青幫大佬杜月笙，靠賭場發財，自己卻嗜賭如命，十賭九輸
杜月笙好賭，這是很多人知道的事。甚至他也靠賭場發了家。所以，到最後他在上海灘呼風喚雨風頭無兩時，仍然不扔下賭場的生意，可謂其經濟命門之一。
早期，杜月笙跟了林桂生之後，黃金榮見杜月笙一天比一天老練，加之林桂生經常在身邊吹風，便將當時法租界的三大賭場之一公興俱樂部交給杜月笙經營。一天，林桂生對杜月笙說:“月笙，公興記那個檯子，就在巡捕房隔壁，你去尋他們老闆，就說我喊你來的，要幫幫他們的忙。
自此，杜月笙有了自己的地盤，開始培植自己的勢力。直到三鑫公司的開張，杜月笙已經是羽翼豐滿，名震一時了。
杜月笙雖然自己開賭場，但是他自己好賭的事，卻也被人津津樂道。
杜月笙父母去得早，本來打算去找舅父舅母寄人籬下，結果還是被人攆了出來。
很快他就認識了街邊的一群小混混並沾染上了賭博的惡習。因為他手上沒錢，賭的也少。後來輸光了賭本，就去把祖宅裡的東西拿去變賣，最後家裡所有的東西都被他賣光了，無奈之下，他打算賣掉老爸留下的房子。
他舅父知道這事後趕來攔住了杜月笙，把他吊在樹上一頓好打。實在沒有辦法的情況下，他的外婆寫了封信，給他介紹了個人讓他去投奔，他這才來到了上海。
據杜月笙四老婆的孩子杜維善回憶道，杜月笙年輕時非常喜歡賭錢，甚至瘋狂到在娶第一個老婆時，
還有一次，杜月笙在澡堂裡與人賭博，結果輸得精光，連衣服都輸給人家。後來還是黃金榮的老婆林桂生拿著衣服去把他贖回來的，據杜維善回憶，杜月笙年輕時做的這樣的荒唐事，還是比較多。