祝枝山，
字希哲，
是唐伯虎最要好的朋友，
雖為舉人，
但無意於功名，
心思全在書法上，
草書尤其聞名。
兩人性情相近， 時常拎著酒壺，
曾傳說兩人有一次抵揚州， 發現所帶銀兩已用盡， 聽說揚州的鹽政禦史喜好風雅， 便化身為化緣道士來到衙門。
禦史請他們以石為題， 聯句成詩， 於是兩人之作， 禦史極為滿意， 便大賞銀子， 兩人又因此多玩好幾天。 而祝枝山著名的草書， 加上唐伯虎精湛的畫技， 更使得「唐畫祝字」遠近馳名。
文璧， 字徵明， 亦是唐伯虎的好友。 但因為小時受父親文林的嚴格管教， 從不敢拈花惹草， 所以當唐伯虎和祝枝山瞞著他請來兩小妓對他開玩笑時， 徵明即為此寫了封長信， 規勸唐伯虎。
而唐伯虎亦不服他把玩笑當真， 兩人二十年的友情從此失和。 直到十年後， 唐伯虎給徵明寫信， 坦率檢討自己的過失， 徵明讀畢即趕往桃花塢， 兩位摯友才在淚水中化了心中的芥蒂。 因此， 兩人友情更加深厚， 無話不談， 直至唐伯虎過世。
張靈， 字夢晉， 自幼聰明過人， 曾在童子試中得到狀元， 但因父親早逝， 漸漸疏狂不羈， 嗜酒如命。
祝枝山見他可惜， 收他為徒， 從此他便常和祝枝山、唐伯虎雲遊四海。 有次， 三人在酒店喝完酒才發現沒帶錢， 於是唐伯虎找張白紙， 幾筆勾勒， 便成青山綠水， 祝枝山接過筆， 題了四句詩， 更增色不少， 最後夢晉在綠水旁添了個汲水小童， 頓使畫面生氣盎然。 此畫不但付了酒錢， 更讓他們多喝了幾杯。