戴笠說自己與蔣介石相識是天意， 他在上海與蔣介石相識。 會面的具體時間不太清楚， 大致是在1921年。 當時蔣介石正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票生意， 為孫中山籌集政治資金。 戴笠結識了這些人， 很快成為這些革命者的“小跟班”。 那時候諮詢不太發達， 物流也很慢， 戴笠經常受到差遣替他們跑腿、辦事或捎信， 辦完事就在門外候著， 偶爾進屋幫他們打熱水、泡熱茶、打掃一下衛生。 勤快機靈的戴笠很快引起戴季陶的注意， 他問這個年輕人有什麼生活目標。 儘管戴笠發現這些人與革命党的信使來往頻繁，
戴季陶
雖然戴笠很討厭別人談論他的這些往事， 他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。 他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候， 經常放聲大笑。 在他看來， 那段日子是“陶冶”階段， 就像一件瓷器成形， 一塊金屬受到冶煉一樣。 他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石後來會晉升得如此之快， 所以沒有馬上在這個未來的國民黨領袖身上下他的賭注。
毛人鳳
關於戴笠進入黃埔的說法大致有三種。 第一種源自與毛人鳳的交往。 毛人鳳也是江山人， 不僅與戴笠是老鄉， 而且他還與戴笠同齡， 只比戴笠小7個月， 他倆還是文溪高小和浙江省第一師範學校的同學。 毛人鳳在嘉湖高小當了一陣教師後考上了復旦大學，
黃金榮
第二種說法是，
戴笠從上海幫會老闆黃金榮那裡得到一封給蔣介石的推薦信。
戴笠帶著這封信去了廣州，
以此獲得了參加黃埔入學考試的資格。
通過入學考試之後，
他接受了三個月的入伍訓練，
然後被分配到黃埔六期騎兵科。
戴笠
第三種說法是戴笠於1926年到廣州見蔣介石。他先去了廣東大學（後來叫中山大學）見校長戴季陶。戴校長仍然記得這個“小跟班”，並把他再次引薦給了蔣介石。蔣聽說戴笠甘願為他效勞，非常高興。戴笠雖已被黃埔六期錄取，得到蔣介石的接見與認可，戴笠非常激動當即表示，為了侍奉蔣介石，他情願放棄進黃埔。
黃埔軍校
根據戴笠自己後來的說法，蔣介石最初想把他當做“勤務兵”用，戴笠想盡一切辦法努力使自己成為蔣的要人。戴笠說自己幾乎成了一塊人工海綿，拼命吸收他認為蔣會感興趣的資訊。每隔幾天，他就會把以摘要或單子形式寫成的情報送到蔣介石的辦公桌上。
一開始“校長”看都不看就把這些報告扔進了廢紙簍。戴笠會很耐心地把這些摘要揀起來，燙平後再放回蔣的桌子上。慢慢地，其中的有些內容開始引起這位元領導的注意。據說，蔣開始意識到，戴所提供的服務完全是為他著想。於是他“耳提面命”，使戴成為他秘密安插在黃埔軍校學生編制中的機密情報人員之一。
戴笠
蔣介石
戴笠進入黃埔後言行舉止徹底改變。他變得沉默寡言，善於觀察，少說多聽，為與上司保持關係而不是為了在同夥面前誇耀而大肆收集資訊。據他的騎兵教練許振亞回憶，戴許多時間都不在黃埔軍校，而去廣州珠江上游與政治要人交結。
這位比烈馬還難馴服的學生，他學騎兵，是三天打魚兩天曬網，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑他，怎麼那麼多信要寫？以後才瞭解他是跑上頭，通天到校長那裡，寫信也是送校長，來頭大，沒人敢惹？
這些為蔣介石準備的信，據說是針對總司令給他的兩個命令：第一，彙報學生中的思想狀況，尤其是那些參與共產黨和左翼活動的“革命軍人青年聯合會”成員的思想；第二，監視學校的軍官和指揮，以便彙報他們的個人生活狀況，以及他們是否腐化。那時這些報告直接送到胡靖安手裡，胡當時除了任蔣的秘書以外，還負責黃埔新生的政治思想工作，同時還是“孫文主義學會”主管政治思想的負責人。儘管戴笠實際上是胡靖安的特工之一，但後來他宣稱，不久他就直接親自向蔣介石彙報了。
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戴笠
第三種說法是戴笠於1926年到廣州見蔣介石。他先去了廣東大學（後來叫中山大學）見校長戴季陶。戴校長仍然記得這個“小跟班”，並把他再次引薦給了蔣介石。蔣聽說戴笠甘願為他效勞，非常高興。戴笠雖已被黃埔六期錄取，得到蔣介石的接見與認可，戴笠非常激動當即表示，為了侍奉蔣介石，他情願放棄進黃埔。
黃埔軍校
根據戴笠自己後來的說法，蔣介石最初想把他當做“勤務兵”用，戴笠想盡一切辦法努力使自己成為蔣的要人。戴笠說自己幾乎成了一塊人工海綿，拼命吸收他認為蔣會感興趣的資訊。每隔幾天，他就會把以摘要或單子形式寫成的情報送到蔣介石的辦公桌上。
一開始“校長”看都不看就把這些報告扔進了廢紙簍。戴笠會很耐心地把這些摘要揀起來，燙平後再放回蔣的桌子上。慢慢地，其中的有些內容開始引起這位元領導的注意。據說，蔣開始意識到，戴所提供的服務完全是為他著想。於是他“耳提面命”，使戴成為他秘密安插在黃埔軍校學生編制中的機密情報人員之一。
戴笠
蔣介石
戴笠進入黃埔後言行舉止徹底改變。他變得沉默寡言，善於觀察，少說多聽，為與上司保持關係而不是為了在同夥面前誇耀而大肆收集資訊。據他的騎兵教練許振亞回憶，戴許多時間都不在黃埔軍校，而去廣州珠江上游與政治要人交結。
這位比烈馬還難馴服的學生，他學騎兵，是三天打魚兩天曬網，高興就請假往上跑，自習時就寫信，大家很懷疑他，怎麼那麼多信要寫？以後才瞭解他是跑上頭，通天到校長那裡，寫信也是送校長，來頭大，沒人敢惹？
這些為蔣介石準備的信，據說是針對總司令給他的兩個命令：第一，彙報學生中的思想狀況，尤其是那些參與共產黨和左翼活動的“革命軍人青年聯合會”成員的思想；第二，監視學校的軍官和指揮，以便彙報他們的個人生活狀況，以及他們是否腐化。那時這些報告直接送到胡靖安手裡，胡當時除了任蔣的秘書以外，還負責黃埔新生的政治思想工作，同時還是“孫文主義學會”主管政治思想的負責人。儘管戴笠實際上是胡靖安的特工之一，但後來他宣稱，不久他就直接親自向蔣介石彙報了。
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