西門慶是小說《金瓶梅》中的第一男主人公。 看過《金瓶梅》的人在說到西門慶時， 往往給他戴三頂帽子：商人、官僚、市井惡霸。
其實， 西門慶只有一個基本的身份， 就是商人。 金錢、利潤， 是商人的生命線， 西門慶的金錢至上觀念， 自然被人視為是唯利是圖之人。
西門慶的父親西門達是個藥商， 臨死時給他留下一座生藥鋪（銷售未經炮製的中草藥）。
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西門慶子承父業， 一方面繼續作藥材生意， 同時又增加了綢段、布匹、絨線、典當的生意。 後來， 又搞長途販運， 還販賣官鹽， 放高利貸。 臨終前財產總值， 不算房產， 合白銀將近十萬兩， 相當於今天的兩千萬。 在今天看來， 他也算得上富甲一方的人。
西門慶一生賺錢無數， 在幾年間， 由一個小老闆， 成長為山東地界數一數二的大財主。 手頭“赤的是金， 白的是銀， 圓的是珠， 光的是寶……”如此多的金錢，
西門慶的錢花不完， 有人幫他花， 《金瓶梅》中西門慶有十個結義兄弟。
西門慶所謂的這十位兄弟， 其實也都是些幫閒抹嘴、不守本分之人。 第一位是應伯爵， 原是開綢緞鋪應員外的第二個兒子， 落了本錢， 從此專在本司三院（《金瓶梅》裡所謂“本司”， 實乃明代北京人對教坊司的一種俗稱）幫嫖貼食， 因此人都給他起了一個渾名叫作應花子。
此人又會一腿好氣球（蹴鞠：宋朝蹴鞠用的球為氣球， 製作的工藝也比唐代更精細， 一隻皮球用八塊、十塊或者十二塊牛皮縫成， 而且多為內縫， 做出的皮球更圓更光滑）， 雙陸棋子， 件件皆通。
第二位是謝希大， 乃清河衛千戶官兒應襲子孫， 自幼父母雙亡， 遊手好閒，
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這兩人與西門慶甚合得來。
一開場， 蔔志道就死了， 走了一個過場， 把花子虛補上。 花子虛補位， 是為了李瓶兒的出場。 西門慶和李瓶兒勾搭以後， 在花子虛被迫出賣房宅莊田時， 西門慶本想立即把花家兩所住宅和一處莊園全部買下， 但是又怕花子虛發現他的野心和姦情， 便只用了五百四十兩銀子買下隔壁的小宅。
花子虛氣死後， 西門慶支出五百兩銀子， 大興土木， 打通花家小宅與西門宅的牆垣， 與住宅房後的花園取齊， 前邊起蓋一座“山子卷棚、花園耍子”， 後邊又建起三間玩花樓。
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某一天， 西門慶同幾個兄弟在常峙節家喝酒， 散的早。 他與應伯爵、祝日念等兄弟從常峙節家出來， 只見彤雲密佈， 紛紛揚揚飄起了雪花。 於是應伯爵提議：“哥， 咱這時候就家去，家裡也不收我們。知你許久不曾進裡邊看看桂姐，今日趁著天氣落雪，只當孟浩然踏雪尋梅，咱望她望去。”祝日念道：“應二哥說的是，你每月風雨不阻出二十兩銀子包著她，你不去，落得她自在。”西門慶吃這一言，那一語，就去了……
世上只要有權門，就一定有幫閒之人。西門慶在這方面捨得花錢，西門慶和他的兄弟說是結義兄弟，還不如說他是這幫閒寄的主。陪酒、幫嫖，哪裡有西門慶哪裡就有他的幫閒兄弟。為西門慶打造氣氛，遇到老鴇子他們打諢，遇到粉頭他們調戲，西門慶沒有想到的，他們想到了，西門慶沒有說出來的，他們說出來了，當然，西門慶想做的事，他們也跟著做了……
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說到底，西門慶需要他們捧場作伴，沒了這些人的前呼後擁，西門大官人的排場何在？沒有他們陪著插科打諢，西門大官人閒時如何度日？說到底，西門慶的欲望深溝，不僅要靠女人來填，還要靠這些個酒肉朋友呀。
世上只要有權門，就一定有幫閒之人。西門慶在這方面捨得花錢，西門慶和他的兄弟說是結義兄弟，還不如說他是這幫閒寄的主。陪酒、幫嫖，哪裡有西門慶哪裡就有他的幫閒兄弟。為西門慶打造氣氛，遇到老鴇子他們打諢，遇到粉頭他們調戲，西門慶沒有想到的，他們想到了，西門慶沒有說出來的，他們說出來了，當然，西門慶想做的事，他們也跟著做了……
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說到底，西門慶需要他們捧場作伴，沒了這些人的前呼後擁，西門大官人的排場何在？沒有他們陪著插科打諢，西門大官人閒時如何度日？說到底，西門慶的欲望深溝，不僅要靠女人來填，還要靠這些個酒肉朋友呀。