梅蘭芳和孟小冬之間的愛情故事曾經是街頭巷尾人盡皆知的佳話, 但是當時的梅蘭芳已經有了家室, 雖然在那個時代, 男子三妻六妾也是屬於正常現象, 但大前提是正室夫人要同意, 而梅蘭芳雖然在外是聲名顯赫的人物, 可是對妻子也沒有一點辦法。 儘管梅蘭芳和孟小冬屬於相知相許的知己, 但是梅蘭芳的大老婆就是不准她進入梅家半步, 這樣梅蘭芳也沒有任何辦法, 只能將孟小冬安排在別院生活。
可是最終梅蘭芳還是選擇了自己的正室夫人, 而不是孟小冬, 當時他和孟小冬的婚變鬧得不可開交, 也是滿城風雨, 而就在這個時候一向冷傲的孟小冬不僅傷心欲絕, 也背負著輿論的壓力, 所以孟小冬的處境很艱難, 也是需要有人幫忙的時候。 碰巧這個時候有人重新出現在她的眼前, 之所以說是重新出現, 是因為這個人原本就和孟小冬有交情,
其實在孟小冬剛剛登臺表演的時候杜月笙就非常看好她, 雖然當時的孟小冬沒有什麼名氣, 但是在杜月笙看來她非常出色, 杜月笙也一度為孟小冬沉迷。 後來杜月笙闖出了名聲, 但是他對孟小冬的姿態依然和原來一樣,
對於孟小冬來說, 她一生最大的遺憾就是沒有明媒正娶的嫁給別人, 而杜月笙後來實現了她的這個願望, 兩人在去香港生活之後, 杜月笙已經六十三歲, 但是他堅持給孟小冬舉辦婚禮, 所以在1951年孟小冬和杜月笙的盛大婚禮在香港舉辦, 而也是這一年杜月笙在香港離世, 這位對孟小冬來說最有情有義的男子也算實現了他生前的諾言。