杜月笙通過貴人黃振億的推薦， 到同孚裡的黃公館做事。 從此， 人生之路發生改變。
杜月笙是有心之人， 他知道機會來之不易， 必要好好珍惜。 於是戒掉嫖賭之事， 認真辦好交待他的每一件事情。
轉機終於是來了。 黃金榮的夫人林桂生， 人稱“桂生姐”， 生了一場重病。 起不來床， 需要有人照顧。 照顧病人的活兒是很累人， 晚上連覺也睡不好， 自然沒人願意幹， 這個差事落到了新人杜月笙頭上。 他倒盡職盡責， 沒日沒夜地守在桂生姐的病榻前， 端藥遞飯， 照顧得無微不至。 在他悉心地照顧下， 桂生姐的病竟然奇跡般地痊癒了。 通過這件事， 杜月笙給桂生姐留下了極好的印象， 一切都在悄悄地發生著變化。
這個桂生姐其實是黃金榮的智囊和參謀。 她眼光犀利， 胸襟開闊。 黃金榮對她是言聽計從。 所以， 黃公館真正的一家之主是桂生姐。 想來， 依杜月笙的聰明，
有一次， 桂生姐丟了一包土貨（煙土）（黃金榮利用職務之便， 一直在地下進行著煙土生意）， 要急於找回。 恰好公館裡的護院隨黃金榮外出辦事去了， 只有幾個文弱的下人。
桂生姐急得在屋裡打轉， 杜月笙走上前，
杜月笙出門便想：這人竟然敢反叛黃老闆， 定是不會去法租界（黃金榮是法租界的華探頭目）束手待斃。 況且， 上海縣城天一黑便四門緊閉， 偷煙土的也進不去， 那他只有去英租界第條路。 那裡黃老闆管不了， 唯有去那兒， 他才能保命。
對， 去英租界！杜月笙坐上黃包車往英租界的方向趕去。 果不其然， 他發現前面有輛黃包車行走緩慢， 像是車中載有重物似的。 他想：可能是煙土太重， 又載了個人， 所以走得慢。
他趕緊讓車夫緊走兩步， 抄到那輛車的前面， “蹭”地從車上躍下， 用槍口指著車裡的人， 鎮靜自若地說， “朋友， 你失算了！”
他見那賊並未帶槍， 便安撫著車夫：“這裡沒你的事， 不過， 我想請你幫個忙， 把車子拉到同孚裡的黃公館， 我賞你五個大洋！”車夫一聽， 是黃公館的人， 哪有不應承之事， 連連點頭稱是。
那賊可慌了神， 忙向杜月笙求情放過一命， 願把煙土悉數奉還。
杜月笙連人帶貨回到黃公館向桂生姐覆命， 桂生姐心中暗歎他的能幹。 他也不描述捉賊的經過， 只是報告說， 煙土已找人過了數， 賊人在客廳等著桂生姐的發落。 林桂生越發覺得杜月笙是個可造之材。不僅頭腦聰明，幹練勇敢，遇事還不慌亂，舉止又得體，若是多加培養，日後必有大用。
林桂生沒有看錯，之後的杜月笙為黃家開闢了另一番天地。
林桂生越發覺得杜月笙是個可造之材。不僅頭腦聰明，幹練勇敢，遇事還不慌亂，舉止又得體，若是多加培養，日後必有大用。林桂生沒有看錯，之後的杜月笙為黃家開闢了另一番天地。