她高中時期， 組建過一個叫“Twister”的樂隊， 但因為合作的樂手不是很強， 每次演出不是搶拍就是拖拍， 讓身為主唱的她也覺得無用武之地。 後她參加MTV音樂台舉辦的“新生卡位元戰”音樂大賽， 從兩萬人中脫穎而出， 在總決賽中以一曲《Greatest Love Of All》奪得總冠軍。 之後她以第一名征試成績進入輔大外文系。
她出道不久， 就在歌唱事業上取得不錯的成績， 而隨之她的感情世界頗受人們關注。 她和錦榮的交往， 曾被認為是天作之合， 但是誰知交往7年後就情斷。 後有人扒出錦榮曾兩次向她求婚， 但是她當眾拒絕了， 不少人猜測是不是因此而分手。 她是蔡依林， 魅力非同一般的天后， 分手後活得瀟灑， 穿扮越來越美！
蔡依林上穿一件黑色背心， 大片的美肌展露， 非常美麗小露小蠻腰非常有範哦！牛仔外套和哈倫褲也搭配得很好。
蔡依林的時尚品味一向是很獨特的， 偌大的金色耳環和幾份辮子非常吸引人。 塗鴉套裝， 顏色十分迷人， 彰顯不一樣的時尚態度！
蔡依林的個子不高， 所以在穿搭上塑造腰線極為重要。