在《紅樓夢》二十回中，
史湘雲和林黛玉一見面就開始互掐，
湘雲挑動黛玉說寶釵的不是，
黛玉取消湘雲的口音，
二哥哥說成愛哥哥。
可見兩人的初次見面不是那麼友好的，
還有點火藥味。
史湘雲父母都去世了， 她從小寄養在賈府， 後來送回了史府。 這個時候黛玉正好送過來了， 黛玉的母親是賈母的親生女兒， 自然非常疼愛。 史湘雲和賈寶玉都有金麒麟， 也有一點金玉良緣的意味。 可是賈寶玉對於新來的林妹妹， 更加一見傾心。 史湘雲搬回賈府的時候肯定感覺到在賈府的位置不但被取代了， 而且取代者更加受寵愛。
其實這兩個人的性格差異蠻大的， 史湘雲醉臥花壇， 大大咧咧， 屬於身體健壯的那種中性美。 林黛玉則是病態美， 柔弱多病， 才思敏捷但心事同樣很重。 所以這就在兩個人的交往過程中會有一個性格磨合和相互接受的過程， 如果仔細梳理兩人關係就可以發現是一個有曲折反復變化的過程， 時好時壞。 但是兩人的背景相似， 都是父母雙亡， 寄住在賈府。 不同的是應對這種命運的方式不同， 黛玉整日在揣度寶玉的愛情和自憐自艾中度過， 湘雲只是用憨厚和豪爽掩蓋受傷的小心臟。 不過內心深處的感覺一定有相同的，
所以張口閉口愛哥哥，
醉臥在花壇的史湘雲心裡未必那麼膚淺，
最後新婚守寡，
孤獨一生也算大智慧渡過了災難。