袁世凱與母親劉氏的合影
1873年夏, 袁保慶病死于南京任上, 袁世凱扶柩回籍安葬, 其後居住于陳州府淮陽縣。 1874年初, 從叔袁保恒(袁甲三之子)見袁世凱遊手好閒, 命其赴北京家學“讀書上進”。 [6]從同治十三年到光緒三年, 他正正經經在北京讀了4年書, 長進很大。 他自己說過, 那幾年, 為了要博一個功名, 他讀書累到吐血, 都沒考取一個舉人, 這是他一生最大的遺憾。 [7]袁保恒、袁保齡兄弟對其管束甚嚴, 袁世凱亦頗知自勵, 且有嚴師督導, 數年間大有長進。 是年底, 袁保齡致函保恒說:世凱可堪造就, 雖“文章尚不入門”,
袁世凱既兩度名落孫山, 又不願留在鄉間做土財主, 因此開始考慮在外闖蕩。 當時袁世凱曾作詩《感事》一首以自勉:“眼前龍虎鬥不了, 殺氣直上幹雲霄。 我欲向天張巨口, 一口吞盡胡天驕。 ”此詩被認為是他少年時代便有了遠大志向。 當時淮軍將領吳長慶與袁世凱的養父袁保慶“訂兄弟之好”[10], 所以袁世凱打算投奔吳長慶。 吳長慶為了報答袁保慶的恩情, 此時也寫信給袁世凱, “招其往學軍旅”。 [11]因此袁世凱便於1881年10月前往山東登州投奔駐防當地的吳長慶。 吳長慶幕府中囊括了張謇、周家祿等名士, 袁世凱在他們的指導下砥礪磨練, 紈絝之氣逐漸消失, “謙抑自下, 頗知向學”, 並認為是“有造之士”, 於是被破格任命為幫辦營務處。