項羽少年時， 項梁教他讀書， 但他學了沒多久就不學了， 項梁又教他學劍， 沒多久又不學了， 項梁因此特別生氣。 項羽說：“讀書識字只能記住個人名， 學劍只能和一個人對敵， 要學就學萬人敵。 ”項梁於是又教項羽學習兵法， 項羽非常高興， 但是只學個大概， 不肯深加研究。
秦始皇到會稽遊玩， 駕大船渡浙江， 項羽與項梁一起觀看， 項羽對項梁說：“秦始皇是可以被取代的。 ”項梁趕忙捂住項羽的嘴， 說：“你不要胡亂說話， 否則會給全族招來禍患。 ”項梁因此對項羽另眼相看。 項羽身高八尺多， 力能扛鼎， 才氣過人， 即使是吳中弟子，
秦二世元年（西元前209年）七月， 陳勝、吳廣在大澤鄉揭竿而起。 同年九月， 會稽太守殷通對項梁說：“江西人全都造反， 這是上天要亡秦的時刻， 我聽說先發制人， 後發為人所制， 我準備發兵， 想要用你和桓楚為將。 ”當時桓楚在大澤逃亡， 項梁說：“桓楚在逃亡， 不知道他人在哪裡， 只有項羽知道。 ”於是項梁出去囑咐項羽持劍在外面等候， 然後， 又進來跟殷通一起坐下， 說：“把項羽召來， 讓他奉命去找桓楚。 ”殷通同意後， 項羽在項梁的指示下將殷通殺死。 項梁手裡提著殷通的頭， 佩戴殷通的官印。 殷通部下大為驚慌， 一片混亂， 項羽連殺將近一百人。 整個郡府上下都嚇得趴倒在地， 沒有一個人敢起來。 項梁召集原先所熟悉的豪強官吏，
秦二世二年（西元前208年）六月， 陳勝被殺， 項梁召集部下議事， 居巢人範增前來告訴項梁， 如果不立楚國後人而自立， 一定不會長久。 於是項梁聽取範增的意見， 在民間找到楚懷王之孫熊心， 仍立為楚懷王。 項梁自號武信君。 [6]項梁統軍在東阿大破秦軍， 別遣項羽、劉邦攻打成陽， 破秦軍于濮陽東， 秦軍被迫退入濮陽城內， 項羽、劉邦又率軍攻打定陶， 斬殺秦將李由。 項梁連破秦軍， 非常驕傲。 而此時秦派了大量的援軍支援章邯，
霸王舉鼎
巨鹿之戰
章邯殺敗項梁後， 認為楚兵不足為慮， 於是引軍北渡黃河， 大破趙國。 趙王以陳餘為將，
楚懷王聽聞項梁戰死， 非常害怕， 從盱[xū]台趕到彭城， 收編項羽、呂臣的軍隊由自己統領， 並任命呂臣為司徒， 呂臣的父親呂青為令尹， 封劉邦為碭[dàng]郡長、武安侯， 仍舊統領碭郡的軍隊。 [9]
秦二世三年（西元前207年）， 楚懷王以宋義為上將軍， 封項羽為魯公， 為次將， 範增為末將， 以宋義為主帥率兵五萬前往救趙。 宋義軍行至安陽， 逗留四十六日， 不再進軍。 項羽向宋義建議說：“秦軍圍趙于巨鹿， 我們快速引兵渡河， 和趙兵內外夾攻， 必然可以擊破秦軍。 ”但宋義不肯發兵， 還在軍中飲酒作樂。 時天氣寒冷， 又下大雨， 士卒又冷又餓。 項羽見此狀況， 於早晨去見宋義， 將其斬殺。
項羽殺了宋義之後， 威震楚國， 名聞諸侯， 於是派遣當陽君、蒲將軍率領兩萬士卒渡河， 多次進攻章邯給王離軍輸送糧食的甬道， 但收穫不大， 趙將陳餘派人請項羽再次發兵。 項羽率領全部兵馬渡河， 與秦軍大戰九次， 章邯破走， 項羽率軍繼續北上進攻王離。 楚兵以一當十， 呼聲動天， 打退章邯後， 諸侯軍受到了極大的鼓舞， 與項羽一起進攻王離， 斬殺蘇角， 並生擒王離， 秦將涉間不願投降而自殺。 大破秦軍後， 項羽于轅門召見諸侯將領， 諸將無不跪著前來，不敢仰視項羽。於是項羽為諸侯上將軍，諸侯都歸附于他。[11]
章邯率軍駐紮在棘原，項羽駐軍于漳水南，兩軍相持不戰。秦軍多次被項羽打敗，秦二世派人責備章邯，章邯害怕，於是派長史司馬欣去請示，司馬欣到了咸陽，被趙高留在司馬門三天，不予接見，有不信任的意思。司馬欣非常害怕，急忙逃到章邯營中，勸章邯早做打算，趙軍陳餘也寫信給章邯，勸其反秦。章邯暗中派始成前往項羽營談和約，但沒有談妥。[12]
項羽讓蒲將軍領兵，日夜兼行渡過三戶津與秦軍交戰，將其擊敗。而後項羽率領全軍又於污水上大破秦軍。章邯再次派人來見項羽，想要訂立和約，項羽召軍吏來商量說：“現在軍糧越來越少，想答應他們。”軍吏說可以。於是，項羽和章邯約在洹水南殷虛上相見，並訂立盟約。章邯見到項羽後，哭著向項羽傾訴趙高的種種行為。於是，項羽立章邯為雍王，司馬欣為上將軍，率領秦軍為前部，行至新安。
漢元年（西元前206年）十一月，諸侯的士卒原來都曾在秦服過徭役，受盡秦兵的鞭撻，而今秦兵投降諸侯，諸侯兵都把秦兵當作奴隸來驅使，引起秦兵的不滿，暗地裡作打算。諸侯聽聞到秦兵的計策，將其告訴項羽，項羽召集黥布、蒲將軍等人商議，認為秦兵很多，入關中後如果不聽令，會引起非常大的禍患。於是，項羽將秦降卒二十余萬全部在新安城南連夜坑殺。[13]
分封諸侯
項羽消滅了秦軍主力後，即率諸侯軍向關中挺進，行至函谷關，發現有兵守關，項羽軍無法通過，又聽說劉邦已經攻破咸陽，項羽大怒，派當陽君攻破函谷關，四十萬大軍駐紮于新豐鴻門，劉邦軍十萬駐紮灞上。劉邦左司馬曹無傷派人告訴項羽，說劉邦想在關中稱王，並且用子嬰為相，珍寶全部佔有。範增也告訴項羽，說劉邦在山東時貪財好色，入關後卻不取財物女人，志向不小，應該趁早殺了他。
項羽叔父項伯與劉邦手下的張良關係友好，連夜前往劉邦軍見張良，想要勸張良逃走，卻反被張良拉攏。項伯回來後告訴項羽，劉邦攻破咸陽有大功，如果進攻他是不義之舉，項羽表示贊同。[15]
劉邦第二天率領一百多騎兵來見項羽，範增暗示項羽殺掉劉邦，但項羽為人不忍，默然不應。於是，范增讓項莊于席間舞劍，伺機刺殺劉邦，而項伯也拔劍起舞，擋住項莊。張良見狀，至軍門找樊噲前來。[16]
樊噲強行進賬，對項羽進行一番了說辭，項羽無言以對。於是劉邦伺機逃脫。他留張良將白璧玉鬥獻給項羽和範增，自己以上廁所為由，扔下車騎，只帶樊噲、夏侯嬰等人從酈山道逃回霸上。項羽接受了白璧放在桌上，而範增卻將玉鬥摔在地上拔劍砍破，歎道：“奪項羽天下的人，一定是劉邦。”[17]
項羽進入咸陽後，引兵屠戮咸陽，殺秦王子嬰，火燒秦王宮，大火連續燒了三個月沒有滅，搜集寶物美女準備回江東，有人勸項羽說關中富饒，可以成王霸之業。但項羽見秦王宮都已經被毀壞，自己又迫切的想回到江東，於是不聽。那人又說，都說楚人性情殘暴，果然是這樣。項羽聽到後，把那個人殺了。[18]
項羽在得到楚懷王的同意後，自立為西楚霸王，封劉邦為漢王，章邯為雍王，司馬欣為塞王，董翳[yì]為翟王，魏王豹為西魏王，申陽為河南王，司馬卬殷王，趙王歇為代王，張耳為常山王，當陽君英布為九江王，吳芮為衡山王，共敖為臨江王，燕王韓廣為遼東王，臧荼[zāng shū]為燕王，齊王田市為膠東王，田都為齊王，田安為濟北王等十八個諸侯王。[19]
彭城之戰
項羽分封完諸侯，諸侯各前往封國，項羽將義帝遷往長沙郴縣，暗中令衡山王吳芮、臨江王共敖於途中將義帝殺死。[20]
漢元年（西元前206年）八月，齊、趙諸侯叛亂，項羽率軍前往平亂，聽聞劉邦已定關中，非常憤怒，封鄭昌為韓王，派其前往阻擋劉邦，令蕭公角阻擊彭越。彭越擊敗蕭公角後，張良偽作韓王書給項羽，說劉邦只想得關中，不會向東用兵，又偽作齊王、梁王書給項羽說齊王准本和梁王齊心協力滅掉楚國。於是項羽放心攻打齊國。[21]項羽徵召九江王英布，英布託病不出，派遣手下將領只率領幾千人前往，項羽因此怨恨英布。[22]
漢二年（西元前205年）冬，項羽北至城陽，田榮引兵會戰，被項羽擊敗，田榮逃往平原，被平原民殺死。項羽燒毀齊國房屋，將降卒全部坑殺。把擄掠的男女老幼全部遷往北海，死傷無數，齊國人因此聚在一起反叛，田橫趁機收編齊兵數萬反攻城陽，項羽久攻不下。[23]
劉邦率領五路諸侯兵馬有五十六萬，向東攻打楚國，項羽聽聞後，留部將繼續攻齊，自己親率精兵三萬去救援彭城。劉邦攻下彭城後搜集珍寶美人，大擺宴會。項羽率軍從早晨開始，由蕭縣從西打到東，中午時打到彭城，大破劉邦軍，殺死漢兵十余萬。劉邦軍逃往南山，項羽率軍追到靈壁東阻攔，漢兵落入睢[suī]水十余萬，睢水為之不流。項羽把劉邦包圍了三層，卻被一陣大風吹亂楚軍，劉邦趁機率領數十騎兵走脫。[24]
彭城之戰
劉邦逃往下邑，收集敗亡散卒至滎陽，各路敗軍先後前來會合，蕭何也發動關中沒有登記在冊的百姓前來投奔劉邦，劉邦因此軍勢得以重振。項羽乘勝來戰，無法取勝。[25]劉邦彭城大敗後，諸侯反叛劉邦，歸附項羽。[26]
漢三年（西元前204年），劉邦在滎陽修築甬道用以過河取敖地的糧食，項羽軍多次侵奪甬道，劉邦軍無法取得糧草補充，非常害怕，於是，與項羽議和，項羽同意。[27]
鴻溝和議
項羽在範增的建議下，與範增合圍滎陽，打算把劉邦消滅。劉邦非常害怕，採取陳平的計策，離間項羽和範增，項羽於是剝奪了範增的權利。範增沒有想到項羽竟然會懷疑自己和劉邦有勾結，十分氣憤，於是告老還鄉，但在途中病死。[28]
項羽將滎陽的劉邦四面圍定攻打，劉邦軍勢非常危急，部將紀信於是引兩千軍乘黃車假扮劉邦出城，說劉邦願意投降，項羽趕來見到紀信問劉邦在哪，紀信說劉邦已經逃走了，項羽於是將紀信燒死。[29]
漢四年（西元前203年），項羽攻下滎陽，處死滎陽守將周苛、樅[zōng]公。而劉邦走宛、葉，派人說服英布背叛項羽，進入成皋。項羽得知後迅速率兵前來攻打，奪下成皋，一路西進。劉邦逃亡鞏縣，派重兵阻擋，項羽無法挺進。[30]
此時，彭越渡河攻擊東阿，楚將薛公兵敗身死，項羽於是親自率軍攻打彭越，彭越敗走，但成皋卻被劉邦趁機奪下。項羽回軍與劉邦對峙于廣武，相持了幾個月。項羽向劉邦單挑，但劉邦不肯，於是，項羽派壯士出來挑戰，但被樓煩人射殺。項羽大怒，身披鎧甲手持長戟來挑戰，樓煩人準備射項羽，項羽怒目而視，將樓煩人嚇得不敢出來。劉邦聽聞後，出來和項羽對話，項羽又向劉邦挑戰，劉邦不從，項羽以弩射傷劉邦，劉邦退入成皋。[31]
韓信于河北攻破齊、趙等國，並準備進攻楚國，項羽派大將龍且前往進攻韓信，但卻被韓信所破殺，[32]這時，彭越又於上穀城複出，項羽大怒，親自前往救援，留大司馬曹咎原地待守，並告誡他不要出戰，只需守住十五日即可。[33]項羽走後，劉邦軍前來挑戰，曹咎大怒，引兵渡汜水，劉邦軍趁機發動進攻，大破曹咎軍。項羽聽聞曹咎兵敗，引兵而回。這時，劉邦軍正于滎陽東圍攻鐘離眜，聽到項羽回來了，非常害怕，全部退走。
項羽腹背受敵，又糧草不繼，於是，送還劉邦家眷，與劉邦簽訂盟約，以鴻溝為界，中分天下。[35]
垓下之戰
鴻溝和議後，項羽引兵東歸，劉邦卻趁這個時候突然撕毀盟約，追擊項羽，想要把項羽一舉消滅。但和劉邦約定一起出兵的韓信和彭越卻沒有來。項羽引兵反擊劉邦，大破漢軍，劉邦於是深溝高壑，堅守不出。[36]
劉邦以加封土地為條件，說動韓信從齊地南下，佔領楚都彭城和今天蘇北、皖北、豫東等廣大地區，兵鋒直指楚軍側背，自東向西夾擊項羽；梁王彭越率軍數萬從梁地出發，先南下後西進，與劉邦本部軍共同逼楚軍後退；漢將劉賈率軍數萬會同九江王英布、合兵十萬，自淮北出發，從西南方發動對楚地的進攻，先克壽春，再攻下城父並將此城軍民全部屠盡；而鎮守南線的楚將大司馬周殷卻在此時叛楚，先屠滅六縣，再與英布、劉賈會師，隨後，北上合擊項羽；同時，得到關中兵丁補充的劉邦則率本部軍二十萬出固陵東進；漢軍五路大軍、合計近六十萬之眾，形成從西、北、西南、東北四面合圍楚軍之勢，項羽被迫率十萬楚軍向垓下後撤。
劉邦以韓信引兵三十萬為前軍，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷後。項羽引兵十萬，先與韓信大戰，韓信軍失利往後退卻，令左右兩翼包夾項羽軍，項羽軍抵敵不住，於是，往後撤，韓信趁機反擊，項羽軍大敗，退到壁壘堅守，劉邦乘勝領大軍將項羽重重包圍。[38]
項羽軍在垓下，不但兵少，而且糧草不夠，又被劉邦幾十萬大軍包圍，於是，率領八百騎兵趁夜突圍，天亮後，漢軍發覺項羽離去，於是，灌嬰率五千精銳騎兵追擊，等他渡過淮河，隨從的騎兵只有一百多人了，來到陰陵時，項羽迷路了，他去問一個老農，老農回答：“左”往左去，陷入了一片沼澤，耽誤了時間。漢軍追了上來，經過一場激戰，項羽又往東去，到達東城的一座山上，只剩下了二十八騎，而追擊的漢軍卻有數千人。[39]
烏江自刎
項羽自忖不能脫身，就部下說：“我從起兵到現在已經八年，經七十余戰，抵擋我的人都被我攻破，我打擊的人都表示臣服，未嘗敗北，遂稱霸天下，現在困於此，不是我不會打仗，而是天要亡我！今日是要決死戰了，我要為諸君痛快地一戰，必定要勝利三次，為諸君擊潰包圍、斬將、砍旗，讓諸君知道，是天要亡我，非我不會打仗。”於是，他分騎兵為四隊，此時，漢軍圍困數重，項羽對他的騎兵們說：“我為你們殺掉對方一將！”於是，他命令騎兵們分四面向山下沖，約在山東面會合。項羽大呼馳下，斬殺一漢將。赤泉侯楊喜追項羽，項羽大喝一聲，楊喜的人馬俱驚，退後數裡！項羽與騎兵分為三隊，漢軍不知項羽在哪隊，就也分三隊包圍。項羽飛馳而出，又斬殺一漢將，同時殺近百人，再會合騎兵，僅損失兩騎，項羽問：“怎麼樣？”騎兵們欽佩地回答：“和大王說的一樣” 。
霸王別姬
項羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項羽可以回到江東以圖東山再起，但項羽以無顏見江東父老為由拒絕，並將自己坐下馬賜予亭長。於是，項羽下馬步戰，一口氣殺了漢兵幾百人，自己也受了十幾處的傷。而後揮刀自刎。
諸將無不跪著前來，不敢仰視項羽。於是項羽為諸侯上將軍，諸侯都歸附于他。[11]章邯率軍駐紮在棘原，項羽駐軍于漳水南，兩軍相持不戰。秦軍多次被項羽打敗，秦二世派人責備章邯，章邯害怕，於是派長史司馬欣去請示，司馬欣到了咸陽，被趙高留在司馬門三天，不予接見，有不信任的意思。司馬欣非常害怕，急忙逃到章邯營中，勸章邯早做打算，趙軍陳餘也寫信給章邯，勸其反秦。章邯暗中派始成前往項羽營談和約，但沒有談妥。[12]
項羽讓蒲將軍領兵，日夜兼行渡過三戶津與秦軍交戰，將其擊敗。而後項羽率領全軍又於污水上大破秦軍。章邯再次派人來見項羽，想要訂立和約，項羽召軍吏來商量說：“現在軍糧越來越少，想答應他們。”軍吏說可以。於是，項羽和章邯約在洹水南殷虛上相見，並訂立盟約。章邯見到項羽後，哭著向項羽傾訴趙高的種種行為。於是，項羽立章邯為雍王，司馬欣為上將軍，率領秦軍為前部，行至新安。
漢元年（西元前206年）十一月，諸侯的士卒原來都曾在秦服過徭役，受盡秦兵的鞭撻，而今秦兵投降諸侯，諸侯兵都把秦兵當作奴隸來驅使，引起秦兵的不滿，暗地裡作打算。諸侯聽聞到秦兵的計策，將其告訴項羽，項羽召集黥布、蒲將軍等人商議，認為秦兵很多，入關中後如果不聽令，會引起非常大的禍患。於是，項羽將秦降卒二十余萬全部在新安城南連夜坑殺。[13]
分封諸侯
項羽消滅了秦軍主力後，即率諸侯軍向關中挺進，行至函谷關，發現有兵守關，項羽軍無法通過，又聽說劉邦已經攻破咸陽，項羽大怒，派當陽君攻破函谷關，四十萬大軍駐紮于新豐鴻門，劉邦軍十萬駐紮灞上。劉邦左司馬曹無傷派人告訴項羽，說劉邦想在關中稱王，並且用子嬰為相，珍寶全部佔有。範增也告訴項羽，說劉邦在山東時貪財好色，入關後卻不取財物女人，志向不小，應該趁早殺了他。
項羽叔父項伯與劉邦手下的張良關係友好，連夜前往劉邦軍見張良，想要勸張良逃走，卻反被張良拉攏。項伯回來後告訴項羽，劉邦攻破咸陽有大功，如果進攻他是不義之舉，項羽表示贊同。[15]
劉邦第二天率領一百多騎兵來見項羽，範增暗示項羽殺掉劉邦，但項羽為人不忍，默然不應。於是，范增讓項莊于席間舞劍，伺機刺殺劉邦，而項伯也拔劍起舞，擋住項莊。張良見狀，至軍門找樊噲前來。[16]
樊噲強行進賬，對項羽進行一番了說辭，項羽無言以對。於是劉邦伺機逃脫。他留張良將白璧玉鬥獻給項羽和範增，自己以上廁所為由，扔下車騎，只帶樊噲、夏侯嬰等人從酈山道逃回霸上。項羽接受了白璧放在桌上，而範增卻將玉鬥摔在地上拔劍砍破，歎道：“奪項羽天下的人，一定是劉邦。”[17]
項羽進入咸陽後，引兵屠戮咸陽，殺秦王子嬰，火燒秦王宮，大火連續燒了三個月沒有滅，搜集寶物美女準備回江東，有人勸項羽說關中富饒，可以成王霸之業。但項羽見秦王宮都已經被毀壞，自己又迫切的想回到江東，於是不聽。那人又說，都說楚人性情殘暴，果然是這樣。項羽聽到後，把那個人殺了。[18]
項羽在得到楚懷王的同意後，自立為西楚霸王，封劉邦為漢王，章邯為雍王，司馬欣為塞王，董翳[yì]為翟王，魏王豹為西魏王，申陽為河南王，司馬卬殷王，趙王歇為代王，張耳為常山王，當陽君英布為九江王，吳芮為衡山王，共敖為臨江王，燕王韓廣為遼東王，臧荼[zāng shū]為燕王，齊王田市為膠東王，田都為齊王，田安為濟北王等十八個諸侯王。[19]
彭城之戰
項羽分封完諸侯，諸侯各前往封國，項羽將義帝遷往長沙郴縣，暗中令衡山王吳芮、臨江王共敖於途中將義帝殺死。[20]
漢元年（西元前206年）八月，齊、趙諸侯叛亂，項羽率軍前往平亂，聽聞劉邦已定關中，非常憤怒，封鄭昌為韓王，派其前往阻擋劉邦，令蕭公角阻擊彭越。彭越擊敗蕭公角後，張良偽作韓王書給項羽，說劉邦只想得關中，不會向東用兵，又偽作齊王、梁王書給項羽說齊王准本和梁王齊心協力滅掉楚國。於是項羽放心攻打齊國。[21]項羽徵召九江王英布，英布託病不出，派遣手下將領只率領幾千人前往，項羽因此怨恨英布。[22]
漢二年（西元前205年）冬，項羽北至城陽，田榮引兵會戰，被項羽擊敗，田榮逃往平原，被平原民殺死。項羽燒毀齊國房屋，將降卒全部坑殺。把擄掠的男女老幼全部遷往北海，死傷無數，齊國人因此聚在一起反叛，田橫趁機收編齊兵數萬反攻城陽，項羽久攻不下。[23]
劉邦率領五路諸侯兵馬有五十六萬，向東攻打楚國，項羽聽聞後，留部將繼續攻齊，自己親率精兵三萬去救援彭城。劉邦攻下彭城後搜集珍寶美人，大擺宴會。項羽率軍從早晨開始，由蕭縣從西打到東，中午時打到彭城，大破劉邦軍，殺死漢兵十余萬。劉邦軍逃往南山，項羽率軍追到靈壁東阻攔，漢兵落入睢[suī]水十余萬，睢水為之不流。項羽把劉邦包圍了三層，卻被一陣大風吹亂楚軍，劉邦趁機率領數十騎兵走脫。[24]
彭城之戰
劉邦逃往下邑，收集敗亡散卒至滎陽，各路敗軍先後前來會合，蕭何也發動關中沒有登記在冊的百姓前來投奔劉邦，劉邦因此軍勢得以重振。項羽乘勝來戰，無法取勝。[25]劉邦彭城大敗後，諸侯反叛劉邦，歸附項羽。[26]
漢三年（西元前204年），劉邦在滎陽修築甬道用以過河取敖地的糧食，項羽軍多次侵奪甬道，劉邦軍無法取得糧草補充，非常害怕，於是，與項羽議和，項羽同意。[27]
鴻溝和議
項羽在範增的建議下，與範增合圍滎陽，打算把劉邦消滅。劉邦非常害怕，採取陳平的計策，離間項羽和範增，項羽於是剝奪了範增的權利。範增沒有想到項羽竟然會懷疑自己和劉邦有勾結，十分氣憤，於是告老還鄉，但在途中病死。[28]
項羽將滎陽的劉邦四面圍定攻打，劉邦軍勢非常危急，部將紀信於是引兩千軍乘黃車假扮劉邦出城，說劉邦願意投降，項羽趕來見到紀信問劉邦在哪，紀信說劉邦已經逃走了，項羽於是將紀信燒死。[29]
漢四年（西元前203年），項羽攻下滎陽，處死滎陽守將周苛、樅[zōng]公。而劉邦走宛、葉，派人說服英布背叛項羽，進入成皋。項羽得知後迅速率兵前來攻打，奪下成皋，一路西進。劉邦逃亡鞏縣，派重兵阻擋，項羽無法挺進。[30]
此時，彭越渡河攻擊東阿，楚將薛公兵敗身死，項羽於是親自率軍攻打彭越，彭越敗走，但成皋卻被劉邦趁機奪下。項羽回軍與劉邦對峙于廣武，相持了幾個月。項羽向劉邦單挑，但劉邦不肯，於是，項羽派壯士出來挑戰，但被樓煩人射殺。項羽大怒，身披鎧甲手持長戟來挑戰，樓煩人準備射項羽，項羽怒目而視，將樓煩人嚇得不敢出來。劉邦聽聞後，出來和項羽對話，項羽又向劉邦挑戰，劉邦不從，項羽以弩射傷劉邦，劉邦退入成皋。[31]
韓信于河北攻破齊、趙等國，並準備進攻楚國，項羽派大將龍且前往進攻韓信，但卻被韓信所破殺，[32]這時，彭越又於上穀城複出，項羽大怒，親自前往救援，留大司馬曹咎原地待守，並告誡他不要出戰，只需守住十五日即可。[33]項羽走後，劉邦軍前來挑戰，曹咎大怒，引兵渡汜水，劉邦軍趁機發動進攻，大破曹咎軍。項羽聽聞曹咎兵敗，引兵而回。這時，劉邦軍正于滎陽東圍攻鐘離眜，聽到項羽回來了，非常害怕，全部退走。
項羽腹背受敵，又糧草不繼，於是，送還劉邦家眷，與劉邦簽訂盟約，以鴻溝為界，中分天下。[35]
垓下之戰
鴻溝和議後，項羽引兵東歸，劉邦卻趁這個時候突然撕毀盟約，追擊項羽，想要把項羽一舉消滅。但和劉邦約定一起出兵的韓信和彭越卻沒有來。項羽引兵反擊劉邦，大破漢軍，劉邦於是深溝高壑，堅守不出。[36]
劉邦以加封土地為條件，說動韓信從齊地南下，佔領楚都彭城和今天蘇北、皖北、豫東等廣大地區，兵鋒直指楚軍側背，自東向西夾擊項羽；梁王彭越率軍數萬從梁地出發，先南下後西進，與劉邦本部軍共同逼楚軍後退；漢將劉賈率軍數萬會同九江王英布、合兵十萬，自淮北出發，從西南方發動對楚地的進攻，先克壽春，再攻下城父並將此城軍民全部屠盡；而鎮守南線的楚將大司馬周殷卻在此時叛楚，先屠滅六縣，再與英布、劉賈會師，隨後，北上合擊項羽；同時，得到關中兵丁補充的劉邦則率本部軍二十萬出固陵東進；漢軍五路大軍、合計近六十萬之眾，形成從西、北、西南、東北四面合圍楚軍之勢，項羽被迫率十萬楚軍向垓下後撤。
劉邦以韓信引兵三十萬為前軍，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷後。項羽引兵十萬，先與韓信大戰，韓信軍失利往後退卻，令左右兩翼包夾項羽軍，項羽軍抵敵不住，於是，往後撤，韓信趁機反擊，項羽軍大敗，退到壁壘堅守，劉邦乘勝領大軍將項羽重重包圍。[38]
項羽軍在垓下，不但兵少，而且糧草不夠，又被劉邦幾十萬大軍包圍，於是，率領八百騎兵趁夜突圍，天亮後，漢軍發覺項羽離去，於是，灌嬰率五千精銳騎兵追擊，等他渡過淮河，隨從的騎兵只有一百多人了，來到陰陵時，項羽迷路了，他去問一個老農，老農回答：“左”往左去，陷入了一片沼澤，耽誤了時間。漢軍追了上來，經過一場激戰，項羽又往東去，到達東城的一座山上，只剩下了二十八騎，而追擊的漢軍卻有數千人。[39]
烏江自刎
項羽自忖不能脫身，就部下說：“我從起兵到現在已經八年，經七十余戰，抵擋我的人都被我攻破，我打擊的人都表示臣服，未嘗敗北，遂稱霸天下，現在困於此，不是我不會打仗，而是天要亡我！今日是要決死戰了，我要為諸君痛快地一戰，必定要勝利三次，為諸君擊潰包圍、斬將、砍旗，讓諸君知道，是天要亡我，非我不會打仗。”於是，他分騎兵為四隊，此時，漢軍圍困數重，項羽對他的騎兵們說：“我為你們殺掉對方一將！”於是，他命令騎兵們分四面向山下沖，約在山東面會合。項羽大呼馳下，斬殺一漢將。赤泉侯楊喜追項羽，項羽大喝一聲，楊喜的人馬俱驚，退後數裡！項羽與騎兵分為三隊，漢軍不知項羽在哪隊，就也分三隊包圍。項羽飛馳而出，又斬殺一漢將，同時殺近百人，再會合騎兵，僅損失兩騎，項羽問：“怎麼樣？”騎兵們欽佩地回答：“和大王說的一樣” 。
霸王別姬
項羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項羽可以回到江東以圖東山再起，但項羽以無顏見江東父老為由拒絕，並將自己坐下馬賜予亭長。於是，項羽下馬步戰，一口氣殺了漢兵幾百人，自己也受了十幾處的傷。而後揮刀自刎。