西門慶並非富貴人家出身， 其父西門達做藥材生意， 在清河縣開了一家生藥鋪， 也沒有一開始就大富大貴， 《金瓶梅》書中是這樣描述的：“住著門面五間到底七進的房子， 家中呼奴使婢， 騾馬成群， 雖算不得十分富貴， 卻也是清河縣中一個殷實的人家”。 用今天的話來講可以算是個中產階級。 貪財好色的西門慶顯然對這樣的家境不滿足， 他一心傍大官發大財。 通過處心積累的經營， 西門慶打通朝廷上下官員， 從中撈到了到了巨額財富。
西門慶是個很精明的人， 一般人搞官商勾結從下層做起， 他卻一開始就同時瞄準制高點， 從上游開始佈局人脈。 西門慶將自己的女兒西門大姐嫁給了八十萬禁軍提督楊戩的親家陳洪的兒子陳敬濟， 楊戩手握兵權， 其時又正是宰相蔡京手下的紅人。 狡猾的西門慶拉大旗做虎皮對外宣稱楊戩是自己的親家， 自然是無人敢惹。
西門慶是個很精明的人，
經此大難之後西門慶更是一心一意結交權臣， 尋求保護傘、為財開道， 抱定當朝宰相蔡京作為最大的靠山。 西門慶送給蔡京大量黃金白銀、古玩玉器， 毫不手軟， 直笑得蔡京合不攏嘴。 為了討好蔡京， 西門慶更是趁其生日籌辦生辰綱， 將大量財禮送到蔡京府上。
這一回的送禮真可謂高端大氣上檔次， 放在今天應該說是“雅賄”。 蔡京是當朝宰相， 權傾天下， 什麼大場面沒見過， 因此西門慶送的可不是普通的金銀， 為了打動這位權貴， 他很是花了一番心思， 看原文：“打點三百兩金銀交顧銀率領許多銀匠,在家中卷棚內打造蔡太師上壽的四陽捧壽的銀人,每一座高尺餘;又打了兩把金壽字壺,尋了兩副玉桃杯,兩套杭州織造的大紅五彩羅緞紵絲蟒衣,只少兩匹玄色焦布和大紅紗蟒,一地裡拿銀子尋不出來。 李瓶兒見道:‘我那樓上還有幾件沒裁的蟒,等我瞧去。’西門慶隨即與他同往樓上去尋,捧出四件來:兩件大紅紗,兩件玄色焦布,俱是織金邊五彩蟒衣,比織來的花樣身分更強幾倍。把西門慶喜的要不的。”這禮送得性價比極高，寓意好又極是氣派，銀人捧金壺玉盞,吉祥、富貴，四季蟒衣彩繡輝煌、氣概非凡，讓蔡京如何不喜？蔡京一高興，“於是喚堂候官抬書案過來，即時簽押了一道空名告身紮付，把西門慶名字填注上面，列銜金吾衛衣左所副千戶、山東等處提刑所理刑”。這可是個不小的官，位列五品，西門慶“不覺歡從額角眉尖出，喜向腮邊笑臉生”。嘗到甜頭之後，第二年蔡京生日西門慶特地備好二十扛生辰禮擔前往拜夀，並借此機會拜蔡京為乾爹。抱上了乾爹的大腿，從此財路大開。
一般人可能傍上了大靠山就安枕無憂了，西門慶可不是，所謂“閻羅好過，小鬼難纏”，除了朝廷的最高層，他還籠絡了上下一干人等。大小官吏如知縣、千戶、提刑，守備、都監、團練，兩淮巡鹽史蔡蘊、山東巡按宋喬年等等。兩淮巡鹽蔡蘊出身寒門，在他剛中狀元的時候，太師蔡京府上的管家翟謙對他說“清河縣有老爺門下一個西門千戶，乃是大巨家，富而好禮。亦是老爺抬舉，見做理刑官。你到那裡，他必然厚待。”西門慶再明白不過，這位新官日後前程無量，於是趁機結交，好酒好菜款待，臨走贈送“金緞一端，領絹二端，合香五百，白金一百兩”。
西門還深諳“性賄”之道。他的精明之處在於，懂得對什麼樣的人、在什麼時候送什麼樣的禮。在蔡蘊剛中狀元的時候，算是剛進入這個黑金世界，原文對這位新進狀元有這樣的描寫：以目瞻顧西門家園池花館，花木深秀，一望無際，心中大喜，極口稱羨，誇道“誠乃勝蓬瀛也！”小說真切寫出蔡蘊驟貴未富的心態，也顯示他出有意討好西門慶的心理。對於這種新貴，最尋常的財禮籠絡也是最好的。再後來蔡蘊坐上了兩淮巡鹽史交椅，西門慶特地將之迎至西門府，言談中察言觀色，知道蔡蘊在官場的大染缸裡浸得黑了，見慣了場面，普通的金銀對他的衝擊力也就小了，於是“貼心”地安排了兩個妓女董嬌兒和韓金釧給蔡蘊，蔡禦史看見後“欲進不能，欲退不舍。便說道：四泉，你如何這等愛厚？恐使不得。”得到滿足的蔡禦史對西門慶說“有甚事只顧吩咐，學生無不領命”。蔡蘊剛中狀元之時，一同來西門府打秋風的另一位安進士喜好男色，見一個書童兒唱得好，“拉著他手兒，兩個一遞一口吃酒”，西門慶順水推舟，馬上就安排這個書童“晚上”陪安進士“安歇”。
能把事情做到這個份上，西門慶如何能不發？能與兩淮巡鹽蔡蘊稱兄道弟，西門慶自然要進軍鹽業，於是蔡蘊大手一揮，早批他一個月的鹽引（宋代販鹽需憑票供應，謂之鹽引），使得西門慶在短短一個月內輕鬆撈到二萬兩銀暴利。
西門慶家府堂廡寬廣、院宇幽深，像私人會所一樣，很適合公務接待。權臣們乾脆把宴席都擺在西門府，越來越多的官員聚集在西門慶家中，以至於西門慶的名聲連“山東一省也響出名去了”。西門府的每頓酒席都花銷不少，但西門慶只收到官員少量意思意思，其餘全部自己掏腰包。
西門慶論起金錢觀時，認為“兀那東西，是好動不好靜的，怎肯埋沒在一處？也是天生應人用的。”不花小錢，不來大錢，深諳官商勾結帶來的巨大好處，西門慶一有機會就為朝廷的大小官員輸送利益，就連官員家裡的奴僕，也不忘送上大量白花花的銀子，以防萬一，務求處處通達順暢不受阻。蔡府管家翟謙就是西門慶重點巴結的一個關鍵崗位下人。翟謙“年將四十，常有疾病，身邊通無所出”，希望西門慶“有好人才女子，不拘十五六上下，替我尋一個送來”。西門慶怎麼會不知道拜佛先得過山門的道理，特地為翟謙挑選了王六兒的女兒韓愛姐為小妾,借這個機會拉近與翟謙的關係,使他們變成了“准親家”，一箭雙雕。後來翟謙指點蔡蘊拜見西門慶，其實就是把肥肉遞到後者口中，間接促成了西門慶鹽業大發。西門慶第二次進京向蔡京拜夀，翟謙從中促成了，讓西門慶拜了蔡京做乾爹。
和官府勾結，西門慶不僅財運亨通，犯了天條一樣也可以脫罪。西門慶和潘金蓮合謀毒死武大郎，武松要為兄長報仇誤殺李外傳。事情鬧大傳到東平府，府尹陳文昭是個清官，召來武松問明事情由來，準備嚴懲兇手。西門慶知道了慌了手腳。西門慶知道“陳文昭是個清廉官，不敢來打點他。只得走去央求親家陳宅心腹，並使家人來旺星夜往東京下書與楊提督。提督轉央內閣蔡太師。太師又恐怕傷了李知縣名節，連忙齎了一封密書，特來東平府下與陳文昭，免提西門慶、潘氏。”人命關天，殺人犯法，但西門慶有蔡京這個強硬後臺，硬是逃過了法律的制裁。武松則被發配去孟州充軍。
江南揚州廣陵城苗員外的家人苗青因受到主人責罰，懷恨在心，夥同賊人將其害死，這在當時依律得判淩遲處死。“苗青打點一千兩銀子，裝在四個酒罈內，又宰一口豬。約掌燈以後，抬送到西門慶門首。苗青穿青衣，望西門慶只顧磕頭，說道：小人蒙老爹超拔之恩，粉身碎骨難報。西門慶道：你這件事情，我也還沒好審問哩。那兩個船家甚是攀你，你若出官，也有老大一個罪名。既是人說，我饒了你一死。此禮我若不受你的，你也不放心。我還把一半送你掌刑夏老爹，同做分上。你不可久住，即便星夜回去。不說苗青逃出性命去了”。想不到山東巡按禦史曾孝序知道了這件事，要寫本參劾提刑院兩員問官受贓賣法。西門慶趕緊搬出乾爹蔡京，蔡京借助權勢為西門慶脫罪，而正直清廉的曾禦史卻落得了除名的下場。
西門慶依賴精心經營的官場關係，商場上如魚得水，名聲大得“山東一省也響出名去了”。只是福兮禍之所伏，西門慶空有百萬家業，在女色上放縱過度，在事業高峰又正是壯年的時候暴死。西門慶死後家中失去了支柱，沒有利益輸送，官員們自然也就不再為西門家提供庇護。曾經為西門慶的牽線“准親家”翟謙更是翻臉不認人，西門慶死後，收留了從西門家拐了一千兩銀子的韓道國，並公然索取西門慶家四位彈唱出色的女子。樹倒猢猻散，西門家的人改嫁的改嫁、死的死，家道敗落。
魯迅稱讚《金瓶梅》：“作者之于世情，蓋誠極洞達，凡所形容，或條暢，或曲折，或刻露而盡相，或幽伏而含譏，或一時並寫兩面，使之相形，變幻之情，隨在顯見，同時說部，無以上之。”“就文辭與意象以觀《金瓶梅》，則不外描寫世情，盡其情偽，又緣衰世，萬事不綱，爰發苦言，每極峻急，然亦時涉隱曲、猥黷者多。”鄭振鐸曾說：“《金瓶梅》的社會是並不曾僵死的；《金瓶梅》的人物是至今還活躍於人間的；《金瓶梅》的時代，是至今還頑強的在生存著。”作家劉心武點評《金瓶梅》也基於這一點，在小說第一百回《韓愛姐湖州尋父 普靜師薦拔群冤》中，劉心武說道：“我以為此書最大的震撼力是挖掘人性的深度，尤其是對人性惡的坦然揭示。”“在這二十一世紀的頭上，我們面臨著許多的困惑，懷有非常強烈的企盼，因而派生出了若干思潮的激蕩，乃至於種種人際、群際的摩擦與衝突。在這種情勢下讀《金瓶梅》，我以為我們有可能比前人更悚然於人性的詭譎莫測，卻又可能比後人更刻骨地領略到冷靜從容的敘述風格那魅惑的美感。”
《金瓶梅》全書以西門慶從中產起家，通過勾結權貴，建立盤根錯節的利益網，以財換權，再以權謀財，迅速擴大家業，最後西門慶卻由於縱欲過度落得暴死，金碎、瓶破、梅枯……西府豪門樹倒猢猻散。《金瓶梅》描述的官商勾結、道德淪喪、物欲橫流的潰敗式社會，於今亦有現實意義。
李瓶兒見道:‘我那樓上還有幾件沒裁的蟒,等我瞧去。’西門慶隨即與他同往樓上去尋,捧出四件來:兩件大紅紗,兩件玄色焦布,俱是織金邊五彩蟒衣,比織來的花樣身分更強幾倍。把西門慶喜的要不的。”這禮送得性價比極高，寓意好又極是氣派，銀人捧金壺玉盞,吉祥、富貴，四季蟒衣彩繡輝煌、氣概非凡，讓蔡京如何不喜？蔡京一高興，“於是喚堂候官抬書案過來，即時簽押了一道空名告身紮付，把西門慶名字填注上面，列銜金吾衛衣左所副千戶、山東等處提刑所理刑”。這可是個不小的官，位列五品，西門慶“不覺歡從額角眉尖出，喜向腮邊笑臉生”。嘗到甜頭之後，第二年蔡京生日西門慶特地備好二十扛生辰禮擔前往拜夀，並借此機會拜蔡京為乾爹。抱上了乾爹的大腿，從此財路大開。
一般人可能傍上了大靠山就安枕無憂了，西門慶可不是，所謂“閻羅好過，小鬼難纏”，除了朝廷的最高層，他還籠絡了上下一干人等。大小官吏如知縣、千戶、提刑，守備、都監、團練，兩淮巡鹽史蔡蘊、山東巡按宋喬年等等。兩淮巡鹽蔡蘊出身寒門，在他剛中狀元的時候，太師蔡京府上的管家翟謙對他說“清河縣有老爺門下一個西門千戶，乃是大巨家，富而好禮。亦是老爺抬舉，見做理刑官。你到那裡，他必然厚待。”西門慶再明白不過，這位新官日後前程無量，於是趁機結交，好酒好菜款待，臨走贈送“金緞一端，領絹二端，合香五百，白金一百兩”。
西門還深諳“性賄”之道。他的精明之處在於，懂得對什麼樣的人、在什麼時候送什麼樣的禮。在蔡蘊剛中狀元的時候，算是剛進入這個黑金世界，原文對這位新進狀元有這樣的描寫：以目瞻顧西門家園池花館，花木深秀，一望無際，心中大喜，極口稱羨，誇道“誠乃勝蓬瀛也！”小說真切寫出蔡蘊驟貴未富的心態，也顯示他出有意討好西門慶的心理。對於這種新貴，最尋常的財禮籠絡也是最好的。再後來蔡蘊坐上了兩淮巡鹽史交椅，西門慶特地將之迎至西門府，言談中察言觀色，知道蔡蘊在官場的大染缸裡浸得黑了，見慣了場面，普通的金銀對他的衝擊力也就小了，於是“貼心”地安排了兩個妓女董嬌兒和韓金釧給蔡蘊，蔡禦史看見後“欲進不能，欲退不舍。便說道：四泉，你如何這等愛厚？恐使不得。”得到滿足的蔡禦史對西門慶說“有甚事只顧吩咐，學生無不領命”。蔡蘊剛中狀元之時，一同來西門府打秋風的另一位安進士喜好男色，見一個書童兒唱得好，“拉著他手兒，兩個一遞一口吃酒”，西門慶順水推舟，馬上就安排這個書童“晚上”陪安進士“安歇”。
能把事情做到這個份上，西門慶如何能不發？能與兩淮巡鹽蔡蘊稱兄道弟，西門慶自然要進軍鹽業，於是蔡蘊大手一揮，早批他一個月的鹽引（宋代販鹽需憑票供應，謂之鹽引），使得西門慶在短短一個月內輕鬆撈到二萬兩銀暴利。
西門慶家府堂廡寬廣、院宇幽深，像私人會所一樣，很適合公務接待。權臣們乾脆把宴席都擺在西門府，越來越多的官員聚集在西門慶家中，以至於西門慶的名聲連“山東一省也響出名去了”。西門府的每頓酒席都花銷不少，但西門慶只收到官員少量意思意思，其餘全部自己掏腰包。
西門慶論起金錢觀時，認為“兀那東西，是好動不好靜的，怎肯埋沒在一處？也是天生應人用的。”不花小錢，不來大錢，深諳官商勾結帶來的巨大好處，西門慶一有機會就為朝廷的大小官員輸送利益，就連官員家裡的奴僕，也不忘送上大量白花花的銀子，以防萬一，務求處處通達順暢不受阻。蔡府管家翟謙就是西門慶重點巴結的一個關鍵崗位下人。翟謙“年將四十，常有疾病，身邊通無所出”，希望西門慶“有好人才女子，不拘十五六上下，替我尋一個送來”。西門慶怎麼會不知道拜佛先得過山門的道理，特地為翟謙挑選了王六兒的女兒韓愛姐為小妾,借這個機會拉近與翟謙的關係,使他們變成了“准親家”，一箭雙雕。後來翟謙指點蔡蘊拜見西門慶，其實就是把肥肉遞到後者口中，間接促成了西門慶鹽業大發。西門慶第二次進京向蔡京拜夀，翟謙從中促成了，讓西門慶拜了蔡京做乾爹。
和官府勾結，西門慶不僅財運亨通，犯了天條一樣也可以脫罪。西門慶和潘金蓮合謀毒死武大郎，武松要為兄長報仇誤殺李外傳。事情鬧大傳到東平府，府尹陳文昭是個清官，召來武松問明事情由來，準備嚴懲兇手。西門慶知道了慌了手腳。西門慶知道“陳文昭是個清廉官，不敢來打點他。只得走去央求親家陳宅心腹，並使家人來旺星夜往東京下書與楊提督。提督轉央內閣蔡太師。太師又恐怕傷了李知縣名節，連忙齎了一封密書，特來東平府下與陳文昭，免提西門慶、潘氏。”人命關天，殺人犯法，但西門慶有蔡京這個強硬後臺，硬是逃過了法律的制裁。武松則被發配去孟州充軍。
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西門慶依賴精心經營的官場關係，商場上如魚得水，名聲大得“山東一省也響出名去了”。只是福兮禍之所伏，西門慶空有百萬家業，在女色上放縱過度，在事業高峰又正是壯年的時候暴死。西門慶死後家中失去了支柱，沒有利益輸送，官員們自然也就不再為西門家提供庇護。曾經為西門慶的牽線“准親家”翟謙更是翻臉不認人，西門慶死後，收留了從西門家拐了一千兩銀子的韓道國，並公然索取西門慶家四位彈唱出色的女子。樹倒猢猻散，西門家的人改嫁的改嫁、死的死，家道敗落。
魯迅稱讚《金瓶梅》：“作者之于世情，蓋誠極洞達，凡所形容，或條暢，或曲折，或刻露而盡相，或幽伏而含譏，或一時並寫兩面，使之相形，變幻之情，隨在顯見，同時說部，無以上之。”“就文辭與意象以觀《金瓶梅》，則不外描寫世情，盡其情偽，又緣衰世，萬事不綱，爰發苦言，每極峻急，然亦時涉隱曲、猥黷者多。”鄭振鐸曾說：“《金瓶梅》的社會是並不曾僵死的；《金瓶梅》的人物是至今還活躍於人間的；《金瓶梅》的時代，是至今還頑強的在生存著。”作家劉心武點評《金瓶梅》也基於這一點，在小說第一百回《韓愛姐湖州尋父 普靜師薦拔群冤》中，劉心武說道：“我以為此書最大的震撼力是挖掘人性的深度，尤其是對人性惡的坦然揭示。”“在這二十一世紀的頭上，我們面臨著許多的困惑，懷有非常強烈的企盼，因而派生出了若干思潮的激蕩，乃至於種種人際、群際的摩擦與衝突。在這種情勢下讀《金瓶梅》，我以為我們有可能比前人更悚然於人性的詭譎莫測，卻又可能比後人更刻骨地領略到冷靜從容的敘述風格那魅惑的美感。”
《金瓶梅》全書以西門慶從中產起家，通過勾結權貴，建立盤根錯節的利益網，以財換權，再以權謀財，迅速擴大家業，最後西門慶卻由於縱欲過度落得暴死，金碎、瓶破、梅枯……西府豪門樹倒猢猻散。《金瓶梅》描述的官商勾結、道德淪喪、物欲橫流的潰敗式社會，於今亦有現實意義。