董其昌少年時書法並不好， 他的《畫禪室隨筆》中有如下記載：十七歲時參加會考， 松江知府衷貞吉在批閱其考卷時， 按董其昌的文才本應名列第一， 但嫌其考卷上字寫得太差， 就將第一改為第二， 而將字寫得比較好的董其昌堂侄董源正拔為第一。 這件事極大地刺激了董其昌， 從此鑽研書法。 董其昌寫道：“郡守江西衷洪溪以餘書拙置第二， 自是始發憤臨池矣。 初師顏平原(真卿)《多寶塔》， 又改學虞永興(世南)， 以為唐書不如魏晉， 遂仿《黃庭經》及鐘元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。 凡三年， 自謂逼古， 不復以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。
正是科舉考試因為“字不好”的偶然的失意， 促使董其昌走上了書法藝術的道路， 使其發奮學習古代名家書法經典， 融合晉、唐、宋、元各名家之風而自成一體， 筆劃圓勁秀逸， 佈局疏朗、分明， 平淡天真， 直追古意。
董其昌沒有留下一部書論專著， 但他在實踐和研究中得出的心得和主張， 散見於其大量的題跋中， 董其昌有句名言：“晉人書取韻， 唐人書取法， 宋人書取意。 ”這是歷史上書法理論家第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。 這些看法對人們理解和學習古典書法， 起了很好的闡釋和引導作用。
董其昌《法衛夫人楷書冊》書于萬曆三年（1575年）， 當時董其昌僅二十歲， 為其早期作品。
