畢業那天遇見愛， 而明天卻將天各一方。 他們約定在每年的同一天見面， 聊聊生活、談談理想。 20年， 每年只一面。 最深的愛和最不忍的割捨。
1988年7月15號， 艾瑪和德斯特在畢業晚會上一見鍾情， 一夜纏綿之後， 他們即將踏上新的人生旅途。 臨行之際， 他們約定成為好朋友， 並在之後每年的7月15日那天見面。 工人家庭出身的艾瑪夢想著能讓世界變得更美好， 而有錢的花花公子德斯特則希望遊戲人間。
20年中， 曾經朝氣蓬勃、懷揣理想的他們也不得不向殘酷的現實低頭。 艾瑪的工作際遇和感情生活都不理想， 德斯特成了一個小眾的電視名人， 終日沉溺在酒精、毒品中， 婚姻也岌岌可危。 當他們的人生道路不斷交匯時， 他們的關係也隨之改變， 友情和爭吵， 希望和失落， 淚水和歡笑。 在這段人生的旅途中， 兩人驀然回首， 終於發現一直尋尋覓覓， 最好的其實早在身邊。
電影盤點了20年來德斯特和艾瑪的人生起伏、戀愛、理想還有感情生活， 利用遠近交替、特寫和遠景的切換， 某一天和十多年的回顧， 展現愛情的演變發展。