1399年8月， 燕王朱棣誓師抗命， 下諭將士， 打著“清君側”旗號起兵“靖難”。 史稱“靖難之役”。
朝廷和燕王之間開始了一場血腥的、持續三年的軍事對峙。
南京的建文朝廷有一支三倍于燕王軍隊的常備軍， 擁有全國的經濟， 並且已經廢除了幾個藩國。 但燕王的領導能力、高素質的軍隊卻非朱允炆可比。 隨著戰爭時間的延長， 朝廷指揮不當、兵力孱弱、內部鬆懈的缺點嚴重影響了戰局。 直至節節敗退， 許多將領投降了燕王。
建文朝廷曾從朝鮮輸入許多戰馬， 想以此增強它的戰鬥力， 因為朝鮮國王李芳遠公開表示支持朱允炆打燕王。 但是這些辦法未能影響一敗塗地的戰爭結局。
建文四年六月， 燕軍渡江直逼南京城下， 谷王朱橞(huì)與曹國公李景隆開金川門迎降，
燕兵進京， 在燕王軍隊抵達後的一場混戰中， 南京城內的皇宮大院起了火。 當火勢撲滅後在灰燼中發現了幾具燒焦了的殘骸， 已經不能辨認， 據太監說它們是皇帝、皇后和他的長子朱文奎的屍體。
朱棣登位後， 將忠於建文的諸臣剝皮的剝皮， 下油鍋的下油鍋， 把他們的女眷罰到教坊司當官妓， 實行殘酷的“轉營”， 即輪流送到軍營中去， 一個女子每一日一夜要受二十餘男子的淩辱， 情況還要經常報告朱棣， 有被摧殘至死的， 朱棣就下聖諭將屍體喂狗吃了。
但朱允炆的下落終成為一件懸案。 誰也不能肯定他是否真的被燒死了;
後來對他的帝業抱同情心的歷史學家們都說他喬裝成和尚逃離南京。
削髮為僧說。
清代名人呂安世和近人蔡東藩等則認為燕軍破城後， 建文帝無可奈何， 遂想一死了之。
此時少監王鉞告訴他：你祖父臨死時， 給你留下一個鐵箱子， 讓我在你大難臨頭時交給你。 我一直把它秘密收藏在奉先殿內。
群臣急忙把箱子抬來， 打開一看， 裡邊有三張度牒， 就是做僧人的身份證， 上面寫好了建文帝等三個人的名字。 還放著三件僧衣、一把剃頭刀、白金十錠、遺書一封， 書中寫明：“建文帝從鬼門出， 其它人從水關禦溝走，
據此， 建文帝三人剃了頭， 換上了憎衣， 只帶了九個人來到鬼門。 鬼門在太平門內， 是內城一扇小矮門。 僅容一人出入， 外通水道， 建文帝彎著身子出了鬼門， 其他八人隨之出了鬼門後， 就看見水道上停放著一隻小船， 船上站著一位僧人， 僧人招呼他們上船， 並向建文帝叩首稱萬歲， 建文帝問他怎麼知道我有難， 僧人答道：“我叫王升， 是神樂觀住持， 昨夜夢見你祖父朱元璋， 他本是出家之人， 叫我在此等候， 接你入觀為僧。 ”
至此， 建文帝似削髮為僧， 繼承了祖業。
此外， 在《明史·姚廣孝傳》和《胡濙傳》裡記載：明成祖朱棣當了皇帝後， 對建文帝自焚而死， 也產生過懷疑， 也有人告訴他那具燒焦的屍體是馬皇后的， 建文帝削髮為僧外逃了。
他就把建文帝的主錄僧溥洽抓了起來關進監獄長達十餘年， 逼他供出建文帝下落。 並派鄭和下西洋“欲尋蹤跡”， 派戶科都給事中胡濙遍行郡、鄉、邑長達16年， 搜尋建文帝下落， 一直到朱棣死前一年的一個晚上， 他已睡下了， 但聽說胡濙回來了，急忙穿上衣服，在臥室單獨召見。
胡濙訪得建文帝離開紫禁宮後，削髮為僧，既沒有去神樂觀，也沒有去西南、東南周遊避難，而是被僧司溥洽所救，一直藏在江蘇吳縣普洛寺內，此後一心為僧，無複國之意。
近年徐作生也通過查閱大量文獻和實地考察後，指出：永樂二十一年(1423)，建文帝死于江蘇吳縣穹窿山，終年46歲，葬於皇駕庵後的小山坡上。
也有人指出，建文帝自焚身亡是歷史真實，因為當時燕軍兵臨城下，把紫禁宮團團圍住，建文帝想逃也來不及了，更何況經考查也無鬼門、禦溝逃路。
建文帝也深知他的四叔是個貪權無厭、殘暴無情的武夫，落在他手裡決無好下場，不如以死了之為上策。
燕王朱棣也絕不會讓建文帝活下去，否則，他就不能當皇帝。朱棣為了不留下“殺侄奪位”之臭名，故意苦心尋找建文帝下落，留下了歷史疑案，這可能是朱棣的用心之機。
綜上，朱棣在即位後，下令搜尋建文帝，這是歷史事實。
但他的真實用心及建文帝的真正下落，至今仍是一個未揭開的歷史之謎。各類詞書字典，也只好注明;“建文帝不知所終”。雖然朱棣宣稱在宮中找到建文帝的屍體，並為他舉行葬禮，但朱棣對建文未死的傳言不敢掉以輕心。
溥洽是建文帝主錄僧，《明史·姚廣孝傳》記載“初，帝入南京，有言建文帝為僧遁去，溥洽知狀，或言匿溥洽所。帝乃以他事禁溥洽。而命給事中胡濴等遍物色建文帝，久之不可得。溥洽坐系十餘年。”直到姚廣孝病危時請求朱棣釋放溥洽，溥洽才獲釋。
有野史記載，建文帝離宮後出家為僧，雲遊四方。有詩雲：“閱罷楞言磐懶敲，笑看黃屋寄團瓢。南來嶂嶺千層迥，北望天門萬里遙。款段久忘飛鳳輦，袈裟新換袞龍袍，百官此日知何處。唯有群鳥早晚朝。”傳言此詩作者是建文帝，但未證實。
另有一說建文帝逃到東南亞，野史傳聞鄭和下西洋其中任務之一便是尋找建文帝。
2006年6月，有學者發現懷疑是建文帝的蹤跡。
新華網引述江西省學者官濤稱，建文帝在“靖難之變”後與隨從在江西三清山隱居，並化名為“詹碧雲”的全真道人，死後葬于其興建的三清宮內。
但聽說胡濙回來了，急忙穿上衣服，在臥室單獨召見。胡濙訪得建文帝離開紫禁宮後，削髮為僧，既沒有去神樂觀，也沒有去西南、東南周遊避難，而是被僧司溥洽所救，一直藏在江蘇吳縣普洛寺內，此後一心為僧，無複國之意。
近年徐作生也通過查閱大量文獻和實地考察後，指出：永樂二十一年(1423)，建文帝死于江蘇吳縣穹窿山，終年46歲，葬於皇駕庵後的小山坡上。
也有人指出，建文帝自焚身亡是歷史真實，因為當時燕軍兵臨城下，把紫禁宮團團圍住，建文帝想逃也來不及了，更何況經考查也無鬼門、禦溝逃路。
建文帝也深知他的四叔是個貪權無厭、殘暴無情的武夫，落在他手裡決無好下場，不如以死了之為上策。
燕王朱棣也絕不會讓建文帝活下去，否則，他就不能當皇帝。朱棣為了不留下“殺侄奪位”之臭名，故意苦心尋找建文帝下落，留下了歷史疑案，這可能是朱棣的用心之機。
綜上，朱棣在即位後，下令搜尋建文帝，這是歷史事實。
但他的真實用心及建文帝的真正下落，至今仍是一個未揭開的歷史之謎。各類詞書字典，也只好注明;“建文帝不知所終”。雖然朱棣宣稱在宮中找到建文帝的屍體，並為他舉行葬禮，但朱棣對建文未死的傳言不敢掉以輕心。
溥洽是建文帝主錄僧，《明史·姚廣孝傳》記載“初，帝入南京，有言建文帝為僧遁去，溥洽知狀，或言匿溥洽所。帝乃以他事禁溥洽。而命給事中胡濴等遍物色建文帝，久之不可得。溥洽坐系十餘年。”直到姚廣孝病危時請求朱棣釋放溥洽，溥洽才獲釋。
有野史記載，建文帝離宮後出家為僧，雲遊四方。有詩雲：“閱罷楞言磐懶敲，笑看黃屋寄團瓢。南來嶂嶺千層迥，北望天門萬里遙。款段久忘飛鳳輦，袈裟新換袞龍袍，百官此日知何處。唯有群鳥早晚朝。”傳言此詩作者是建文帝，但未證實。
另有一說建文帝逃到東南亞，野史傳聞鄭和下西洋其中任務之一便是尋找建文帝。
2006年6月，有學者發現懷疑是建文帝的蹤跡。
新華網引述江西省學者官濤稱，建文帝在“靖難之變”後與隨從在江西三清山隱居，並化名為“詹碧雲”的全真道人，死後葬于其興建的三清宮內。