柳永自小聰明， 跟著父親讀書識字， 文采十分了得， 可是， 學的卻不是正經的仕途學問， 就像《紅樓夢》裡的政老爺諷刺寶玉的一句話：不過學了些精緻的淘氣而已——詩詞歌賦都學得好， 卻對仕途學問不感冒。
柳永的情況也差不多， 家裡條件優越， 錦衣玉食， 呼奴喚婢， 使他養成了放蕩不羈的性格， 思維也得到了空前的自由發揮。 這樣家庭的男孩子， 生下來就帶著某種使命， 出來做官是唯一的成功標準。
但是， 柳永來到京城後， 卻喜歡上了誤入青樓的北宋名妓謝玉英。 他每天給謝玉英填詞作曲， 玩得不亦樂乎， 早把科舉的事情忘在腦後， 結果就是， 考試失敗了， 不但前三甲沒進， 連光榮榜都沒上。 作為一名早就聞名的才子， 居然名落孫山， 這使柳永的自尊心嚴重受挫， 於是天天流連妓院。 家裡得知這個消息後非常氣憤， 什麼顏面都給丟光了。 一氣之下斷了柳永的財路。
後來， 柳永名聲漸大， 因一首詞得罪了皇帝， 被放逐江南， 臨行和謝玉英依依惜別， 離愁別緒湧上心頭。 他不懼流放之苦， 唯獨舍不下紅顏知己， 便提筆寫下了這首《雨霖鈴》相贈。 柳永走後， 謝玉英閉門謝客， 南下尋找柳永。 但是在謝玉英南下尋找柳永時， 柳永卻回來找她， 所以兩個人就這樣錯過了。
之後， 柳永為了讓謝玉英知道自己身在何方， 於是流連在妓館裡， 大肆給名妓們填詞傳唱， 當時的妓館傳唱新詞， 相當於現在的當紅歌手演唱流行歌曲， 殺傷力相當大。 柳永才華了得， 管道也多， 當時據說有水井的地方都有人唱柳永的歌。 當然， 他這樣做， 還有年少輕狂、賭氣的成分——主流社會不是不接納我嗎？我不是考不中功名嗎？你們看看我是有才還是無才！
既然這麼出名了， 謝玉英無論在天下的哪個地方， 也能找到我了吧？可是柳永文采不錯， 卻不瞭解女人。 謝玉英聽到那麼多關於柳永的緋聞， 而且還都來自青樓， 別說找他了， 心裡簡直絕望死了， 陷在愛情中的女子，
很多人都覺得柳永是求取功名不順才流連妓館， 放浪形骸， 最後弄得窮困潦倒。 其實不是這樣。 他是名副其實的富二代加官二代， 柳永的父親、叔叔、哥哥， 甚至連侄子都是進士，
柳永因一個風塵女子， 脫離了家族的物質， 半生頹廢， 到晚年才取得一個功名， 一輩子生活潦倒， 死的時候， 既無家室也無財產， 謝玉英聞言趕來安葬， 難掩傷懷， 為他戴重孝守喪， 以妻之禮。 安葬之後， 謝玉英哀傷不絕， 後來悲傷過度， 也死了。