百里奚飽讀詩書， 才學過人， 可是家境貧困， 加上楚國宗法制度森嚴， 平民沒有希望入仕為官。 百里奚的妻子杜氏是個很有見識的女子， 深知自己丈夫是曠世奇才， 於是就鼓勵百里奚出遊列國求仕。
在百里奚出遊那天， 家中已經揭不開鍋了。 百里奚的妻子杜氏一大清早起來， 宰殺了唯一的一隻下蛋母雞， 劈了門板燉母雞， 給丈夫餞行。 百里奚從南陽出遊求仕後， 歷經宋國、齊國等國家， 因為朝堂裡無人， 都沒有得到錄用。
在齊國， 百里奚陷入困境， 一度沿街乞討， 繼續求仕生涯。 在齊國郅地， 他遇見了蹇叔，
但虞國國君是個愛財如命的國君， 在收了晉國的垂棘地方產的寶玉和寶馬等財物以後， 就答應借道路給晉國。 晉國途徑虞國去征討自己的鄰國虢國， 也是虞國的同姓兼同盟國。
百里奚對虞國國君述說唇亡齒寒的道理， 在勸說無效的情況下， 閉口不再勸諫， 並對同僚宮之奇說：“對蠢人直言相勸， 無異于把珍寶丟棄在路上。 ” 果然， 晉國滅虢國後， 把矛頭指向虞國。
西元前655年， 晉國(獻公)滅掉虞國， 俘虜了虞國君及其大夫百里奚。 由於他拒絕在晉國做官， 被晉國充作奴隸(媵人)， 在晉獻公妹妹嫁給秦穆公時候， 陪嫁到秦國。 百里奚在去秦國的途中， 逃回到楚國。
楚國國君楚成王聽說百里奚善於養牛， 就讓百里奚為自己養牛。
秦穆公是一位胸有大志的國君， 聽說了百里奚是人才， 就想重金贖回百里奚。 秦穆公的謀臣公子縶說：“那楚成王一定是不知道百里奚的才能， 才讓百里奚養牛。 若用重金贖他。 那不就等於告訴人家百里奚是千載難遇的人才嗎？”秦穆公問：“那我該怎麼樣才能得到百里奚？”公子縶說：“可以貴物賤買， 用一個奴隸的市價， 也就是五張黑公羊皮來換百里奚。 那樣楚成王就一定不會懷疑了。 ”
當百里奚被押回秦國後， 秦穆公親自接見了百里奚。 百里奚說：“我是亡國之臣， 哪裡值得國君垂詢！”穆公說：“虞君不用你， 才使你被擄， 並不是你的過錯。 ”秦穆公親自解除了他的奴隸身份， 並與他商談，討教國家大事。
兩人一談就是三天，言無不合。穆公十分高興，要拜其為上大夫(上卿)，委以國政，實際上就是把秦國的軍政大權都交給了百里奚。百里奚堅決辭讓不受，並推薦自己的好友蹇叔當上卿。最後，秦穆公就讓他用重禮，將蹇叔請來秦國，讓他和蹇叔一道做秦國的上大夫。
因百里奚是秦穆公用五張黑公羊皮換回來的奴隸，故世稱百里奚為“五羖大夫”。
百里奚在秦國當了上大夫（丞相）以後，始終沒忘家裡的娘子，可一直沒有打探到娘子的下落。
有一次，百里奚舉辦堂會，來款待客人。在相府內一個洗衣服的女傭聽到樂器聲後，主動要求為上大夫百里奚演奏一曲，百里奚欣然同意。那老婦人走到大庭廣眾之下，落落大方地援琴撫弦，自彈自唱道：
百里奚，五羊皮。憶別時，烹伏雌，炊扊扅，今日富貴忘我為。
百里奚，初娶我時五羊皮。臨當別時烹乳雞，今適富貴忘我為。
百里奚，百里奚，母已死，葬南溪。墳以瓦，覆以柴，舂黃黎。
搤伏雞。西入秦，五羖皮，今日富貴捐我為。
聽著這委婉幽怨，百里奚大為驚訝，就上前去詢問，方才知道原來就是自己苦苦尋找的結髮妻子杜氏。原來杜氏自丈夫離別之後，家境貧困，又逢上災荒年景，就帶上兒子外出逃荒。杜氏討飯到秦國，打聽到百里奚已經在秦國當了大夫。為了能接近百里奚，她設法到百里奚府中當了洗衣的傭人。相堂之上相認後，夫妻兩人抱頭痛哭起來。秦國人知道這件事情以後，很為百里奚的品質所感動。秦穆公還派人送來了許多財寶饋贈，以示祝賀。
並與他商談，討教國家大事。兩人一談就是三天，言無不合。穆公十分高興，要拜其為上大夫(上卿)，委以國政，實際上就是把秦國的軍政大權都交給了百里奚。百里奚堅決辭讓不受，並推薦自己的好友蹇叔當上卿。最後，秦穆公就讓他用重禮，將蹇叔請來秦國，讓他和蹇叔一道做秦國的上大夫。
因百里奚是秦穆公用五張黑公羊皮換回來的奴隸，故世稱百里奚為“五羖大夫”。
百里奚在秦國當了上大夫（丞相）以後，始終沒忘家裡的娘子，可一直沒有打探到娘子的下落。
有一次，百里奚舉辦堂會，來款待客人。在相府內一個洗衣服的女傭聽到樂器聲後，主動要求為上大夫百里奚演奏一曲，百里奚欣然同意。那老婦人走到大庭廣眾之下，落落大方地援琴撫弦，自彈自唱道：
百里奚，五羊皮。憶別時，烹伏雌，炊扊扅，今日富貴忘我為。
百里奚，初娶我時五羊皮。臨當別時烹乳雞，今適富貴忘我為。
百里奚，百里奚，母已死，葬南溪。墳以瓦，覆以柴，舂黃黎。
搤伏雞。西入秦，五羖皮，今日富貴捐我為。
聽著這委婉幽怨，百里奚大為驚訝，就上前去詢問，方才知道原來就是自己苦苦尋找的結髮妻子杜氏。原來杜氏自丈夫離別之後，家境貧困，又逢上災荒年景，就帶上兒子外出逃荒。杜氏討飯到秦國，打聽到百里奚已經在秦國當了大夫。為了能接近百里奚，她設法到百里奚府中當了洗衣的傭人。相堂之上相認後，夫妻兩人抱頭痛哭起來。秦國人知道這件事情以後，很為百里奚的品質所感動。秦穆公還派人送來了許多財寶饋贈，以示祝賀。