提起有“三百年幫會第一人”、“上海皇帝”之稱的杜月笙，
人們頭腦中就出現上海灘流氓大亨的形象來，
但此人為人處事很有獨到之處。
杜月笙對子女的教育高度重視， 嚴格要求他們的學業， 嚴禁他們沾染煙賭娼。 兒子杜維藩高中時一次大考逃考， 被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳， 被他用鞭子責打十下。 其八子三女都受到了良好的教育培養， 至今活躍在海外商界， 其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。
杜月笙還在法租界善鐘路創辦了一所正始中學， 親任董事長， 聘陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元， 建起“浦東杜氏藏書樓”， 附設學塾……
此外， 他一直在努力提高自身文化修養， 門廳高懸對聯“友天下士， 讀古人書”， 時時鞭策自己。 許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千里等，
杜月笙身邊還有一位最牛的律師， 就是章士釗。
“九一八事變”後， 東北淪陷， 章士釗辭去東北大學的教職南下去了上海， 沒有人聘他做教授。 他的本行是律師， 他留學英國，
章士釗的律師務所掛牌之後， 可惜沒有生意， 非常冷落， 但是章先生很會享受， 才多欲多， 章士釗就是欲多， 這個時候杜月笙施予援手， 聘他為私人律師， 給他每個月一千塊， 霎時律師事務所極紅火， 迅速擴張， 他每月收入過萬， 手下幫辦， 有二十多個。
大家對他投靠杜月笙門下，
有所非議，
章士釗自己也說：“我現在就是吃流氓飯的。
”這個細節裡面的“義”，
耐人尋味。
這位老先生儘管這樣說， 和杜月笙關係很不錯的， 為何說他很牛氣？因為他不光是大律師， 還是著名民主人士、學者、作家、教育家和政治活動家。 後來先後擔任北京明德大學、北京農業大學校長、上海法政學院院長及北洋政府的司法總長、教育總長， 是贊助過青年毛主席的同鄉故交， 共和國成立後出任中央文史研究館館長等職， 地位相當尊顯。