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對於早年的演員生涯， 爾冬升（人稱“小寶”）從不留戀，
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都說演而憂則導， 但爾冬升自編自導的念頭卻在高中時期就有， 爾冬升當時寫了個校園片劇本給哥哥姜大衛， “被他扔了”！1981年， 爾冬升以化名“爾小寶”為姜大衛執導的無厘頭武俠喜劇《貓頭鷹》擔任編劇。 《新不了情》是許多影迷念念不忘的經典， 也是爾冬升自編自導的代表作。 讀起當年感受， “小寶”依然心有餘悸， 原來90年代是古裝武俠和無厘頭喜劇的天下， 如《新不了情》這種都市愛情題材根本無人問津。 為了能拍成這部戲， 爾冬升甚至抵押了房子， 也早就有了如果票房慘敗就去臺灣拍電視劇還債的心理準備， 結果《新不了情》光香港票房就超過3000萬港幣，
1994年， 爾冬升籌拍《烈火戰車》， 叛逆機車偶像的題材定位獲得永盛娛樂老闆向華強首肯投資。 有趣的是， 雖然爾冬升是有參賽經驗的賽車手， 但主演劉德華在現實生活中卻連機車駕照都沒有。 在這部被外界譽為導演夫子自道的電影中， 賽車只負責提供故事背景， 影片內核是一部勵志片， 爾冬升通過重塑劉德華的偶像形象， 傳達著勸人懂得珍惜的主題。 影片上映後旗開得勝， 不僅香港入帳衝破3000萬港元， 更在臺灣市場奪冠， 不枉拍攝困難。
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爾冬升拍攝“三級片”的計畫， 早在《烈火戰車》宣傳期便公佈於眾， 不過這“不是為了荷包， 是因為現在香港沒人看電影， 要搞出噱頭才能吸引觀眾進戲院”， 《色情男女》因此成為首部探討香港電影業衰敗的電影。 一直有意向導演發展的張國榮，
《色情男女》後， 除了在1999年執導愛情片《真心話》外， 爾冬升還嘗試為“無限映畫”和其他公司擔任監製工作。 2000年在由張國榮和方中信主演的《槍王》中， 爾冬升扶正副導演羅志良獨立執導， 並監製了張同祖導演的《對不起， 多謝你》、李仁港導演的《我愛你》和《阿虎》、趙良駿導演的《月亮的秘密》、許鞍華導演的《男人四十》及羅志良導演的《異度空間》等名家誠意之作。
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2003年，爾冬升開拍《忘不了》，啟用了李厚頎撰寫的小巴司機的原創故事，由方晴與阮世生共同編劇，再現挖掘女明星演技的能力，令張柏芝成功晉身金像獎影后。2004年的《旺角黑夜》再次由張柏芝主演，這部來自員警朋友經歷的故事，被爾冬升賦予“有緣必能相見，有孽亦可”的主題，而且一改以往爾氏電影“對白多又拍得太明白”的風格。
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2005年，“無限映畫”攝製了《千杯不倒》和《早熟》，前者是他時隔十餘年再拍喜劇片，而後者用較為輕鬆的筆觸探討了性早熟的論題。此兩片與之前的《新不了情》、《真心話》皆為爾冬升自資拍攝，“都是在市道差的時候，沒人相信就自己拍”。
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2007年，爾冬升與陳可辛共同投資拍攝的毒品題材《門徒》大獲成功之後，“無限映畫”接連攝製了《新宿事件》、《槍王之王》、“竊聽風雲”系列、《大魔術師》、《消失的子彈》等，爾冬升或導或監，繼續“創意無限”的映畫之旅。
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2003年，爾冬升開拍《忘不了》，啟用了李厚頎撰寫的小巴司機的原創故事，由方晴與阮世生共同編劇，再現挖掘女明星演技的能力，令張柏芝成功晉身金像獎影后。2004年的《旺角黑夜》再次由張柏芝主演，這部來自員警朋友經歷的故事，被爾冬升賦予“有緣必能相見，有孽亦可”的主題，而且一改以往爾氏電影“對白多又拍得太明白”的風格。
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2005年，“無限映畫”攝製了《千杯不倒》和《早熟》，前者是他時隔十餘年再拍喜劇片，而後者用較為輕鬆的筆觸探討了性早熟的論題。此兩片與之前的《新不了情》、《真心話》皆為爾冬升自資拍攝，“都是在市道差的時候，沒人相信就自己拍”。
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2007年，爾冬升與陳可辛共同投資拍攝的毒品題材《門徒》大獲成功之後，“無限映畫”接連攝製了《新宿事件》、《槍王之王》、“竊聽風雲”系列、《大魔術師》、《消失的子彈》等，爾冬升或導或監，繼續“創意無限”的映畫之旅。