西門慶的父親西門達早年做藥材生意, 後來開了一間生藥鋪子。 但那時候西門家還不算很富有, 小康家庭以上。 西門家真正大富大貴起來是在西門達去世之後, 西門慶繼承了父親的生藥鋪子, 這是他的原始資本。 這也時候西門慶非常重要的經濟來源之一。
除了生藥鋪子西門慶還有一個非常重要的經濟來源, 那就是通過娶老婆獲得大量陪嫁。 比如, 西門慶娶孟玉樓、李瓶兒很大程度就是看中了她們的錢財。
孟玉樓比西門慶還大幾歲, 也談不上特別漂亮, 她是布販子楊宗錫的妻子, 楊宗錫死後留下的一大部分財產都歸了孟玉樓。 西門大官人屁顛屁顛娶孟玉樓不就是看中這些財產嘛。
李瓶兒更有錢了, 她原本是大名府梁中書的小妾, 後因李逵在翠雲樓殺了梁中書一家老小, 而李瓶兒則在慌亂中卷走100多顆西洋珠逃走了。 後來李瓶兒嫁給了花子虛, 而花子虛因家族遺產爭奪戰中失敗, 竟至氣死。 西門慶早已與李瓶兒勾搭上, 花子虛死後西門慶娶了李瓶兒, 順理成章地佔有了李瓶兒和花子虛的財產。
西門慶娶老婆能賺錢, 連嫁女兒也能賺錢, 不得不佩服他生財有道——主要就是運氣好而已。
西門慶還有一個非常重要的經濟來源——放高利貸, 恐怕這是西門慶最賺錢的項目。
誰說西門慶愛女人呢, 其實他最愛的是錢, 女人對他來說只是歡愉玩樂罷了。