1905年， 26歲的李叔同遭遇了兩件大事， 于國， 打了兩年的日俄戰爭告一段落， 中國東北終落入日本之手；于家， 生母王氏病故於上海， 他用不同于傳統的治喪禮儀宣洩了對舊社會妻妾制度的不滿。 也在這一年， 遭逢國家之痛、喪母之哀的李叔同東渡日本留學。
早在19世紀70年代， 清政府就已向歐美諸國派送留學生， 甲午戰爭之後， 越來越多的中國人把目光轉向鄰國日本， “有當時維新之歷史， 足以東洋未來國之前鑒。 故貲本一而利十者， 莫遊學日本若也”。
李叔同當時是在東京美術學校學習西洋油畫， 1906年的日本《國民新聞》刊登了一篇題為《清國人志於洋畫》的報導， 這篇報導講的正是李叔同對油畫的專注。 雖然在此之前有不少中國人赴日學畫， 但李叔同卻是將西洋畫技介紹到中國的第一人。 1913年， 他進入浙江第一師範學校教授圖畫， 又開啟了中國油畫教育的先河。
據豐子愷回憶， 李叔同從日本學成歸國後受聘為教師， 雖教的是西方文化， 卻把自己“變得真徹底， 漂亮的洋裝不穿了， 換上灰色粗布袍子、黑布馬褂、布底鞋子， 金絲邊眼鏡也換了黑的鋼絲邊眼鏡”。
在日本留學期間， 李叔同不僅專攻繪畫， 對音樂、話劇也有涉獵。 1906年， 他與同學曾孝谷等人創辦春柳社， “冀為吾國藝界改良之先導”。 次年， 中國兩淮流域爆發嚴重水患， 春柳社為賑災先後演出了《茶花女》、《黑奴籲天錄》等名劇。 尤其屬《茶花女》影響最大， 李叔同為反串茶花女瑪格麗特剃去了鬍鬚， 甚至用節食的辦法保持身材。
這次演出獲得巨大成功， 不單是賣得了可觀的賑災門票， 且讓當時的日本戲劇評論家松居松翁也不得不承認李叔同的天賦“絕非本國的演員所能比擬”， 他公開發表《對於中國劇的懷疑》， 對李叔同飾演的瑪格麗特讚賞有加， 稱其點燃了中國新劇的烽火。
黃炎培認為李叔同對國家的感情是熾熱的， 即便是在民族頹危的時候也不丟赤子之心。 1905年， 一首《祖國歌》在滬學會的刊物上發表， 甚至被編入很多學校的教材， 學生們紛紛奔走傳唱。 這首歌詞的作者便是李叔同， 其中有幾句歌詞寫道， “上下數千年， 一脈延， 文明莫與肩。 縱橫數萬里， 膏腴地， 獨享天然利。 國是世界最古國， 民是亞洲大國民。 嗚呼， 大國民”！ 大師之所以為大師， 因為他有風骨。