在翻閱明朝史籍時， 我們會發現一個很有趣的問題， 在朱棣立儲紛爭中， 作為朱棣最信任的朝廷第一重臣姚廣孝， 從頭到尾都置身事外， 沒有發表過任何意見， 由此也可見姚廣孝的大智慧。
他認為立儲是朱棣的家事， 摻和進去必然會引火焚身。 儘管這樣， 朱棣還是讓姚廣孝當上了太子太傅， 後立太子。 按理說， 教導太子的責任應該由姚廣孝來承擔， 但實際情況不是這樣。
朱棣把名分給了姚廣孝， 實際工作卻是由兵部尚書金忠來擔任。 立太子的當天， 朱棣任命金忠為詹事府詹事， 詹事府是負責太子事務的機構， 詹事是這個機構的主要負責人。 同時， 解縉被晉升為侍講學士， 至此， 他有了太子講官的正式身份。 但這位當朝第一大才子， 空有一生文采， 論其智慧來， 遠遠不及和尚出身的姚廣孝。
當解縉準備給太子授課時， 朱棣把他找來， 特別交代了一番，
這一期間的解縉， 雖然小麻煩不斷， 但仍是春風得意。 一天夜裡， 朱棣派人給解縉送來一封密件， 其中開出了一串名單， 讓解縉對這些人進行評價。 名單上皆是朝廷重臣， 解縉不計後果， 居然秉筆直書:
蹇義天資厚重， 中無定見。 夏原吉有德量， 不遠小人。 劉俊有才幹， 不知顧義。 鄭賜可謂君子， 頗短才幹。 李志剛誕而附勢， 雖才不端。 黃福秉心易直， 確有執守。 陳瑛刻于用法， 尚能持廉。 宋禮憨直而苛， 人怨不恤。
解縉點評的這幾位大臣， 都是朝廷中位高權重之臣， 亦是朱棣的股肱。 解縉對朱棣親自培養的這一個“執政團體”， 總體評價並不太高。 從日後這幾個人的政績來看， 解縉的評價亦不算太准。
朱棣拿到這份回復， 沒有任何評語， 而是交給了太子。 太子看過， 便把解縉找去， 又問了尹昌隆與王汝玉兩位， 解縉仍是不假思索回答：“尹昌隆是個君子， 但氣量不恢宏。 王汝玉有文采，
以上談話， 雖屬君臣密語， 但以解縉的性格， 他不能守口如瓶。 久而久之， 他獲得了一個“狂人”的稱號， 並遭到了同僚的忌恨。 朱棣對他的態度， 從兩次賞賜中可以看出變化。
第一次是永樂二年的九月二十九， 朱棣給解縉等七位內閣輔臣各賜一套五品官服。
茲後， 第二年春天， 朱棣又賜給解縉等人金絲綺衣， 這衣服過去只能是二品尚書才能穿。 解縉等人入宮致謝。 朱棣說：“內閣是為皇帝代言的機構， 關係著朝廷的機密， 你們從早到晚侍奉朕， 對朕的協助不在尚書之下。 ”
這一次的贈衣， 解縉放在首位， 說明朱棣此時對解縉聖眷猶濃。 但是， 時隔兩年， 到了永樂四年的冬月， 朱棣給內閣輔臣賜二品官穿的紗羅衣， 六位輔臣賜了五套， 唯獨沒有賜給解縉。
賞賜不及，這是極大的政治事件。官場上的人鼻子都靈，立刻聞出了味道：解縉已經失掉了朱棣的信任。至於解縉後來的悲慘結局，想必大家也都很清楚了。
賞賜不及，這是極大的政治事件。官場上的人鼻子都靈，立刻聞出了味道：解縉已經失掉了朱棣的信任。至於解縉後來的悲慘結局，想必大家也都很清楚了。