在我們的記憶裡， 曹操跟劉備說的是：今天下英雄， 唯使君與操耳。 說孫權是：生子當如孫仲謀。 好像他最看得上的是這麼兩位， 其實並不是。
曹操輕易讓劉備帶兵去截擊袁術， 可見他對劉備的沒有他說的那麼重視。 孫權給他寫信， 勸曹操稱帝， 曹操說這小子是把我放在火爐上烤啊。 可見孫權在他眼裡是晚輩， 但並不沒有那麼忌憚。
那呂布呢？電視劇《三國》裡面曹操評價的是：呂布， 匹夫。 真是歷史上， 曹操和呂布的爭鬥確實比較厲害， 但是曹操絕不是把呂布放在眼裡的人。 曹操擊敗呂布後， 就想著去打徐州， 幸虧荀彧的勸阻， 才沒有去。 呂布在側， 一般人睡都睡不著， 更談不上去遠征， 但是曹操就不顧忌。 後來， 把呂布圍到下邳， 他竟然沒有想著一定要消滅掉呂布， 還想放虎歸山。 可見， 他並不把呂布當回事。
但是， 曹操一生並不是什麼人都不害怕， 他十分忌憚三個人。
第一個、孫策
孫策即使生活在三國這個英雄輩出的時代， 但他依舊不遜色同時期的任何一位英雄， 他用七八年的時間平定江東地區。 當時有一個叫許貢， 把孫策比作戰神項羽。
在袁術稱帝以後， 曹操與孫策結成軍事同盟。 後來曹操與袁紹在官渡對持，
曹操的手下都清楚孫策是一個什麼樣的人， 畢竟之前孫策就曾經偷襲過劉勳。 於是， 曹操很擔心孫策來偷襲。 郭嘉分析說：孫策剛剛平定江東， 殺了那麼多英雄豪傑， 這些豪傑手下都有一些能夠效死的人， 他們日夜想著暗殺孫策， 為主報仇。 而孫策這個人， 輕出而不小心防備， 就算他有百萬雄師， 無異於一個人單打獨鬥。 如果遇到刺客， 也只有一人之力。 在我看來， 他早晚死於匹夫之手。 曹操聽了郭嘉的話， 才稍稍放心。
第二、馬超
俗話說：“三國英雄屬馬超， 論智還是孔明高。 ”西涼的猛將那麼多， 但是馬超竟然脫穎而出， 由此可見一斑。
曹操要借道關中， 去討伐漢中， 馬超認為這是曹操的“假道伐虢”之計。 結果雙方交戰。
馬超不但英勇， 而且善戰。 曹操親率大軍駐紮在蒲阪， 想要渡河， 馬超提議：“守住河對岸， 不讓對方過河， 不出二十天， 敵人的糧食吃光了， 就會撤走。 ”韓遂不同意， 韓遂準備使用“半渡而擊”的計策。 後來，
第三、關羽
曹操對關羽， 既有饒命之情， 又有知遇之恩。 怎可惜， 落花有意， 流水無情。 關羽雖然領情， 可是他心裡只有大哥劉備， 誰讓他們相見恨晚呢？
曹操手下程昱等人， 經常一談到當世名將，就說關羽和張飛都是萬人敵啊。而關羽一生，斬殺了袁紹手下的大將顏良，圍攻曹氏宗親中的大將曹仁，活捉了西涼猛將龐德，俘虜了曹操手下五子良將之一的於禁，與東吳名將呂蒙對持。可謂是戰功赫赫。
他圍攻襄樊，又水淹於禁等七軍，威震華夏，曹操嚇得都要遷都。幸得司馬懿和蔣濟勸阻，聯合孫權，才最後擊殺關羽。但是關羽的忠貞氣節，依舊給曹操以強烈的震撼。
經常一談到當世名將，就說關羽和張飛都是萬人敵啊。而關羽一生，斬殺了袁紹手下的大將顏良，圍攻曹氏宗親中的大將曹仁，活捉了西涼猛將龐德，俘虜了曹操手下五子良將之一的於禁，與東吳名將呂蒙對持。可謂是戰功赫赫。他圍攻襄樊，又水淹於禁等七軍，威震華夏，曹操嚇得都要遷都。幸得司馬懿和蔣濟勸阻，聯合孫權，才最後擊殺關羽。但是關羽的忠貞氣節，依舊給曹操以強烈的震撼。