玉祥一起，大白天提著燈籠去開會。有一次，蔣介石問他為何白天點燈籠。他模仿蔣介石的寧波腔說：“娘希匹，這裡太黑暗，太黑暗了。”還有一次，蔣介石攜宋美齡去拜訪他，他不喜歡宋美齡的打扮，於是命令家人鎖門關窗。蔣介石的侍衛在外面叫了半天門，不見動靜，正要離開，突見吳稚暉推開窗戶，指著蔣宋大喊：“吳稚暉不在家！”
吳稚暉一生官銜多得數不清：1924年當選國民黨中央監察委員，1927年被任命為國民革命軍總政治部主任、中央國防最高會議常務委員、國民黨中央評議員、總統府資政，等等。其實，這些官職絕大多數是掛個名的虛銜。他曾對族侄吳余慶說：“開大會，把我這個所謂‘元老’請上主席臺，照相讓我站在前排，很像無錫惠山泥人‘大阿福’，放在櫥窗裡擺擺樣子。”國民革命軍總政治部主任該是個重要的實缺，但吳稚暉並未到職。他終其一生只領一份中央監察委員的薪水，也從不去辦事。監察院有緊急公文，于右任叫秘書長狄膺親自送去，他連摘要都不看，胡亂簽署，鬧了亂子他一笑置之。
1925年吳稚暉60歲，上海的無錫幫為他慶賀花甲壽誕。大廳上紅燭高燒、壽幛高掛，桌上有壽桃、壽麵和各種壽禮。上海灘的頭面人物濟濟一堂，獨不見老壽星出場。直等到不耐煩的時候，才收到一封發自杭州的信：“諸位先生執事：奉賜帖感悚莫名。弟因先母早逝，故先外祖母不忍提及弟等出生之日，從未有所謂‘誕’，糊裡糊塗，醉生夢死地白活在狗身上，不知到今幾何年。有人登報說替我慶花甲，我才知道已登了花甲，這叫做謠言處處有，中國特別多。哈哈！我雖相信我或者已登了花甲，卻不敢在月份牌上揀一個茶會日子就算生日。我最反對慶壽做生日，所以沒有慶壽有我去拜祝的，這是一個硬憑據，我雖登了花甲，夠得上弄個華誕出來玩玩，卻不敢非之人者又來有之己。敬璧原帖，並叩謝諸先生，本日弟已赴杭州，亦不能陪座，歉甚。”敬恒謹啟吳稚暉給同鄉好友們開了個不大不小的玩笑，一紙怪話弄得人哭笑不得，十分尷尬。60華誕的素席只好變做無錫旅滬同鄉會的聚餐了。
1945年吳稚暉80歲了，衛聚賢教授主辦的《說文雜誌》出了一期“吳稚暉八十大慶專集”。吳稚暉極不贊成，當即申明說：“我吳稚暉是偷來的人生，出生前，祖母曾托夢給外婆，說從陰間奈何池裡用秤鉤鉤出來這個孩子，趁閻王爺打瞌睡時逃出了鬼門關，以左臂上有秤鉤鉤傷的傷疤為記。此子出生後，千萬不能做生日，因為是閻王的逃犯。被閻王得知是要捉拿歸案的。”吳稚暉臂上確有寸把長一塊黑疤，這故事聽來還真像有根有據似的。
這件事，被蔣介石知道了。到農曆2月28日那天，以蔣、宋夫婦的名義，給吳稚暉送去一盤大蛋糕。這當然是不能扔出門去的，恰好來了一群親友，他親自動手把壽糕切成小塊，請大家分享。有人建議每人吃碗壽麵，吳稚暉說什麼也不答應。親友故舊為他籌集的“八十大慶”基金黃金10兩，吳稚暉堅決不受，後來全部贈給他家鄉的一所中學做了新校舍建造經費。
抗戰時期，吳稚暉在重慶生活困難。吳稚暉便在重慶《中央日報》上登了則廣告，表明開始鬻字（賣字）字。直到抗戰勝利，回到上海時，還是生意興隆，被人戲稱為“書畫托拉斯”。 他賣字得潤筆金五六萬之巨，生活水準大有提高。可是到1948年通貨膨脹，法幣貶值，兌換成金圓券，不久金融券又雪崩幾成廢紙。而期間吳稚暉這書呆子信了蔣經國，把真金白銀都兌換成了金圓券。結果赴台後，吳稚暉7年辛苦賣字所得，只換得台幣147元。吳老只好繼續賣字，以維持一批隨他去台親戚的吃粥日子。據影像資料《流轉歲月——民國人物在臺灣·吳稚暉》介紹，外界對吳的篆書評價極高，他自己卻並不十分認同。就像自嘲自己的文章是“狗屁文章”一樣，認為當年考舉人用篆書寫詩騙騙主考先生而獲名，寫字收人錢真有點不好意思。
在重慶時，吳稚暉著有《斗室銘》一篇，也是滑稽文字：山不在高，有草則青，水不厭濁，有礬即清。斯是斗室，無庸德馨。談笑有鴻儒，往來多白丁。可以彈對牛之琴，可以背癩痢之經。聳臀草際白，糞臭夜來騰（他喜到野外大便）。無絲竹之悅耳，有汽車之鬧聲。南堆交通（部）煤，東傾掃蕩（報）盆。國父雲：阿斗之一，實亦大中華之大國民。1947年，吳稚暉去參加國民大會，家裡人說無論如何要做一件新棉袍，他弟弟吳菊初是裁縫，說這件事由他來辦。當時他弟弟也70多歲了，已有10多年沒理本業，結果縫得七扭八牽，不成個樣子。吳稚暉就穿了這件怪棉袍去南京出席國民大會，還當了主席團主席。
1948年，他雖然已經83歲高齡，仍然在教課。有一天晚上他正講課，突然暈倒了。恢復過來後，他女兒勸他再不要教書賣字了，說你偌大年紀還要這樣勞苦，連做你的女兒也要給人笑話。吳稚暉說：“有什麼可笑話的？做做吃吃，死了你把我的骨頭磨成粉，摻在茅廁裡做肥料，你就是孝女！”有人送吳稚暉一部人力車，吳稚暉收下後，叫蔣經國把扶手鋸掉。蔣經國不敢，吳稚暉說：叫你鋸你就鋸。後來這輛沒有扶手了的人力車成了吳稚暉家中的沙發。蔣介石下野後的1949年6月24日，吳稚暉日記寫道：奉化父子來訪。這天之後，蔣介石在臺北草山設置了“總裁辦公室”。吳稚暉一生不願見醫生，後來實在病重了，中央強迫他治療，吳稚暉生氣地表示：“可以去見閻王了。”
吳稚暉年老心花、喜談性事，常以此為樂。吳稚暉善書法尤其是小篆。一次，名醫陳存仁勸他“小篆寫得慢，何不寫另一種字體？”吳笑曰：“什麼叫篆，只是（男女）纏纏而已。”說著他寫出3個不同形狀的篆體字“人”（一站立，一工作，一性交）請陳欣賞。緊接著他對陳說“女為悅己者容”的“容”：“先是一點代表一個頭，次是代表肩和擁抱的兩隻手，中間兩點是胸前突出的兩個東西，再下的是代表兩條腿，中央的一個口子，是代表那個東西。”說到“那個東西”時，吳稚暉自己先笑了。接著又用無錫方言念他寫的那首流傳甚廣的關於男女房事的俚歌給陳：“血氣方剛，切忌連連；二十四五，不宜天天。三十以上，要像數錢；四十出頭，教堂會面。五十之後，如進佛殿；六十在望，像付房錢。六十以上，好比拜年；七十左右，解甲歸田。”
吳稚暉22歲中秀才，26歲中舉人；早年參加康梁“公車上書”，要求清廷變法圖強；後參加孫中山同盟會，一生追隨孫中山，是孫中山遺囑的起草人和見證人之一。作為國民黨“四大元老”之一，孫中山看重他，汪精衛尊重他，蔣介石對他畢生待之以師禮，蔣經國則稱他是“生平最欽佩的人”。他死後，于右任擔任治喪委員會主任，蔣介石主祭並題寫“痛失師表”匾額，張道藩宣讀祭文，蔣經國主持海葬並發表紀念長文《永遠與自然同在》。蔣介石死後立銅像，唯一的一個陪祀銅像就是他。胡適稱他是中國近三百年來四大反理學思想家之一，蔣夢麟說他是中國學術界一顆光芒四射的慧星。他是迄今為止唯一被聯合國科教文組織授予“世界文化學術名人”稱號的中國人。
扮演積極反共的角色，參與殺害優秀共產黨員陳延年（陳獨秀之子）。 孫中山病逝北平後，吳稚暉受孫中山之托，在北平南小街創辦海外補習學校，教育國民黨高幹子弟。學生20余人，有孫科的兒子孫治平、孫治強；汪精衛的兒子汪嬰、女兒汪洵；李濟深的女兒李筱梅以及蔣經國。吳稚暉規定語文課要寫作文，而且必須用毛筆寫。孫中山的兩個孫子孫治平、孫治強不肯寫，說用毛筆寫文章是秘書做的事。吳稚暉很生氣，當即寫了一首唐詩：“朱雀橋邊野草花，烏衣巷口夕陽斜。舊時王謝堂前燕，飛入尋常百姓家。”叫他們抄寫下來，帶回家同家長一道體會詩中蘊含的道理。
吳稚暉，名眺，幼名紀靈，後名敬恒，稚暉為其字。吳稚暉于出生於江蘇常州府陽湖縣、今為常州市武進區雪堰橋鎮的一個耕讀之家。其父名有成，字屺峰，母親鄒氏。有成名實並不相符，一生並無什麼顯著成就，既未進學，更未為宦，經商多年，但多為他人跑腿，一生窮困潦倒。但有成為人淳厚樸訥，並以善人著稱于鄉里。鄒氏18歲便下嫁吳家，同那個年代所有婦女一樣，操持家務，服侍翁姑。吳稚暉是有成夫婦的長子。據說，他出生時，其家人曾得一讖語：“郭巨埋兒天賜銀。”於是為其取名為紀靈。取其諧音，又名寄。到了晚年，吳稚暉特將書齋取名寄齋。
吳家雖在江南富庶之地，名義上也是耕讀之家，但吳有成終其一生，絕無東晉陶淵明那種“采菊東籬下，悠然見南山”的閒情別致。實際上，有成家境極為貧寒，僅有舊屋四問，薄田三畝，風調雨順之年，尚可勉強維持溫飽；遇上年景不好，就得舉債度日。祖父吳治永年老體衰，便在家門口開一個小茶館，聊以補貼生計。吳家人丁也不興旺，數代單傳。有成夫婦頭胎生下個兒子，全家自然歡喜得不得了。可是，吳家還是擺脫不了單傳的命。吳稚暉三歲那年，其妹美宜出生，過了兩年，又得一妹，但不久即患驚風而夭折。當時鄒氏年僅25歲，因痛失幼女悲傷過度，加上飲食失調，旋即患上痢疾。鄒氏患疾後，因無錢醫治，拖了數日，便離開人世。吳母去世前，曾哭泣著對鄰居錢老太說：“我病將不愈，死不足惜，惟小兒年幼，無人照料，一切煩請代為照應。”話剛說完，即人彌留狀態。錢老太見狀，心中也極為悲痛，乃一面以手指緊捏其唇皮，一面高呼紀靈快來。正在玩耍的吳稚暉聽到呼聲，跑到母親床邊。錢老太便令其將掃帚墊地，跪在天井裡的一塊大石頭旁，祈求上天保佑，能使母親轉危為安。吳稚暉雖然年幼，少不更事，但聰明伶俐，於是很乖巧地按照錢老太的話做了。
可是，跪了一會，就聽到錢老太的哭聲，吳稚暉立即奔入母親房中，只見母親仍有一隻眼睛尚未瞑合，而唇皮微微顫動似有所言。他從錢老太的哭聲中，隱約感到母親已是撒手人寰，也跟著放聲大哭。其時吳有成並不在家，而是拿著好不容易借到的一點錢，正前往無錫城中，準備為病妻購藥治病。等到他傍晚購藥回家，夫妻相見已幽明異路，情狀甚為淒慘。對於幼時的記憶，吳稚暉年長後說，其他均已相忘，唯有母親去世的慘景時常歷歷在目。鄒氏去世後，吳有成為謀生計，乃在無錫城裡開了一家陶器行，小本經營，以資糊口。可這樣一來，子女家務，便無人照料。吳稚暉的外祖母住在無錫城郊的江尖，離雪堰橋鎮不過二十余裡，外祖母心疼外孫與外孫女，見姐弟倆無人照料，乃將其接到家中撫養。這時，吳稚暉年僅六歲。自此之後，吳稚暉便長住在外婆家．直至中舉之後。
1912年4月19日，在上海新舞臺，一位穿黑西裝、圍紅圍巾、 頭頂用紅繩紮了根小辮的小丑登臺亮相，他左手持西班牙鼓，右手執摺扇，斷繼續擊鼓，高唱自編勸募歌，要求大家為剛誕生的中華民國捐款。這位小丑的扮演者乃是清末民初大名鼎鼎的反清革命家、無政府主義思想家、教育家吳稚暉。觀眾們為吳稚暉的表演喝彩，而吳稚暉認為未夠，於是跪在台前叩頭不止，而且愈叩愈急，觀眾投擲銀元就更多了，甚至有的將金戒、金手鐲也投到臺上。這時吳稚暉才起立大聲說：“謝謝諸位男女來賓，我勸大家捐錢，我不捐錢，我下不了臺。我只好把腰間所有的錢與大家的錢併入一堆，也算是我吳稚暉裝點門面，湊湊熱鬧。”說完，他將腰帶一松，若干銀元“嘩啦”落地，他從滿座掌聲中躬身退場。
吳稚暉，清同治四年二月廿八出生在常州府陽湖縣雪堰橋。他的曾祖父叫吳玉裕，祖父叫吳治永，父親吳有成，世居雪堰橋。他的母親鄒氏是無錫北門人。他了生在農曆二月底，古書上將農曆月底月亮出現在西方稱為“眺”，故取名吳眺。後來他才改名敬恒，字稚暉，晚年自稱老人，筆名燃、燃料、夷。1943年建立“私立道南初級中學”，1955年改為公辦，2000年學校改名為“常州市武進區雪堰初級中學”。
吳家歷代以種田為生，家境貧困。吳稚暉祖父死時，只能買口有縫的松木板，然後用紙把縫糊起來。吳稚6歲時，年方25歲的母親就病故，下葬時， 只能在下層襯以稻草。外祖母陳太夫人可憐他，把6歲的他帶到無錫撫養成人。 由於吳稚暉一口無錫話，至老彌淳，許多人多認同他作無錫人。吳稚暉總是笑著說：“說我武進人可，無錫人可，總之，是中國人也。”吳稚暉7歲進了無錫某私塾接受啟蒙教育，他天資穎特，學習刻苦。 外祖母家的生活亦艱苦，在吳稚暉十五六歲時，更是窘迫，往往斷炊，衣衫襤褸。1882年，18歲的吳稚暉應聘擔任私塾教師，外祖母將自己的外衣典當後給他買了一件布袍，使他免了衣衫破舊走上講臺的難堪。以後，他白天在私塾教書，晚上便常到無錫崇安寺春源茶社，與孫揆均等一邊喝茶，一邊討論八股及時務，這種討論對他學業的長進幫助極大。他的文章長於史論，研究《皇清經解》頗有功力，對詩賦喜讀而常作，“稚暉”這一名字便是因景仰南朝詩人謝玄暉而取。1887年，吳稚暉考中秀才。1889年，他進入江陰南菁書院讀書，入學第一天，他去謁見書院山長黃以周，目睹黃以周的座案上有"實事求是，莫作調人”8個大字，給他以深刻的印象，他曾自稱：一生只認得真理的是非，而不肯便調和。可以說，就深受這八個字啟示的徹底的精神之影響。27歲外祖母去世，吳稚暉對外祖母的感情極深，說“其恩至篤”。就在這一年，他參加鄉試中了舉人。次年，到北京參加會試而未中，仍回到南菁書院。有一天，江陰知縣經過孔廟而未下轎，吳稚暉與同學紐永建等看到後，認為這是“非聖無法”之舉，便拾起石子擲擊，知縣大怒，把吳稚暉押入縣署，後經黃以周交涉，知縣承認拘捕舉人為非法，便用轎和音樂隊送回書院，風波才算平息。但黃以周怕以後招惹麻煩，便請他們離開書院，後來吳稚暉轉讀蘇州紫陽書院肄業。在這一段時間裡，吳稚暉只想以苦讀求功名，他自稱自己在甲午前乃一“懵不知革命為何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。
不久，中日甲午戰爭爆發，中國戰敗，迫簽喪權辱國的《馬關條約》，康有為、梁啟超等維新派領導了波及全國的維新變法運動，史稱：“戊戌變法”。吳稚暉一則受到甲午戰敗的刺激，一則受到維新思想的影響，始覺中國要學習西方工藝造大炮機關槍才能抵抗敵人，所謂“興學之不容緩”，乃開始冒充為維新派小卒。後來，他到天津北洋學堂教書。1897年冬放年假，他就去北京南海會館拜訪了康有為，大家談到最重要的問題乃八股、小腳、鴉片三害，吳稚暉認為除此三害，要從自己做起，他說：“八股，我們可以自動不赴考；小腳，可以不纏；鴉片，可以相戒不染。 ”他還寫了一個3千字的摺子，在1898年陰曆那天地候在彰儀門大街，攔不了朝賀回宅的瞿鴻禨，請他專呈光緒皇帝，但瞿鴻禨說：“你的摺子還有可以商量的地方，我帶回去細看再說”，然後轎即如飛而去。過了一天，吳稚暉知道不會有什麼回音，便離京返津。1898年6月，吳稚暉到上海南洋公學任教，這時，光緒帝頒佈變法詔令， 他聞訊後就在無錫崇安寺創辦三等學堂響就變法，推行新教育，並與朋友約定不再讀線裝書，又改名敬恒以自警，即唯“敬”與“恒”方可肩天下之重任。
如果說甲午中日戰爭中國戰敗，使吳稚暉開始覺悟“中國不能不學西方工藝，那麼戊戌變法的失敗和八國聯軍侵華，進一步刺激他去尋找救國救民的真理。1901年3月， 吳稚暉離開財洋公學，東渡日本，進入東京高等師範學校讀書。不久，清政府開始實施“新政”，其中重要的一項內容就是辦新學堂。他便於這年12月從東京回到廣東。吳稚暉在廣東辦學招生，直接接觸到官場內幕，深覺與他個性格格不入，亟亟掩鼻搖頭而去。1902年他便帶了26個少年再赴日本，自己仍入高等師範。時清駐日公使為蔡鈞，吳稚暉請求他保送江蘇、浙江、江西自費學生9人入成城學校， 那是日本陸軍士官學校的預備學校，一年後即可升入士官學校，但蔡鈞不答應保送。吳稚暉與孫揆均帶著26個學生赴使館與蔡均爭論，吳稚暉伶牙利齒，據理力爭，其餘在東京的中國留學生亦廣為聲援，相持至一星期之久。蔡鈞惱羞成怒，竟叫日本員警以“妨害治安”罪名，驅逐吳、孫二人出境。吳稚暉氣憤異常，寫下了絕命書，憤而投水自殺，幸被員警所救而未死。在被迫登上法國郵輪回國時，正在日本的蔡元培先生聞訊趕到船上護送他回國。吳稚暉由此次事件，認識到清政府的腐敗。回到上海後，便在歡迎大會上慷慨陳辭，痛斥清廷腐敗，喪權辱國，革命思想由此引發。清末推行新政，然而文化教育界仍十分恐懼。結果，章太炎在租界被捕，鄒容主動投案，吳稚暉在親友的勸說下連忙離開上海，先坐船到香港，後轉赴英國。
1903年8月，吳稚暉抵達英國，他在英國積極為當地中國留學生排憂解難，在留學生中聲望很高。1905年春，孫中山赴歐洲，在倫敦拜訪了吳稚暉，這是兩位革命家相見之始。孫中山請他一起到老師康得黎家裡吃飯，殷殷相待。會晤給吳稚暉留下深刻印象，他事後回憶：“國父是一個很誠懇、平易近情的紳士。然而祗覺是偉大，是不能形容的偉大，稱為自然偉大，最為適當。世俗所謂偉大，都是有條件襯托出來的，或者是有貴人氣，又或者有道學氣，又或者有英雄氣，或者擺出名士氣，而國父品格的偉大，純出於自然。”是年夏，孫中山到日本，各大資產階級革命團體在東京聯合成立中國同盟會，以實現三民主義為奮鬥目標。是年冬，吳稚暉抱著“我不入地獄，誰入地獄”的決心在倫敦加盟。1907年，他與張靜江、李石曾在巴黎組織世界社，發行《新世紀》，並組織中華印字局，廣印書報，鼓吹革命。巴黎《新世紀》創刊於1907年6月26日，停刊於1910年5月21日，每週1期，共出121號，吳稚暉始終主持其間。《新世紀》成為革命黨的一大喉舌，與在東京出版的《民報》東西相呼應。
吳稚暉在主持《新世紀》其間，以雄健犀利的筆鋒論述了許多重大問題。他屢屢著論培擊清室，認為清賊不除，卟使四百兆人浮沉于進步之地位。欲爭起直追，能左右於優等之民族，同趨於公善，非破棄一切障礙不可。破棄一切障礙則以毀滅皇統為根本之圖，萬以毀滅滿洲皇統為根本之根本，故他說：“排滿革命，非種族上之問題，乃革命條件上之事類也。”他又屢屢著論痛斥滿清之所謂，立憲“決不能真”。因為真立憲就意味著清政府自割頭，喪失統治權。而由於清政府只會搞假立憲，革命也就必不能免。他又針對國人的麻木，作文鞭笞，甚而至於將昏睡的中國人譏諷為“豬生狗養”，話雖尖酸，卻能驚醒國人的靈魂，促國人毅然奮起。他又大談科學教育，學習西方工藝，認為要使中國真正走向富強，要造就一代新人，非注重教育不可。
吳稚暉在巴黎主編《新世紀》週刊時，正值克魯泡特金的互助論盛行之時。當時處於資本主義發展比較穩定的時期，出身俄國的克魯泡特金創立了互助論，宣稱自己是一個共產主義的無政府主義者。他認為互助是生物界以及人在社會發展的普遍規律，人類通過互助即可進入“各盡所能，各取所需”的共產主義社會。吳稚暉在積極參加孫中山領導的反清鬥爭中接受了克魯泡特金的互助論，宣傳無政府主義，鼓吹實現一個理想的大同世界：它沒有強權、軍隊、法律，消滅階級、去國界、毀政府，眾生平等，人我無界，無爭無優，怡然四海如春。在這個社會裡，物質文明十分發達，凡勞動都歸機器，每人每日只要工作2小時， 便已各盡其能，人們享用的東西，應有盡有， 使人各取所需， 全世界共用一種語言80%的經費用於教授人民生活科學知識，20%的經費教授人們的無政府思想。這個社會不再有統治者與被統治者的區別，只有道德而沒有法律，人人正直無私，誠實守信。從吳稚暉的描述中不難看出，其大同思想與儒家的大同思想相聯繫，受克魯泡特金的思想影響，但又具有自己的特點。
吳稚暉還進一步論證了無政府主義思想體系的理論基礎為“人性本善”。他認為“世界本善，人性亦本善”。只是接觸到環境的影響才使“本善”的人性發生了變化。世界的發展是善惡交替發展、鬥爭的結果。那麼，如何才能使人性接觸萬事萬物時能不受環境影響而達到善呢？他認為這有待于“理智”的“審查”，即通過理智的作用使惡制於善，使善善相續。吳稚暉一再宣稱，“人類向于進化，本由良德”，人類社會的發展是人性之良心、良德不斷推動發揚的結果，無政府主義社會制度的建立不過是人性本善之善的實現。
吳稚暈又揭示了三民主義是實現無政府主義社會的必由之路。他認為，進入大同社會，重要的一條就是要做到“天下為公”，使天下的人必須人人為公，不可為私，做到這一點，辦法有三條，即孫中山的民族、民權、民生三民主義，其中重心是民生主義。實行民生主義，可以使地盡其力，物盡其用，人盡其才。生產力高度發展，人們用無需為了物質財富去你爭我奪，自然可以做到人人為公，社會進入無政府的大同時代。而生產力的高度發展，人們思想境界的提高，都離不開科學和教育，所以吳稚暉充分肯定了科學、教育在社會發展中意義，強調科學與教育是產現無政府主義的手段。
需要指出，吳稚暉的在流亡歐洲時開始接受無政府主義而逐漸服膺之的；在創辦《新世紀》時，他對無政府主義的宣傳是與反帝、反清、反封建主義和宣傳資產階級民主革命相結合的；辛亥革命後，把無政府主義看作社會發展必然階段，認為共和制是現實的奮鬥目標。這一切都在歷史中起了進步的作用，表現了一個要求國家富強、人類幸福的思想家的胸襟。而在北伐戰爭以後，他鼓吹無政府主義主要是為了與共產主義思潮相對抗，反對階級鬥爭，而實質上，他已經把無政府主義束之高閣，並逐步擺脫其影響，背離了孫中山的三民主義，成為國民黨蔣介石統治的竭誠擁護者。
1911年10月武昌起義爆發，南方各省紛紛響應，清朝統治崩潰已成定局。孫中山由美國至英國，準備返回國內。吳稚暉在倫敦為孫中山處理各種函電，共商建國大業，定青天白日旗為國旗，於倫敦唐人街首先懸掛。孫中山臨回國時，關照稚暉也要及早回國。這樣，吳稚暉在孫中山抵達上海3天后即12月28日也到了上海。民國肇建，各派勢力競相爭權奪利，就連同盟會內部也是爭得不可開交。孫中山非常重吳稚暉，邀請他出任教育總長一職，但吳稚暉恰恰與一般人相反，堅決推辭。此後直到孫中山逝世的10多年時間裡，他所致力的就是提倡教育、科學。吳稚暉走遍中國南北，到過英、德、法、日，深知漢語同文不同音，各地方言常令外地人無法聽懂，而其文則因無注意，讓人騅以學習。吳稚暉認為，“無音可讀”是漢字的一大缺點，如若能為漢字“娶一注音老婆”，並把所注國音併入漢文內，在全國推廣，不僅可彌補漢字的缺陷，且可便利平民，成為他們真正的“救苦救難觀世音菩薩”。早在1895年，他便草創了“豆芽字母”，與盧戇章的“第一快音新字”同開中國拼音了母之先河。在巴黎時期，他又對中國語言文字的改革進行過研究。1913年1月， 他擔任國語讀音統一會會長，並在該年2月召開的全國讀音統一會會期中，用3個月時間，主持制定注意字母。1917年在此基礎上取6000餘字編定《國音字典》，1918年出版。自1919年起，他主持國語統一籌備會（後改為國語推行委會），提出在國推行注音符號的任務、方案、辦法；修訂標準音，審定《國音常用字沁》等多種國語書籍，頒為國家本；在各國立師範學校增設國語專修科，並出任上海國語師範學校校長，親自在國語師資班兼課，以訓練推行國語的人才；編制《中文拼音表》、《注音符號》一類的通穀教材，力圖國語推行的通俗化、簡易化、普及化。吳稚暉以後仍繼續關注這一工作。他以自己畢生精力軼珩國音統一工作，奠奠定了民國時期推“語同音”的基礎。
吳稚暉十分關心教育。民國建立後，他就中國傳統教育的缺點，以及今後的教育目的、方針、作用和學校教育、社會教育等問題，發表了一系列文章。他還發起儉學會，設立北京留法預備學校，宣導組織青少年赴法勤工儉學，將其新教育思想付諸實踐。1915年他與李石曾等發起勤工檢學運動；1917 年初在《中華新報》辟“ 客座談話”專欄，介紹留學歐洲應具備的知識和外國風俗見聞；1919 年初與李石曾等發起組織留法勤工檢學會；1920-1922 年間籌建了中法里昂大學並出任校長；1925年又創辦了海外補學校，為國民黨要人子弟出國留學作準備。
吳稚暉致力國音統一和宣導勤工儉學，在中國現代史上有重要的意義，前者有利於提高全國平民的識字能力和文化水準，後者培養了科學技術和政法人才，中國現代史上許多重要人物都接受了他的教育和影響。吳稚暉抱著革命不是為做官，但仍十分關心國事。他的名言是：官是一定不做的，國事是一定不可不問的。所以，他以民國元勳致力國音統一和宣導勤工儉學，他以普通公民積極參與政治。
1913年春，袁世凱派人在上海火車站刺殺國民黨重要領導人宋教仁，吳稚暉憤然離開北京，回到上海與蔡元培創辦《公論報》，抨擊袁世凱的專制統治，竭力鼓吹討彭運動。後來，袁世凱鎮壓了孫中山領導的討袁運動，孫中山流亡日本，吳稚暉出走英國。吳稚暉十分關國事，當1915年1 月法國報紙披露袁世凱與日本談判簽訂“二十一條”內容後，吳稚暉與蔡元培等函件來往，揭露袁世喪權辱國。有趣的是，袁世凱自以為地位鞏固，革命黨人已是窮途末路，只要稍加籠的一個有影響人物，他便授勳位於吳稚暉，不料，吳稚暉毫不領情，立即寫信回絕，其中有言：“切盼公等寶貴精神，專注於國難勿更以揶揄為消閒，侮辱書生。公民吳敬怛敬上。”這一封信詼諧而諷刺，傳誦一時。
1922年，孫中山組織第二次護法運動中發生了陳炯明部屬叛變， 孫中山被迫逃到永豐艦，返回上海。吳稚暉得知這一消息，便從法國回國奔走於京、滬、粵間，勸陳炯明悔過討賊，雖因陳炯明不聽勸告而未成，但吳稚暉的一片愛國熱忱和深入虎穴的勇氣是令人欽佩的。1926年，國共合作的北伐戰爭開始，在北代誓師大會上，年過花甲的國民黨元老吳稚暉將孫中山的遺像和黨旗國旗授給時任北代軍總司令蔣介石，並臻詞激勵全體將士。
抗日戰爭最艱難的時期，汪精衛投降日本。吳稚暉最痛恨賣國求榮的漢奸，立即進行口誅筆伐，稱汪精衛為“汪精怪”；陳璧君為“陳屁裙”；褚民誼為“鼠狒黑”，使人一提到這些名字，就對這”臭了自己，臭了國家，還臭祖宗，更臭子孫，真是畜類“的漢奸深惡痛絕。抗戰勝利後，他以81歲高齡當門而坐，歡慶勝利，其歡樂之情，無異於一般青少年。由於吳稚暉堅持認為中國不能實行階級鬥爭，堅持認為馬克思主義不能實驗於中國，故從北代戰爭後積極反共， 思想沒有能隨著時代潮流的變化而繼續前進。1949年，他為國民黨統治的行將垮臺憂心忡忡，體力大衰，時病時好。2月24日 他被蔣介石的專機接到臺灣。1953年10月30日吳稚暉病逝于臺北，終年88歲。
吳稚暉一生十分簡樸，敝衣敗絮，安之若素，外出總是以步當車，經常罷車。他視金如身外之物，通通用來接濟別人。他身邊唯一珍貴的東西，就是他2 萬多冊的藏書，還有從21歲開始日積月累而成的二三十箱文稿、信件、剪報。其中重要著作有《客座談話》、《上下古今談》、《荒古原人史》、《二百兆平民大問題》、《注音符號作用之辨證》、《稚暉文存》等，在臺灣出版的有《吳稚暉先生選集》（上、下冊）、《吳敬恒選集》（共13冊，分為哲學、文化教育、國音文字學、科學、政論、書信、序跋遊記雜文、上下古今談，各為1冊或2冊）。
吳稚暉是中國近現代史上一位頗具特色而有過較大影響的人物。他學貫中西，愛國堅定，生活淡泊，臻力教育，贏得了當時人們的崇敬並受到其深刻的影響。蔣夢麟料稱讚他是中國學術界一顆光芒四照的彗星；胡適譽之為中國近三百年來四大反理學的思想家之一；1963年聯合國科教文組織第13屆大會上舉薦他為“世紀偉人”。無論是吳稚暉的生平，還是其中豐富的思想，都是十分值得研究的。
1927年6月，陳獨秀之子，中共江蘇省委書記陳延年因叛徒出賣在上海恒豐裡104號的中共秘密會所被捕，因當時陳年身穿短衣，褲腿上紮著草繩，所以稱是受雇到這裡做工的，名叫陳友生，沒有暴露自己的身份。敵人待陳延年像對待普通的共產黨員一樣，押往龍華監獄。陳延年懷著一線希望，給五馬路東亞圖書館汪孟鄒寫信，請他想辦法營救。陳延年在信中寫道：“我某日在某處被捕，現拘押在市警察局拘留所。我是工人，不會有多大嫌疑，現在我的衣褲都破爛了，請先生給我買一套衣褲送來。”信尾署名“陳友生”。與此同時，趙世炎、王若飛等也在想方設法營救陳延年，甚至和敵辦案人員談妥，交800元放人。
盛夏的一天，剛剛租下上海極司斐爾路（萬航渡路）49號一幢樓房的胡適，聽到一陣急促的敲門聲，開門一看，是滿頭大汗的汪孟鄒：“延年被捕了，你快想法子救救他。”說著汪孟鄒將一張皺巴巴的紙遞給他。胡適一看，果然是陳延年親筆寫的求援信。“陳友生”，就是陳姓朋友所生，分明是指陳獨秀這個老朋友生的孩子啊！儘管凶多吉少，胡適還是答應幫忙。胡適想起蔣介石的紅人吳稚暉是陳延年的老熟人，數年前曾幫助陳延年、陳喬年赴法留學，決定將信轉給吳稚暉，請他幫忙。
吳稚暉見信，暗暗歡喜起來。1921年秋天，蔡和森、陳毅、李立三等104名留學生為爭奪里昂中法大學與吳稚暉等鬧矛盾，被押送回國。此後，陳延年逐漸脫離吳稚暉的無政府主義影響，轉向共產主義。對此，吳稚暉恨在心頭，想不到，陳延年今天栽到自己的手裡來了。吳稚暉思忖再三，立即給上海國民黨警備司令楊虎寫信“祝賀”：“今日聞尊處捕獲陳獨秀之子延年....不覺稱快。”延年“發生額下，厥壯極陋....恃智肆惡，過於其父百倍”。這楊虎不是別人，正是隨蔣介石一路製造贛州事件、九江慘案、安慶“三二二”事件的特務處長。楊虎見信，大喜過望，他沒有想到陳獨秀的兒子、上海共產黨的頭號負責人陳延年已被抓獲。
1927年7月4日，陳延年壯烈犧牲於上海龍華監獄後，時年29歲，蔣介石下令不准收屍。 陳延年至死也不知道，吳稚暉在獄外出賣自己的細節。次日，上海《申報》刊出《剷除共黨巨憝》，披露了吳稚暉給楊虎的信件。（摘自《陳獨秀父子仨》朱洪著，東方出版社，2005年5月出版）
1943年，國民政府主席林森病逝于陪都重慶，蔣介石力邀吳稚暉為新主席，但被其推辭，按其原話，吳稚暉的推辭理由是這麼“三不”：1、我平常的衣服穿得很隨便簡單，做元首要穿燕尾服、打領帶打領結，我覺得不自在； 2、我臉長得很醜，不像一個大人物； 3、我這個人愛笑，看到什麼會不自主地笑起來，不要哪天外國使節來遞國書，會不由得笑起來，不雅。從此以後，吳稚暉也基於此三點，不任任何官職。1946年國民政府宣佈結束訓政，推行所謂“憲政”。在南京確立了《中華民國憲法》，隨後蔣介石當選中華民國第一任總統。吳稚暉擔任制憲代表主席，將《中華民國憲法》遞交給蔣介石。這個歷史時候所拍攝下的照片，至今仍然是臺灣歷史教科書裡的重要圖片。因此，很多臺灣人對他的印象是“制憲大佬”。
1949年，蔣介石派專機“美齡號”將吳稚暉從廣州接到了臺北。1953年，吳敬恒病重住院。根據好友李石增在吳敬恒住院期間探望時寫下的日記記錄：“稚老在醫院晤面，屢次表示欲到美國看子淑微就醫情況，俟較愈再往，而卒未能成行，稚老憾事……”日記中還記錄說，如果能成行美國，也不會有海葬金門的壯舉。是年10月30日深夜，吳敬恒逝於臺北，享年89歲。蔣介石題詞“痛失師表”，12月1日，蔣經國遵從其遺願，將骨灰灑向金門南海。翌年，連基座高達4米以上的銅像於臺北市敦化北路跟南京東路交叉口圓環豎立，成為當時臺北市的地標之一。上世紀90年代，該銅像因政治風波與整頓交通等因素被拆除，銅像今放于士林至善公園。另在金門縣金城鎮水頭附近，還有一座吳稚暉公園，于海葬當年建成。與水頭碼頭比鄰而座，由於公園地勢較高，水頭碼頭景致盡收眼底。除此之外，還可瞭望金門太湖、小金門、大陸及金烈水道等。園內有一于右任題字的稚暉亭，亭中央是蔣介石親書的碑文“吳稚暉先生水葬紀念亭”。公園盡頭則是敬恒先生半身銅像。
吳稚暉一生著述頗豐，編有《吳稚暉先生全集》，共18冊。聯合國將“世界百年文化學術偉人”的榮譽稱號授予吳稚暉，他是迄今唯一獲此殊榮的中國人。
有一次，滿族官僚、江蘇學政溥良坐著大轎經過孔廟，在下馬碑前沒有下轎，恰好被吳稚暉碰見，他氣憤地拾起磚石向轎中亂擲，弄得溥良衣帽歪斜，十分狼狽，差役將吳稚暉捉住了。他大聲宣稱：“南菁書院學生吳稚暉是也！”溥良將他送交無錫縣教諭查究。藩台、臬台、將軍、學政，是巡撫的幾位主要助手。教諭對此案很難處理，就將吳稚暉轉送南菁書院。當時南菁山長是著名經學家黃玄同，這位老夫子對吳稚暉的尊孔精神頗為欣賞，從輕發落，只給予羈押3天、遊街示眾的處罰。溥良也怕事情鬧開去會有“非聖蔑賢”的壞名聲，只好說了幾句嚴加管教之類的話，便不再深究了。 不過此事之後，無錫人背地裡稱他“吳瘋子”。吳稚暉自幼學習大篆，是當代無敵的篆體家，清朝科舉他中舉人，後來他對朋友說，這個舉人是我騙來的，因為我寫的文章不長，但是全部是用大篆寫的，所以科舉考官看不懂字，但覺得字寫的很好，就把我錄取了。
吳稚暉是民國“名罵”，罵人成癖。他罵過的人有：慈禧、光緒、陳寶琛、張之洞、康有為、梁啟超、羅振玉、袁世凱、曹錕、章士釗、汪精衛，甚至泰戈爾。他曾經掄著拐杖追打戴笠，邊追邊罵，最後氣呼呼地說：“可惜，攆不上這個狗雜種。”吳稚暉不滿蔣介石的作為，常和馮玉祥一起，大白天提著燈籠去開會。有一次，蔣介石問他為何白天點燈籠。他模仿蔣介石的寧波腔說：“娘希匹，這裡太黑暗，太黑暗了。”還有一次，蔣介石攜宋美齡去拜訪他，他不喜歡宋美齡的打扮，於是命令家人鎖門關窗。蔣介石的侍衛在外面叫了半天門，不見動靜，正要離開，突見吳稚暉推開窗戶，指著蔣宋大喊：“吳稚暉不在家！”
吳稚暉一生官銜多得數不清：1924年當選國民黨中央監察委員，1927年被任命為國民革命軍總政治部主任、中央國防最高會議常務委員、國民黨中央評議員、總統府資政，等等。其實，這些官職絕大多數是掛個名的虛銜。他曾對族侄吳余慶說：“開大會，把我這個所謂‘元老’請上主席臺，照相讓我站在前排，很像無錫惠山泥人‘大阿福’，放在櫥窗裡擺擺樣子。”國民革命軍總政治部主任該是個重要的實缺，但吳稚暉並未到職。他終其一生只領一份中央監察委員的薪水，也從不去辦事。監察院有緊急公文，于右任叫秘書長狄膺親自送去，他連摘要都不看，胡亂簽署，鬧了亂子他一笑置之。
1925年吳稚暉60歲，上海的無錫幫為他慶賀花甲壽誕。大廳上紅燭高燒、壽幛高掛，桌上有壽桃、壽麵和各種壽禮。上海灘的頭面人物濟濟一堂，獨不見老壽星出場。直等到不耐煩的時候，才收到一封發自杭州的信：“諸位先生執事：奉賜帖感悚莫名。弟因先母早逝，故先外祖母不忍提及弟等出生之日，從未有所謂‘誕’，糊裡糊塗，醉生夢死地白活在狗身上，不知到今幾何年。有人登報說替我慶花甲，我才知道已登了花甲，這叫做謠言處處有，中國特別多。哈哈！我雖相信我或者已登了花甲，卻不敢在月份牌上揀一個茶會日子就算生日。我最反對慶壽做生日，所以沒有慶壽有我去拜祝的，這是一個硬憑據，我雖登了花甲，夠得上弄個華誕出來玩玩，卻不敢非之人者又來有之己。敬璧原帖，並叩謝諸先生，本日弟已赴杭州，亦不能陪座，歉甚。”敬恒謹啟吳稚暉給同鄉好友們開了個不大不小的玩笑，一紙怪話弄得人哭笑不得，十分尷尬。60華誕的素席只好變做無錫旅滬同鄉會的聚餐了。
1945年吳稚暉80歲了，衛聚賢教授主辦的《說文雜誌》出了一期“吳稚暉八十大慶專集”。吳稚暉極不贊成，當即申明說：“我吳稚暉是偷來的人生，出生前，祖母曾托夢給外婆，說從陰間奈何池裡用秤鉤鉤出來這個孩子，趁閻王爺打瞌睡時逃出了鬼門關，以左臂上有秤鉤鉤傷的傷疤為記。此子出生後，千萬不能做生日，因為是閻王的逃犯。被閻王得知是要捉拿歸案的。”吳稚暉臂上確有寸把長一塊黑疤，這故事聽來還真像有根有據似的。
這件事，被蔣介石知道了。到農曆2月28日那天，以蔣、宋夫婦的名義，給吳稚暉送去一盤大蛋糕。這當然是不能扔出門去的，恰好來了一群親友，他親自動手把壽糕切成小塊，請大家分享。有人建議每人吃碗壽麵，吳稚暉說什麼也不答應。親友故舊為他籌集的“八十大慶”基金黃金10兩，吳稚暉堅決不受，後來全部贈給他家鄉的一所中學做了新校舍建造經費。
抗戰時期，吳稚暉在重慶生活困難。吳稚暉便在重慶《中央日報》上登了則廣告，表明開始鬻字（賣字）字。直到抗戰勝利，回到上海時，還是生意興隆，被人戲稱為“書畫托拉斯”。 他賣字得潤筆金五六萬之巨，生活水準大有提高。可是到1948年通貨膨脹，法幣貶值，兌換成金圓券，不久金融券又雪崩幾成廢紙。而期間吳稚暉這書呆子信了蔣經國，把真金白銀都兌換成了金圓券。結果赴台後，吳稚暉7年辛苦賣字所得，只換得台幣147元。吳老只好繼續賣字，以維持一批隨他去台親戚的吃粥日子。據影像資料《流轉歲月——民國人物在臺灣·吳稚暉》介紹，外界對吳的篆書評價極高，他自己卻並不十分認同。就像自嘲自己的文章是“狗屁文章”一樣，認為當年考舉人用篆書寫詩騙騙主考先生而獲名，寫字收人錢真有點不好意思。
在重慶時，吳稚暉著有《斗室銘》一篇，也是滑稽文字：山不在高，有草則青，水不厭濁，有礬即清。斯是斗室，無庸德馨。談笑有鴻儒，往來多白丁。可以彈對牛之琴，可以背癩痢之經。聳臀草際白，糞臭夜來騰（他喜到野外大便）。無絲竹之悅耳，有汽車之鬧聲。南堆交通（部）煤，東傾掃蕩（報）盆。國父雲：阿斗之一，實亦大中華之大國民。1947年，吳稚暉去參加國民大會，家裡人說無論如何要做一件新棉袍，他弟弟吳菊初是裁縫，說這件事由他來辦。當時他弟弟也70多歲了，已有10多年沒理本業，結果縫得七扭八牽，不成個樣子。吳稚暉就穿了這件怪棉袍去南京出席國民大會，還當了主席團主席。
1948年，他雖然已經83歲高齡，仍然在教課。有一天晚上他正講課，突然暈倒了。恢復過來後，他女兒勸他再不要教書賣字了，說你偌大年紀還要這樣勞苦，連做你的女兒也要給人笑話。吳稚暉說：“有什麼可笑話的？做做吃吃，死了你把我的骨頭磨成粉，摻在茅廁裡做肥料，你就是孝女！”有人送吳稚暉一部人力車，吳稚暉收下後，叫蔣經國把扶手鋸掉。蔣經國不敢，吳稚暉說：叫你鋸你就鋸。後來這輛沒有扶手了的人力車成了吳稚暉家中的沙發。蔣介石下野後的1949年6月24日，吳稚暉日記寫道：奉化父子來訪。這天之後，蔣介石在臺北草山設置了“總裁辦公室”。吳稚暉一生不願見醫生，後來實在病重了，中央強迫他治療，吳稚暉生氣地表示：“可以去見閻王了。”
吳稚暉年老心花、喜談性事，常以此為樂。吳稚暉善書法尤其是小篆。一次，名醫陳存仁勸他“小篆寫得慢，何不寫另一種字體？”吳笑曰：“什麼叫篆，只是（男女）纏纏而已。”說著他寫出3個不同形狀的篆體字“人”（一站立，一工作，一性交）請陳欣賞。緊接著他對陳說“女為悅己者容”的“容”：“先是一點代表一個頭，次是代表肩和擁抱的兩隻手，中間兩點是胸前突出的兩個東西，再下的是代表兩條腿，中央的一個口子，是代表那個東西。”說到“那個東西”時，吳稚暉自己先笑了。接著又用無錫方言念他寫的那首流傳甚廣的關於男女房事的俚歌給陳：“血氣方剛，切忌連連；二十四五，不宜天天。三十以上，要像數錢；四十出頭，教堂會面。五十之後，如進佛殿；六十在望，像付房錢。六十以上，好比拜年；七十左右，解甲歸田。”
吳稚暉22歲中秀才，26歲中舉人；早年參加康梁“公車上書”，要求清廷變法圖強；後參加孫中山同盟會，一生追隨孫中山，是孫中山遺囑的起草人和見證人之一。作為國民黨“四大元老”之一，孫中山看重他，汪精衛尊重他，蔣介石對他畢生待之以師禮，蔣經國則稱他是“生平最欽佩的人”。他死後，于右任擔任治喪委員會主任，蔣介石主祭並題寫“痛失師表”匾額，張道藩宣讀祭文，蔣經國主持海葬並發表紀念長文《永遠與自然同在》。蔣介石死後立銅像，唯一的一個陪祀銅像就是他。胡適稱他是中國近三百年來四大反理學思想家之一，蔣夢麟說他是中國學術界一顆光芒四射的慧星。他是迄今為止唯一被聯合國科教文組織授予“世界文化學術名人”稱號的中國人。