說到蘇東坡的敵人， 最難措辭的莫過於王安石了， 然而事實上又絕對無法回避王安石， 因為兩人不但分屬兩個政治營壘， 而且彼此之間還有糾纏不清的私人恩怨。
蘇東坡一入仕途就陷入了新舊黨爭， 他的父親蘇洵和弟弟蘇轍、他敬愛的朝中元老、他的親朋好友， 幾乎無一不是站在舊黨一邊的。
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當然， 更重要的是蘇東坡本人的政治觀念與王安石的新法南轅北轍， 他的學術思想也與新學格格不入， 忠鯁讜直的他不可能違心地對方興未艾的新政沉默不言， 他勢必要成為新黨的政敵， 也勢必要與新黨黨魁王安石發生衝突。
嘉祐六年(1061年)， 二十六歲的蘇東坡參加制舉， 王安石以知制誥的身份出任考官。 蘇東坡在制策中全面地提出了自己對朝政的看法， 許多觀點正好與王安石兩年前向仁宗所上的萬言書截然相反。 眾考官都欣賞蘇東坡的“文義燦然”而置之于高第，
王安石隨後還在任蘇東坡為福昌縣主簿的制文中說:“夫士之強學贍辭， 必知要然後不違於道。 擇爾所聞， 而守之以要， 則將無施而不稱矣， 可不勉哉!”雖是代朝廷立言， 但也顯示了他本人對蘇東坡的不滿之意。
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蘇洵與王安石素不相協， 嘉祐年間蘇洵以文章名動京師， 王安石卻未有一言褒獎。 王安石的母親去世， 朝中大臣紛紛前去弔唁， 蘇洵獨不前往。 蘇洵還寫了《辨奸論》暗刺王安石矯飾反常、不近人情的舉止， 並預言他必將禍害天下。 七年以後， 呂誨上疏彈劾王安石， 說他“大奸似忠， 大詐似信”， “外示樸野， 中藏巧詐”， 並斷言:“誤天下蒼生者必是人也!”
呂誨的話與《辨奸論》如出一轍， 可見蘇洵事實上是代表舊党發出了攻擊王安石的第一聲。 蘇東坡對其父寫《辨奸論》是不以為然的， 認為有些話說得太過分。 蘇東坡對王安石的文才也非常讚賞， 曾稱道王安石所撰的《英宗實錄》為本朝史書中寫得最好的。
但是蘇東坡對王安石好為大言詭論的行為非常不滿， 曾在祭劉敞的祭文中予以譏刺。 王安石則把蘇東坡視為隱然的強敵， 必欲把他驅逐出朝廷而後快。
熙寧二年(1069年)， 蘇東坡上疏論貢舉之法不當輕改， 神宗非常重視， 當天就予接見， 然後又想讓蘇東坡修中書條例， 王安石卻竭力阻攔， 並力薦呂惠卿。 同年， 蘇東坡為國子監舉人考官， 策題以歷史上君主獨斷或興或亡之事為問， 王安石大為不悅。
神宗又想讓蘇東坡修起居注， 王安石卻說蘇東坡不是“可獎之人”。 神宗說蘇東坡文學出眾， 為人亦平靜， 司馬光、韓維等大臣都稱道之。
王安石回答說東坡是“邪險之人”， 還說三年前蘇東坡遭父喪時， 韓琦等贈送賻金不受， 卻利用運喪的官船販賣蘇木入蜀， 還說此事是人所共知， 所以蘇東坡雖有才智和名望， 但只能當個通判， 不可大用。