布希任美國總統時， 在白宮辦公室擺放了一尊邱吉爾的青銅半身像， 他說：“我喜歡邱吉爾。 ”但奧巴馬卻在2009年年初將這尊雕像歸還給了英國。
邱吉爾認為， 肯亞最肥沃的高地地區應該是白人移民獨佔的保留地， 為此， 他批准了“清理”當地黑人的計畫。 上世紀50年代， 當肯亞人起義時， 他斷然下令將15萬人強制關進集中營。 美國歷史學家卡洛琳·埃爾金稱這是“英國的古拉格集中營”。 奧巴馬總統的祖父侯賽因·奧尼安戈·奧巴馬直到1979年去世都未能從拷打留下的傷痛中真正恢復過來。
為世界人民取得反法西斯戰爭勝利立下不朽功勳的“英雄”， 歧視印度人、黑人的種族主義者， 兩個“邱吉爾”為什麼有這麼大差別呢？有人認為， 這是由於二戰期間發生了“最難得和最幸運的巧合”， 在那個年代， “大英帝國的切身利益正好同世界大部分人的利益相一致”；也有人認為， 邱吉爾或許是一個惡棍， 但他看到了一個比他更壞的惡棍， 正因為他深深憎惡希特勒， 才沒有同納粹德國達成協議。
在反抗納粹的過程中， 邱吉爾創作了許多捍衛自由和民主的詩篇， 但他顯然不想讓黑人和亞洲人獲得自由。 不過， 他卻無奈地看到， 在被大英帝國征服的土地上， 民主主義者們一邊高頌他的詩篇， 一邊反抗他掌控下的殖民帝國