自1949年初赴台， 至1985年離台赴美， 南師在臺灣居留的時間長達36年。 作為曾經的中央陸軍軍官學校（內遷大西南時期）的政治教官， 南師即便堅守遠離政治中心的準則， 卻難免與蔣家父子的圈子發生交集。 這也是促成南師遠走歐美的導火索。
從南師的言談中聽得出， 他對蔣介石先生始終抱著尊重的態度， 言必稱“蔣公”或“老先生”， 畢竟他們有“同事”、“同鄉”的淵源。 更主要， 南師認為蔣公對中華傳統文化在臺灣的復興和發展是有貢獻的。
南懷瑾
南師回憶：他在臺灣幾所大學講學期間， 經常受邀到國民黨陸海空三軍軍校， 給學生士官們上傳統文化課。 一次他去某軍營上課， 山腰半道上， 有很多荷槍實彈站崗的士兵， 三步一崗、五步一哨， 戒備森嚴。 這個“待遇”是他先前沒有遇到過的。 上了講臺， 又發現檯面上多了一支話筒， 線頭拉向講堂隔壁的一個獨立房間，
當時在臺灣島內， 聽南師講諸子百家的中華傳統文化， 已儼然成為“根在大陸”的國民黨政軍各界要人的習慣和依賴， 聚集在南師身邊的“將星”數量越來越多， 終於驚動了老蔣先生。 那天， 南師特別嚴重地強調了中華文化的興亡， 與中華民族命脈的關聯， 以及國家興亡的重大意義。
沒過多久， 傳來一個重磅新聞：蔣介石先生在島內成立了“中華文化復興運動推行委員會”（後改名“中華文化復興運動總會”）， 蔣親任會長。 這個決定與他聽了南師那堂並未謀面的課有多少關係， 並不是南師關注的。 蔣公此舉， 對於中華傳統文化在島內的紮根與發展， 實乃一大功德。
中華文化復興運動推行委員會1973致臺北市立圖書館首任館長王元富開會通知信件
1975年4月5日， 時值清明， 蔣公逝世。 南師深夜接到國民黨“中央黨部”的電話， 那頭告知：蔣先生走了， 治喪委員會剛剛成立， 正佈置第二天供各方弔唁的靈堂， 希望南先生撰寫一副挽聯，
于公于私， 南師都無法拒絕這個“政治任務”， 遂答應下來， 並於第二天一早送了過去。 南師說：能夠決定指派這個任務給他的， 只有一個人， 那就是小蔣（蔣經國）先生。
南師給蔣介石先生的挽聯是：
勳業起南天 北伐功成三尺劍
神靈護中土 東方感德一完人
在大學堂的餐桌上， 南師這樣解釋：不管怎樣， 蔣公在推進北伐、完成國家統一（哪怕是形式）上， 功不可沒， 這也是他一生最輝煌的業績。 至於“東方感德”， 則有雙重含義：其一， 明指位於東方的中國；其二， 暗指中國東方近鄰的日本， 也應該感恩蔣公。 作為“二戰”戰勝國的國家元首， 是蔣公拍板， 放棄了對日本戰敗國、侵略國的賠償訴求， 以體現我仁義之邦、以德報怨。
南師認為， 蔣公的離世， 未嘗不是一種解脫。 當時共產黨領導的中華人民共和國， 已在聯合國擁有合法席位， 這對於始終堅持“中華民國”才是“正統”的蔣公而言， 無疑是一大打擊。 南師說， 他當時腦子裡還有另外一副挽聯：
留得殘山剩水 最難料理
際此狂風暴雨 正好收場
對於蔣介石與毛澤東的關係， 南師有自己獨到的見解：二人既是對手， 也是知音。 蔣公去世一年多， 毛澤東也去世了。 要知道， 失去了對手和知音的人， 精神心理上會無比孤獨。
南師由此又談到他眼中的中國現代歷史上的“三個半人”：
孫中山先生有理想、有抱負，是個了不起的人，但沒有當政就離世，只能算作半個人物。
另外三個：袁世凱是一位，他有很好的機會，但沒有把握住。他如果不當皇帝，向民主自由這條路發展，中華民族就不是現在這個樣子了。果真如此，袁就有機會成為像華盛頓一樣偉大的人物。
第二位是蔣公。抗戰勝利後，他的聲望在中國和全世界也都到了頂點。如果不鬧國共分裂，他也不會退守臺灣。
第三位是毛澤東，他統一中國，成立了中華人民共和國。朝鮮戰爭，使毛澤東的威望達到了頂點。中國近代一百多年，只有被外國人侵略欺侮的記錄，抗美援朝把美國打了個求和，確實了不起。但遺憾的是，他晚年發動了“文化大革命”，致使社會的發展整整耽擱了十年之久。
《說不盡的南懷瑾》查旭東著 東方出版社
南師由此又談到他眼中的中國現代歷史上的“三個半人”：
孫中山先生有理想、有抱負，是個了不起的人，但沒有當政就離世，只能算作半個人物。
另外三個：袁世凱是一位，他有很好的機會，但沒有把握住。他如果不當皇帝，向民主自由這條路發展，中華民族就不是現在這個樣子了。果真如此，袁就有機會成為像華盛頓一樣偉大的人物。
第二位是蔣公。抗戰勝利後，他的聲望在中國和全世界也都到了頂點。如果不鬧國共分裂，他也不會退守臺灣。
第三位是毛澤東，他統一中國，成立了中華人民共和國。朝鮮戰爭，使毛澤東的威望達到了頂點。中國近代一百多年，只有被外國人侵略欺侮的記錄，抗美援朝把美國打了個求和，確實了不起。但遺憾的是，他晚年發動了“文化大革命”，致使社會的發展整整耽擱了十年之久。
《說不盡的南懷瑾》查旭東著 東方出版社