1969年的高曉松， 人生可謂是跌宕起伏， 什麼事的經歷過。 如今集導演、製作人、音樂人、脫口秀主持人等頭銜與一身的他， 不可謂不成功， 但是他卻說：碩士在我們家基本等於文盲。 因為他家庭的原因， 如今成績顯著的高曉松並不算太出色。
高曉松出生在一個學術家庭， 看一下就知道他的家人有多厲害了。 外公張維是深圳大學的創辦者， 兩院院士；外婆是著名的流體力學科學家， 教育家；舅舅是清華大學無線電電子系主任；母親是著名的建築學家和教育家；父親是清華大學的教授。 在這樣的家庭背景下的高曉松， 家人自然希望他的人生能夠繼承父輩一代， 成為某個科研領域的傑出貢獻者。
但是年輕的高曉松沒有按照長輩的意思走他們的路， 1988年高考後他考入了舅舅所在的清華大學無線電子專業， 之後高曉松退學， 開始追求自己的音樂夢想， 退學進入北京電影學院導演系深造， 1994年出版專輯， 與歌手老狼一起創作了許多流傳廣泛的校園歌曲。 1996年創辦了之後的唱片公司太合麥田。
高曉松的感情之路也還是相當的刻苦銘心。 1999年11月與第一任妻子沈歡結婚， 不過這段感情在維持3年後兩人變離婚， 2008年高曉松再去美國定居期間認識了妻子徐粲金， 美國留學的80後女孩， 結婚後兩人有一女兒。 2013年6月， 兩人簽署了離婚協定， 正式離婚。
縱觀高曉松的經歷，
他就是這樣一個在不安分中追求冒險的有情懷的人。