銀幕上， 她是哀婉幽怨的悲情女子， 生活中， 她是知足常樂的上海太太。 有人戲稱何賽飛為“姨太太專業戶”， 從《大紅燈籠高高掛》裡的三姨太到《大宅門》裡的楊九紅， 再到《血色殘陽》裡的三姨太雅芝， 何賽飛似乎總也“扶不正”。 但在現實中， 她和“姨太太”的形象相去甚遠， 她表示自己想要的， 是那種平實的， 踏踏實實的生活。
何賽飛說話的聲音軟軟的， 甜甜的， 很有滬上女子的溫柔。 她說話的語速不快， 語調很婉轉， 很有節奏， 聽她講故事， 就像在看一幕很有味道的戲劇。
何賽飛出生在浙江一個叫做岱山的群島， 父親被下放到縣城邊上的漁村， 一家人從城市戶口變成了農村戶口。 父母在她5歲時離異， 姐姐和妹妹跟著母親， 而她一直跟著父親生活， 姐妹三個從此斷了聯繫。 直到後來妹妹和她分到一個越劇團， 才又重新聯繫上。
何賽飛的父親喜歡文藝， 略通音律，
進入小百花越劇團的何賽飛， 很快就展露頭角。 當時城裡的領導很重視對越劇團的培養， 師資力量幾乎是國家級的。 “比如說聲樂課會請北京的老師， 有時還會去上海聽老前輩說表演、講課什麼的。 ”
何賽飛
當時， 何賽飛除了接受戲曲的訓練， 還有機會聆聽話劇的表演理論， 所以相對于傳統戲曲演員的程式化風格， 何賽飛更多了一些表演方面的積累。 老師告訴她， 必須先讓你的內心充實以後， 再找到你的程式， 把它表現出來。 這一點， 對何賽飛日後踏上影壇有相當大的幫助。 “藝術是相通的， 比如戲曲舞臺上的鑼鼓點兒， 各種舞臺調度的技巧性， 都對我現在的表演有所補益。 ”
1990年， 何賽飛因在張藝謀執導的影片《大紅燈籠高高掛》中扮演三姨太梅珊而一舉成名。 為了演好這個角色， 何賽飛苦練京劇。 片中， 那位舉手投足都透著京劇味兒的三姨太讓人無論如何也想像不到扮演者竟然是一位越劇演員。 拍《血色殘陽》時， 性格豪爽的史可怎麼也找不到“姨太太”的感覺，
從戲曲演員到踏入影視圈， 何賽飛坦言這個過程真得挺難“轉”的。 戲曲演員要求程式化， 而影視演員則要求生活化。 面對另外一種藝術， 何賽飛試著去感覺， 儘量放棄以前的東西。 也許是適應能力比較強， 學東西比較快， 她的轉變過程並不長， 她笑說自己大概生來就比較適合搞藝術。