1923年, 冰心的詩集《繁星》《春水》出版後, 很快風靡文壇, 受到很多文學青年的喜歡, 可是梁實秋卻不覺得好。 1923年7月, 梁實秋在(《創作》週刊上發表了《(繁星>與(春水)》一文,
梁實秋告訴讀者:“冰心女士是一個散文作家、小說作家, 不適宜於詩;《繁星》《春水》的體裁不值得仿效而流為時尚。 ”梁實秋的這種言論當然是一家之言, 但在文壇上卻是一篇醒目的反調文章。 當時, 冰心在文壇上的聲望比梁實秋高得多, 被梁實秋批評得一無是處的小詩, 正是很多文學青年模仿的對象。 因此, 梁實秋的這篇宏論是很難讓冰心服氣的。
批評文章發表後沒幾天, 梁實秋就踏上了去美國的輪船。 在這艘船上, 他遇到了冰心。 經人介紹, 兩人相識, 但當時梁實秋認為冰心是“一個不容易親近的人, 冷冷的好像要拒人千里之外”。
到美國後, 梁實秋與冰心的交往逐漸多了起來。
不久, 波士頓一帶的中國留學生在當地的“美術劇院”演出了英文版《琵琶記》, 梁實秋在劇中飾蔡中郎, 冰心演宰相之女, 演出轟動一時。 兩人留學回國之後一度斷了聯繫, 直到抗戰爆發才又重逢。
1940年, 梁實秋過生日, 冰心應邀參加。 酒過三巡後, 梁實秋忽然研墨展紙, 索要冰心的字。 那天冰心喝了一點兒酒, 心情特別好, 便提筆欣然寫下:“一個人應當像一朵花, 不論男人或女人。 花有色、香、味, 人有才、情、趣, 三者缺一, 便不能做人家的要好的朋友。 我的朋友之中,
抗戰勝利後, 冰心隨丈夫去了日本, 她在日本的寓所裡特意掛了梁實秋送給她的一幅字。 1951年, 冰心夫婦回國, 定居北京, 而梁實秋於1949年6月去了臺灣。 由於海峽兩岸局勢緊張, 兩人中斷了聯繫。 後來, 梁實秋聽說“冰心和她的丈夫雙雙服毒自殺”, 非常悲痛, 寫了一篇《憶冰心》, 用細膩平和的筆觸回憶了兩人幾十年的友情。
1972年春, 梁實秋才得知冰心依然健在。 而後, 這篇文章也輾轉到了冰心手裡, 她看後十分感動, 立刻寫了一封信, 托友人轉給梁實秋。 梁實秋感慨萬千, 欣慰之餘, 又提筆寫了更正文字,
冰心期待梁實秋能回大陸看看, 結果等來的卻是梁實秋病逝的噩耗。 冰心當時已經87歲, 她在短短一個月時間裡, 和淚寫了兩篇悼念文章。 晚年冰心出版的《關於男人》一書裡說:“我這一輩子接觸過的可敬可愛的男人的數目, 遠在可敬可愛的女子之上。 ”在這本集子中, 收錄了那兩篇寫梁實秋的文章。 而當梁實秋的遺孀到北京拜訪冰心時, 冰心悲痛地說:“實秋是我的一生知己。 ”
冰心與梁實秋的友情, 在兩人的文章中可見一斑。 世人皆知, 一般的悼念文章都是為表達生者對已逝親友的思念而作, 絕無兩者相互悼念的道理。 但冰心和梁實秋之間, 生前都曾發表過悼念對方的文章, 可謂千古一絕。