文徵明初名壁， 徵明為其字， 後改名， 更字徵仲。 他八歲的時候， 話還說不大清楚， 有人預料他將來不會有什麼出息。 但文徵明極為用功， 郡學的諸生常常以喝酒喧鬧、賭博下棋打發時光， 惟獨他每天臨寫《千文》十本， 日書萬字的書寫訓練為他日後書法的發展奠定了良好的基礎。
他出生于蘇州官宦世家， 因為父親文林的關係， 他得以在年輕時學文于吳寬， 學書于李應禎， 學畫于沈周， 這些人都是蘇州本地一時文藝之選。 吳寬教他寫古文的方法， 並在公卿間為之延譽。 李應禎則向他傳授自己苦心揣摩四十年的筆法，
文徵明 書過庭復語十節
文徵明曾十次參加鄉試， 皆告不售。 在54歲時， 他由貢生被薦為翰林待詔。 在翰林院的幾年間， 楊慎、黃佐、陳沂等朝中顯宦對於徵明愛敬尤至， 林俊幾天不見徵明， 一定會具柬相招， 他常對別人說， 我的座上怎麼能沒有文徵明呢。 但是， 文徵明活得並不開心， 他的同僚姚淶、楊維聰等人常陷其於窘迫之境， 時時在人群中說， 我們衙門又不是畫院， 怎麼會讓畫匠跑到這裡來？數十年之後， 當松江何良俊在提到這一段歷史時， 不無揶揄地說， 姚淶、楊維聰只會中狀元，
其時的蘇州書畫家中， 文徵明生活得最為殷實安逸， 且最為老壽。 八十七歲時， 他曾有這樣的自述：“背未鮐， 發未黃， 燈下猶能為蠅頭書， 作畫猶能為徑丈勢， 殊不自覺其為老也。 ”頗有不知老之將至的意思， 他還說自己將倔強如昔， 決不以老自衰。 他的去世被描寫得很具戲劇性， 九十歲那年的某一天， 他正在為侍禦嚴傑的母親用精楷書寫墓誌， 突然伸了個懶腰， 隨即擱筆而逝。
唐人孫過庭在《書譜》中談到“通會之際， 人書俱老”， 意思是人老了字自然老， 人老是指生理， 字老則指向審美， 它與成熟、老練、平和等種種範疇相關。 這一觀念對書法批評影響至大， 在人們的認識中， “老”不僅代表了功力， 也代表著修養與境界。
《元明書法談叢》內頁
一般認為， 沒有年壽保證， 一個書法家的藝術很難臻於成熟。 後人評價王寵的書法時， 往往會有“未見其止”的說法， 因為他只活了40歲， 如他能享有高夀， 在藝術上想必會更加精詣；而文徵明活了王寵兩輩子還要長， 他獲得了格外驕人的發展機遇， 也贏得了人書俱老的評價。 謝肇淛在討論文徵明晚年的小楷時， 讚揚他極意結構， 疏密勻稱， 位置適宜， 如八面觀音， 色相具足。 王世貞在比較“四才子”時， 很是惋惜徐禎卿、祝允明與唐寅都因死得早， 所以不能像文徵明那樣兼詩、書、畫之長，他不無感慨地說，從事文藝的人“不可以無年”。
然而，年壽之短長對於書名的影響又不是絕對的。王寵死後也獲得了極高的讚譽，他的書法甚至被形容為“無一絲煙火氣”，也有人說他的造詣為文徵明、祝允明所不及，更有文、祝二人一時畏服王寵的說法。朱彝尊在分析這一現象時認為這與人們惜其早亡不無關係。恰恰相反，文徵明晚年雖眾口皆碑，但很少有人真正在境界上對之表達敬意，人們普遍認為，文氏一生以趙孟頫為楷模，但其藝術尚不能與趙氏相提並論。有人在談到他晚年的書法時，對其尖薄的用筆與程式化的結構隱約地表達了批評。如王世貞雖肯定文徵明小楷精工，但認為有小尖之病；而孫爌則指出文徵明用行書方法寫草書，千字一律，姿態上顯得相當單一，遠遜于祝允明的成就。
《元明書法談叢》內頁
在中國傳統文化中，老年代表著閱歷、經驗、修煉與智慧，所謂“人書俱老”所體現的是一種符號價值。這個“老”本與風格與形式無關。但晚近的藝術批評中，尤其是在碑學語境下，人們對“人書俱老”的意義有著全新的闡釋，而不同于孫過庭的本義。人們更傾向於將“老”理解為老蒼，尤其是筆力的厚重、堅實與勁健，它成為“金石氣”的重要表現之一。
所以不能像文徵明那樣兼詩、書、畫之長，他不無感慨地說，從事文藝的人“不可以無年”。然而，年壽之短長對於書名的影響又不是絕對的。王寵死後也獲得了極高的讚譽，他的書法甚至被形容為“無一絲煙火氣”，也有人說他的造詣為文徵明、祝允明所不及，更有文、祝二人一時畏服王寵的說法。朱彝尊在分析這一現象時認為這與人們惜其早亡不無關係。恰恰相反，文徵明晚年雖眾口皆碑，但很少有人真正在境界上對之表達敬意，人們普遍認為，文氏一生以趙孟頫為楷模，但其藝術尚不能與趙氏相提並論。有人在談到他晚年的書法時，對其尖薄的用筆與程式化的結構隱約地表達了批評。如王世貞雖肯定文徵明小楷精工，但認為有小尖之病；而孫爌則指出文徵明用行書方法寫草書，千字一律，姿態上顯得相當單一，遠遜于祝允明的成就。
《元明書法談叢》內頁
在中國傳統文化中，老年代表著閱歷、經驗、修煉與智慧，所謂“人書俱老”所體現的是一種符號價值。這個“老”本與風格與形式無關。但晚近的藝術批評中，尤其是在碑學語境下，人們對“人書俱老”的意義有著全新的闡釋，而不同于孫過庭的本義。人們更傾向於將“老”理解為老蒼，尤其是筆力的厚重、堅實與勁健，它成為“金石氣”的重要表現之一。