杜月笙是個京劇票友，
他的四房夫人有兩房都是京劇名伶。
早在孟小冬剛出道時，
杜月笙就經常看她的戲，
早就有擁懷納抱之意。
可是孟小冬到北平發展後，
與梅蘭芳結婚，
他也只好放棄了奢望。
孟小冬離開梅蘭芳之後，
拜余叔岩為師繼續學戲。
出徒後，
杜月笙邀請孟小冬來上海演出。
杜月笙的四夫人姚玉蘭也是京劇鬚生坤伶，
曾與孟小冬結為金蘭之好。
這次孟小冬回到上海，
自然與姚玉蘭往來密切，
杜月笙也趁機靠近孟小冬。
後來孟小冬還得知，
在她與梅蘭芳婚變後，
杜月笙曾幾次報復梅蘭芳，
為她出氣。
情況是這樣的，
孟小冬與梅蘭芳分手後，
孟小冬登報聲明，
指責梅蘭芳。
杜月笙聞訊後，
為討好孟小冬，
對來上海演出的梅蘭芳處處為難，
先是與上海各報館打招呼，
不准報導梅蘭芳演出的消息，
接著又在梅蘭芳演出時起哄搗亂，
弄得梅蘭芳演出受挫，
經濟虧損很大，
甚至連返回北平的路費都湊不齊．只得典當行頭，
才得以離開。
或許是孟小冬對杜月笙心存感激，
也或許是她意識到有杜月笙這樣的“老大”作保護，
自己後顧無憂，
經姚玉蘭說合，
孟小冬與杜月笙同居了。
此時的杜月笙，
是個“跺一跺腳上海就得顫三顫”的人物，
他得到了早就鍾情的孟小冬，
呵護有加，
鍾愛無比，
的確過了幾年濃情蜜意，
情深意重的恩愛時光。
1949年上海解放前夕，
杜月笙攜家眷來到香港。
這時的杜月笙已經60出頭，
身體每況愈下。
不過有孟小冬伺候左右，
對杜月笙來說，
也是極大的精神慰藉。
1950年廣州解放後，
杜月笙對定居香港產生了不安全感，
就決定移居歐洲。
杜月笙要侍從辦護照時，
按人頭計算到孟小冬時，
她說： “我跟了去，
算什麼呀?”一句話提醒了杜月笙，
當天晚上，
這位63歲的新郎就與42歲的孟小冬舉行了婚禮。
移居歐洲後的第二年，
杜月笙病逝，
孟小冬帶著分得的兩萬美元遺產回到香港，
課徒授業以度餘生，
1967年移居臺灣，
1977年因病不治逝世。
