董其昌一生創作了大量的書法作品， 特別是他以禪論書， 對書法的用筆、用墨、結構章法和意境均提出了獨到的見解， 把質樸無華、平淡自然作為書法藝術的最高境界，
一、虛和取韻風神超逸
董其昌書法用筆最突出的特點為“虛靈”。 在此方面， 他有獨到的論述：“書法雖貴藏鋒， 然不得以模糊為藏鋒”， “蓋以勁利取勢， 以虛和取韻。 顏魯公所謂如印印泥， 如錐畫沙是也”。 虛包含了豐富的內涵和無窮的意韻。 為了達到虛和取韻， 他十分強調書者主宰筆的能動性。
他說：“作書須提得筆起， 不可信筆。 蓋信筆則其波畫皆無力。 提得筆起， 則一轉一束處皆有主宰。 轉、束二字， 書家妙訣也。 今人只是筆作主， 未嘗運筆。 ”他的作品中沒有偃筆和拙滯之筆， 轉折處均提筆暗轉， 如作品《楷書周子通書軸》用筆以勁力取勢、以虛和取韻， 使其作品風神超逸。
二、秀潤閒雅瀟灑流暢
董其昌非常重視用墨技巧， 他將墨分為五種不同的濃淡層次用於書法藝術創作之中。 他認為“字之巧處在用筆， 尤在用墨” “用墨須使有潤， 不可使其枯燥， 尤忌肥， 肥則大惡道矣”。 董其昌書法作品最突出的特色就是精於用墨，
他還喜用枯淡之墨作書， 如《草書張旭郎官壁石記卷》和《節臨懷素自敘帖卷》墨色豐富， 淡而不薄、枯而不浮， 精彩地表現出董其昌書法行雲流水、無拘無滯的瀟灑風神。
三、疏朗空曠意境深邃
董其昌非常重視章法的構成， 他曾說：“古人論書， 以章法為一大事。 ”“右軍《蘭亭序》， 章法為古今第一， 其字皆映帶而生， 或小或大， 隨手所如， 皆入法則， 所以為神品也。 ”董其昌書法作品的章法疏闊空曠、氣度閒雅， 如《楷書神仙起居法扇面》、《草書房村夜宿詩扇面》中的字距和行距十分寬闊， 黑白對比反差較大， 作品蕭散沉靜， 恬淡閒雅。
四、悠遠空靈、神秘玄妙的禪境
董其昌把禪宗思想運用到書法藝術創作之中， 以“平淡自然”為書法藝術的最高境界， 把握了意境的本質特徵和內涵。 所謂“平淡”是在稀少、簡淡、樸素中包蘊無窮的意趣， 有味外味、韻外韻， 讓人咀嚼不盡。 平淡的實質是自然天真， 是真性靈的自然流淌。 為此， 董其昌極力推崇王羲之、顏真卿和蘇軾質樸無華、平淡自然的書作及美學思想。
他說：“惟魯公天真爛漫， 姿態橫出， 深得右軍靈和之致， 故為宋一代書家淵源。 ” “東坡詩論書法雲：‘天真爛漫是吾師’， 此一句丹髓也。 ”王羲之《蘭亭序》和顏真卿《祭侄文稿》皆是草稿， 書家本無心創作，卻使書作得自然之妙和生動之趣。
五、主張書法作品的“書卷氣”
在《畫禪室隨筆》中記載，董其昌書法有一種淡雅虛靜的高遠意境，用筆虛、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨須使有潤，不可使其枯燥，尤忌濃肥，肥則大惡道矣。”董其昌書法的技巧在理論和實踐中都有極其特色的創新。從他所追求的淡秀意韻的審美取向，書法中白大於黑的視覺效果看出他用筆強調虛靈和變化，結字強調似欹反正，章法強調疏空簡遠，用墨強調濃淡相間，用筆虛和而骨力內蘊，章法疏空而氣勢流宕，用墨清淡而神韻反出，這便是董其昌書法的風格特徵。
這種風格表現了禪意，反映了士大夫文人崇尚自然的率真之趣和所謂丰采姿神，飄飄欲仙，也就是董其昌書法的書卷氣。
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書家本無心創作，卻使書作得自然之妙和生動之趣。
五、主張書法作品的“書卷氣”
在《畫禪室隨筆》中記載，董其昌書法有一種淡雅虛靜的高遠意境，用筆虛、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨須使有潤，不可使其枯燥，尤忌濃肥，肥則大惡道矣。”董其昌書法的技巧在理論和實踐中都有極其特色的創新。從他所追求的淡秀意韻的審美取向，書法中白大於黑的視覺效果看出他用筆強調虛靈和變化，結字強調似欹反正，章法強調疏空簡遠，用墨強調濃淡相間，用筆虛和而骨力內蘊，章法疏空而氣勢流宕，用墨清淡而神韻反出，這便是董其昌書法的風格特徵。
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